p-fluorobenzaldazine | 20515-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-fluorobenzaldazine
• 英文别名: 4-fluorobenzaldehyde azine；4-Fluorbenzaldazin；1-(4-fluorophenyl)-N-[(4-fluorophenyl)methylideneamino]methanimine
• CAS: 20515-69-9
• 化学式: C₁₄H₁₀F₂N₂
• mdl: MFCD00444988
• 分子量: 244.244
• InChiKey: KJTBHQBRLYYAGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-fluorobenzaldazine 在 poly(diselanediyl-1,2-phenylene) 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到对氟苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  ONE-POT OXIDATION OF AZOMETHINE COMPOUNDS INTO ARENECARBOXYLIC ACIDS

  摘要：

  Aromatic azomethine compounds, such as aldazines 1, aldoximes 7 and tosylhydrazones 8 oxidized with 30% hydrogen peroxide in the presence of poly(bis-1,2-phenylene) diselenide (6) as catalyst produce arenecarboxylic acids 2 mostly in high to excellent yields. The presented one-pot procedure has a synthetic value.

  DOI：

  10.1081/scc-100105891
• 作为产物：
  描述：

  N'-(4-fluorobenzylidene)-5-methyl-1-(4-tolyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbohydrazide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 p-fluorobenzaldazine
  参考文献：
  名称：

  新型对称的N，N'-二酰基肼和2-（1,2,3-三唑-4-基）-1,3,4-恶二唑的合成

  摘要：

  背景：当前研究的目的是通过使用2-氰基-3-甲氧基丙烯酸乙酯或2-（甲氧基亚甲基）丙二腈作为有机催化剂氧化酸性碳酰肼来合成新型对称的N，N'-二酰基肼。另外，在沸腾的磷酰氯中，由酸性碳酰肼与各种羧酸反应，合成了新型的2-（1,2,3-三唑-4-基）-1,3,4-恶二唑。 方法：采用简便的合成方法，使用市售化学品合成目标化合物。同样，通过使用分析和光谱数据以及单一的X射线晶体结构来阐明获得的产物的结构。 结果：方便地合成了一系列新颖的对称N，N'-二酰基肼，2-（1,2,3-三唑-4-基）-1,3,4-恶二唑和醛N-酰基hydr。和简单的程序。 结论：引入了新的一步合成方法，可生产多种对称的N，N'-二酰基肼和2-（1,2,3-三唑-4-基）-1,3,4-恶二唑，得自相应的酰肼。

  DOI：

  10.2174/1570178614666170524130223

文献信息

• Easily Accessible and Highly Tunable Bisphosphine Ligands for Asymmetric Hydroformylation of Terminal and Internal Alkenes
  作者：Kun Xu、Xin Zheng、Zhiyong Wang、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/chem.201304684

  日期：2014.4.7

  An efficient methodology for synthesizing a small library of easily tunable and sterically bulky ligands for asymmetric hydroformylation (AHF) has been reported. Five groups of alkene substrates have been tested with excellent conversions, moderate‐to‐excellent regio‐ and enantioselectivities. Among the best result of the reported literature, application of ligand 1 c in the highly selective AHF of

  已经报道了一种有效的方法，该方法可合成用于不对称加氢甲酰化（AHF）的易于调节且空间庞大的配体的小文库。已测试了五组烯烃底物，具有优异的转化率，中等至出色的区域选择性和对映选择性。在所报道文献的最佳结果中，将配体1c应用于具有挑战性的底物2,5-二氢呋喃的高选择性AHF中，产生了几乎一种异构体，转化率高达99％，对映体过量（ee）高达92％ 。使用相同的配体可实现二氢吡咯底物的高度对映选择性AHF，ee高达95％  ，β-异构体/α-异构体比率高达> 1:50。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalysed 1,2-selective hydroboration of aldazines
  作者：Subham Pradhan、Subramanian Thiyagarajan、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1039/d1ob01218e

  日期：——

  mono-hydroboration and desymmetrization of symmetrical aldazines. Mechanistic studies indicate the involvement of in situ formed intermediate [(η6-p-cymene)RuCl}2(μ-H-μ-Cl)] (1a) in this selective hydroboration.

  在此，完成了一种使用钌催化剂[Ru( p-伞花烃)Cl 2 ] 2 ( 1 )选择性和部分还原aldazines的高效且简单的催化方法。在温和的条件下，在钌催化剂的存在下，aldazines 加入频哪醇硼烷，产生N-硼基-N-苄基腙产物。值得注意的是，该反应是高度选择性的，并导致对称 aldazines 的独家单硼氢化和去对称化。机理研究表明参与了原位形成的中间体 [(η 6 - p -cymene)RuCl}2(μ-H-μ-Cl)] ( 1a) 在这种选择性硼氢化中。
• Microwave-assisted synthesis of 1-hydrazinophosphonates via the reaction of aldazines with dialkyl phosphite
  作者：Babak Kaboudin、Soheil Alipour

  DOI：10.1002/hc.21019

  日期：——

  A simple, efficient, and novel method has been developed for the synthesis of 1-hydrazinophosphonic acids from aldazines. As described below, treatment of aldazines with diethyl phosphite gives the corresponding 1-hydrazinophosphonic acids in good yields. The reaction proceeds under microwave irradiation at 110°C and neutral condition without any additives such as base, acid, or catalyst. This method

  已开发出一种简单、高效且新颖的方法，用于从阿达嗪合成 1-肼基膦酸。如下所述，用亚磷酸二乙酯处理阿达嗪以良好的产率得到相应的 1-肼基膦酸。反应在微波照射下，在 110°C 和中性条件下进行，没有任何添加剂，如碱、酸或催化剂。这种方法简单、快速，并且 1-肼基膦酸的产率很高。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:304–308, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21019
• Oxidized multiwalled nanotubes as efficient carbocatalyst for the general synthesis of azines
  作者：Miguel A. Valle-Amores、Matías Blanco、Stefano Agnoli、Alberto Fraile、José Alemán

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.01.009

  日期：2022.2

  allows the synthesis of azines with application in nonlinear optics, and the organic materials and biological active compounds crafting. oxMWNT catalysed the reaction in just 3 h with full recyclability upon the recovery of the catalyst. In addition, due to the inherent oxMWNT oxidative capacity in the presence of nitric acid, we have also developed the one-pot synthesis of azines starting from alcohols

  介绍了温和氧化多壁碳纳米管催化剂（oxMWNT ）碳催化合成吖嗪（N - N连接的二亚胺） 。该材料仅含 5 %wt。负载，能够在没有外部添加剂的情况下进行醛和肼的平滑室温无金属缩合，以优异的产率获得广泛的对称和不对称吖嗪库，即使是克级，对芳香基质。该方法允许合成吖嗪应用于非线性光学，以及有机材料和生物活性化合物的制作。oxMWNT仅在 3 小时内催化了反应，并且在催化剂回收后具有完全的可回收性。此外，由于在硝酸存在下oxMWNT固有的氧化能力，我们还开发了从醇开始的一锅法合成吖嗪。
• A new domino autocatalytic reaction leading to polyfunctionalized spiro[5.5]undecanes and dispiro[4.2.5.2]pentadecanes
  作者：Bo Jiang、Wen-Juan Hao、Jin-Peng Zhang、Shu-Jiang Tu、Feng Shi

  DOI：10.1039/b822645h

  日期：——

  A new domino autocatalytic reaction of imines with Meldrum's acid was described. In this reaction, a series of polycyclic spiro[5.5]undecane-1,5,9-trione and dispiro[4.2.5.2]pentadecane-9,13-dione derivatives, with remarkable diastereoselectivity, were successfully synthesized in acidic condition, and up to six new bonds were formed accompanied by the CN bond cleavage of the imines and the decomposition of Meldrum's acid, with by-product of acetohydrazide as a novel autocatalyst.

  描述了一种新颖的烯胺与梅尔德鲁姆酸的多米诺自催化反应。在这一反应中，在酸性条件下成功合成了一系列具有显著非对映选择性的多环螺[5.5]十一烷-1,5,9-三酮和双螺[4.2.5.2]十五烷-9,13-二酮衍生物，最多形成六个新键，同时伴随着烯胺的CN键断裂和梅尔德鲁姆酸的分解，副产物乙酰肼作为新型自催化剂。