5-Methyl-2,2,4-trichloro-1,1,1-trifluorohexane | 73121-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 5-Methyl-2,2,4-trichloro-1,1,1-trifluorohexane
• 英文别名: 2,2,4-trichloro-1,1,1-trifluoro-5-methylhexane；2,2,4-trichloro-1,1,1-trifluoro-5-methyl-hexane；5-methyl-2,2,4-trichoro-1,1,1-trifluorohexane
• CAS: 73121-80-9
• 化学式: C₇H₁₀Cl₃F₃
• 分子量: 257.511
• InChiKey: JXOGUSUARSCHAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-2,2,4-trichloro-1,1,1-trifluorohexane 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 三正丁基氢锡 作用下， 以55%的产率得到1,1,1-trifluoro-5-methylhexane
  参考文献：
  名称：

  烯烃与三氯三氟乙烷的三氟乙基化

  摘要：

  使用氧化还原系统将1,1,1-三氯三氟乙烷添加到七个不同的烯烃中，得到具有CF 3 CCl 2 -C-CCl-亚单元的加合物。观察到柠檬烯中向环外双键的选择性加成。加合物通过催化还原或用三正丁基氢化锡脱氯。因此，两步顺序提供了将三氟乙基（CF 3 CH 2-）连接至烯烃的方法。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80423-6
• 作为产物：
  描述：

  三氯三氟乙烷 、 3-甲基-1-丁烯 在 C.I.酸性橙108 、 copper(l) chloride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以58%的产率得到5-Methyl-2,2,4-trichloro-1,1,1-trifluorohexane
  参考文献：
  名称：

  烯烃与三氯三氟乙烷的三氟乙基化

  摘要：

  使用氧化还原系统将1,1,1-三氯三氟乙烷添加到七个不同的烯烃中，得到具有CF 3 CCl 2 -C-CCl-亚单元的加合物。观察到柠檬烯中向环外双键的选择性加成。加合物通过催化还原或用三正丁基氢化锡脱氯。因此，两步顺序提供了将三氟乙基（CF 3 CH 2-）连接至烯烃的方法。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80423-6

文献信息

• Halogenated hydrocarbons and a method for their preparation
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US04259263A1

  公开（公告）日：1981-03-31

  A halogenated hydrocarbon having the general formula: ##STR1## wherein Y represents fluorine, chlorine, bromine or --(CF.sub.2).sub.m W, R represents hydrogen or lower alkyl, R.sup.1 represents lower alkyl, X represents chlorine, bromine or iodine, W represents hydrogen, fluorine or chlorine and m is 1 or 2, is prepared by heating a compound having the general formula: ##STR2## wherein R, R.sup.1, X, Y, W and m have the meanings given above and Z represents chlorine, bromine or iodine, in a polar aprotic solvent together with an alkanolamine, optionally in the presence of a copper salt.

  一种卤代烃，其通式为：##STR1## 其中Y代表氟、氯、溴或--(CF.sub.2).sub.m W，R代表氢或低碳基，R.sup.1代表低碳基，X代表氯、溴或碘，W代表氢、氟或氯，m为1或2，通过在极性无水溶剂中与一种醇胺一起加热化合物来制备，该化合物具有通式：##STR2## 其中R、R.sup.1、X、Y、W和m的含义如上所述，Z代表氯、溴或碘，可选择在铜盐的存在下进行。
• Halogenated hydrocarbons, useful as insecticide intermediates, and
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US04210611A1

  公开（公告）日：1980-07-01

  Halogenated hydrocarbons of formula: RR.sup.1 C.dbd.CH--CH.sub.2 CYZQ and RR.sup.1 C.dbd.CH--CH.dbd.CYQ, and mixtures thereof, wherein Y is F, Cl or Br, R is hydrogen or a lower alkyl group, R.sup.1 is a lower alkyl group, Z is Y or Q and Q is W(CF.sub.2).sub.m -- in which W is hydrogen, F or Cl and m is 1 or 2, and a process for their preparation which comprises heating in a polar aprotic solvent, preferably in the presence of an alkali metal halide, a halogenated hydrocarbon of formula RR.sup.1 C--CHX--CH.sub.2 CYZQ wherein R,R.sup.1,Y,Z and Q have the previously defined meanings and X is Cl, Br or I, provided that X is always Br or I when at least one of Y and Z is Br.

  式为RR.sup.1 C.dbd.CH--CH.sub.2 CYZQ和RR.sup.1 C.dbd.CH--CH.dbd.CYQ的卤代烃，以及它们的混合物，其中Y为F、Cl或Br，R为氢或较低的烷基，R.sup.1为较低的烷基，Z为Y或Q，Q为W(CF.sub.2).sub.m--，其中W为氢、F或Cl，m为1或2，以及它们的制备方法，包括在极性无水溶剂中加热，优选地在碱金属卤化物的存在下，式为RR.sup.1 C--CHX--CH.sub.2 CYZQ的卤代烃，其中R、R.sup.1、Y、Z和Q具有先前定义的含义，X为Cl、Br或I，但当Y和Z中至少有一个为Br时，X始终为Br或I。
• Process for the preparation of cyclopropane carboxylic acid esters
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0022608A1

  公开（公告）日：1981-01-21

  3-Halogenoethyl- or propyl-2,2-dimethylcyclopropane carboxylic acid esters, which are intermediates in the preparation of synthetic pyrethroids, are prepared by the reaction of certain halogenopentenes or hexenes with a diazoacetic ester in the presence of a catalyst which is metallic copper or a copper (II) salt, a rhodium (II) salt of a carboxylic acid or a transition metal complex of certain chiral Schiff bases. By the use of the latter class of catalysts the yield of preferred cis IR isomer may be increased relative to the other possible isomers.

  3-卤代乙基-或丙基-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯是制备合成拟除虫菊酯的中间体，其制备方法是某些卤代戊烯或己烯与重氮乙酸酯在金属铜或铜（II）盐、羧酸铑（II）盐或某些手性席夫碱的过渡金属络合物催化剂存在下进行反应。与其他可能的异构体相比，使用后一类催化剂可以提高优选顺式红外异构体的产率。
• Process for the manufacture of halogenated hydrocarbons
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0022606A1

  公开（公告）日：1981-01-21

  2,2-Dichloro-5-methyl-1,1,1-trifluorohex-4-ene, an intermediate in the synthesis of pyrethroid insecticides, is obtained by continuous distillation, preferably under sub- atmospheric pressure, of a mixture of 5-methyl-2,2,4-tri- chtoro-1,1,1 -triftuorohexane, dimethylformamide and lithium bromide, precipitating the chlorofluorocarbons from the distillate with water and separating the desired product from starting material by a further distillation.

  2,2-二氯-5-甲基-1,1,1-三氟己-4-烯是合成拟除虫菊酯类杀虫剂的中间体，它是通过连续蒸馏（最好是在次大气压下）5-甲基-2,2,4-三氟-1,1,1-三氟己烷、二甲基甲酰胺和溴化锂的混合物而获得、4-三氟-1,1,1-三氟己烷、二甲基甲酰胺和溴化锂的混合物，用水沉淀馏出物中的氯氟化碳，并通过进一步蒸馏从起始原料中分离出所需产物。
• US4210611A
  申请人：——

  公开号：US4210611A

  公开（公告）日：1980-07-01