3-butyl-5,5-diphenyl-2-thioxo-imidazolidin-4-one | 100899-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-butyl-5,5-diphenyl-2-thioxo-imidazolidin-4-one
• 英文别名: 3-Butyl-5,5-diphenyl-2-thioxo-imidazolidin-4-on；3-Butyl-5,5-diphenyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 100899-18-1
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂OS
• 分子量: 324.447
• InChiKey: DTIPDFUNOMPORG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C
• 沸点：
  441.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁基异硫氰酸酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 、 氨 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-butyl-5,5-diphenyl-2-thioxo-imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  取代5,5'-二苯基-2-硫代咪唑啉酮-4-酮作为CB1大麻素受体配体：合成和药理学评估。

  摘要：

  合成了一组30个取代的5,5'-二苯基-2-硫代氧杂咪唑啉-4-酮（硫代乙内酰脲）衍生物，并评估了它们对人CB（1）大麻素受体的亲和力。这些化合物衍生自先前描述的大麻素配体5,5'-二苯基咪唑烷-2,4-二酮（乙内酰脲）。用硫取代氧会导致亲和力增加，而[[35] S] GTPgammaS实验所确定的功能（即反向激动作用）仍然不受影响。最后，为了评估可能影响巯基乙内酰脲亲和力的分子参数，对代表性的巯基乙内酰脲和乙内酰脲衍生物进行了分子静电势以及亲脂性计算。总之，5,5'-双-（4-碘苯基）-3-丁基-2-硫代氧杂咪唑啉丁-4-酮（31）和3-烯丙基-5，

  DOI：

  10.1021/jm049263k

文献信息

• 5,5-Diaryl-2-thiohydantoins and 5,5-diaryl N3-substituted 2-thiohydantoins as potential hypolipidemic agents
  作者：J. Ellsworth Tompkins

  DOI：10.1021/jm00155a042

  日期：1986.5

  A series of 5,5-diaryl-2-thiohydantoins and 5,5-diaryl-N3-substituted-2-thiohydantoins related to 5,5-diphenyl-2-thiohydantoin (DPTH) were investigated as potential hypolipidemic agents with the goal of increased potency over DPTH itself. In the 5,5-diaryl class, the best results were obtained by substituting two pyridyl rings for the phenyl rings found in DPTH. The resulting compound, 5,5-bis(2-p

  为了研究潜在的降血脂药，研究了一系列与5,5-二苯基-2-硫代乙内酰脲（DPTH）有关的5,5-二芳基-2-硫代乙内酰脲和5,5-二芳基-N3-取代的-2-硫代乙内酰脲。增强了DPTH本身的效能。在5,5-二芳基类别中，最好的结果是用两个吡啶环取代DPTH中的苯环。所得化合物5,5-双（2-吡啶基）-2-硫代乙内酰脲DPYTH（5）在降低肝脏胆固醇值方面比DPTH略好。DPYTH（5）的进一步修改正在进行中，并将成为未来报告的主题。在N3氮取代的系列中，一种化合物5,5-二苯基-N3-正丁基-2-硫代乙内酰脲（DPBTH）（7）在初次筛选时显示出希望，但在剂量反应研究中进行分析时，
• Fünfgliedrige, pharmakologisch wirksame Heterocyclen
  作者：E. Testa、R. Ettorre

  DOI：10.1002/ardp.19572901105

  日期：——
• TOMPKINS, J. E., J. MED. CHEM., 1986, 29, N 5, 855-859
  作者：TOMPKINS, J. E.

  DOI：——

  日期：——
• Substituted 5,5‘-Diphenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one as CB₁ Cannabinoid Receptor Ligands:  Synthesis and Pharmacological Evaluation
  作者：Giulio G. Muccioli、Diana Martin、Gerhard K. E. Scriba、Wolfgang Poppitz、Jacques H. Poupaert、Johan Wouters、Didier M. Lambert

  DOI：10.1021/jm049263k

  日期：2005.4.1

  the human CB(1) cannabinoid receptor has been evaluated. These compounds are derived from the previously described cannabinoid ligands 5,5'-diphenylimidazolidine-2,4-dione (hydantoins). The replacement of the oxygen by a sulfur leads to an increase of the affinity while the function-i.e., inverse agonism-determined by [(35)S]GTPgammaS experiments remains unaffected. Finally, to evaluate the molecular

  合成了一组30个取代的5,5'-二苯基-2-硫代氧杂咪唑啉-4-酮（硫代乙内酰脲）衍生物，并评估了它们对人CB（1）大麻素受体的亲和力。这些化合物衍生自先前描述的大麻素配体5,5'-二苯基咪唑烷-2,4-二酮（乙内酰脲）。用硫取代氧会导致亲和力增加，而[[35] S] GTPgammaS实验所确定的功能（即反向激动作用）仍然不受影响。最后，为了评估可能影响巯基乙内酰脲亲和力的分子参数，对代表性的巯基乙内酰脲和乙内酰脲衍生物进行了分子静电势以及亲脂性计算。总之，5,5'-双-（4-碘苯基）-3-丁基-2-硫代氧杂咪唑啉丁-4-酮（31）和3-烯丙基-5，