2-trimethylsilyloxybicyclo<2.2.1>hept-2-ene | 57722-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-trimethylsilyloxybicyclo<2.2.1>hept-2-ene
• 英文别名: 2-trimethylsilyloxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene；[(1S,4R)-2-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 57722-40-4
• 化学式: C₁₀H₁₈OSi
• 分子量: 182.338
• InChiKey: LWEGGUCCOPWRNB-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  86 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilyloxybicyclo<2.2.1>hept-2-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 Novozyme 、 diethylzinc 、 三氯化铁 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (+)-endo-Bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereodivergent Synthesis of the C9-Cyclopentanone Chiral Building Blocks

  摘要：

  利用脂肪酶介导的解析法，通过具有双环[3.2.1]辛烷框架的烯丙基醋酸酯中间体，从外消旋去樟脑中开发出了 C9-环戊酮手性结构单元及其非对映异构体，该结构单元是 Corynanthe 型吲哚生物碱和相关天然产物的非色胺分子。后一种非对映异构体的潜力已通过将其转化为 (-)-semburin 得到证实，semburin 是一种单萜烯化合物，之前从 Swertia japonica 分离出来，并从 C9 嵌段中获得。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8235
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (1S,4R)-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-trimethylsilyloxybicyclo<2.2.1>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Stereo- and enantio-controlled synthesis of (+)-juvabione and (+)-epijuvabione from (+)-norcamphor

  摘要：

  以 (+)-norcamphor 为手性前体，通过双环[3.2.1]辛烯酮对映体中间体，合成了具有昆虫幼虫激素活性的天然倍半萜类化合物 (+)-Juvabione 和 (+)-epijuvabione，并实现了完全的立体和对映体控制。

  DOI：

  10.1039/c39950002403

文献信息

• A lipase-mediated route to (+)-juvabione and (+)-epijuvabione from racemic norcamphor
  作者：Hiroshi Nagata、Takahiko Taniguchi、Mitsuhiro Kawamura、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00713-3

  日期：1999.5

  (+)-Juvabione and (+)-epijuvabione, natural sesquiterpenes exhibiting insect juvenile hormone activity, have been synthesized from (+)-norcamphor via the both enantiomeric intermediates having bicyclo[3.2.1]octane framework by employing a lipase-mediated kinetic ester-hydrolysis reaction and cyclopropane ring-expansion reaction as the key steps. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (+)-Juvabione和(+)-epijuvabione是两种天然倍半萜，具有昆虫幼虫激素活性。通过对(+)-norcamphor进行研究，发现了具有双环[3.2.1]辛烷骨架的两种对映异构中间体。此合成过程的关键步骤包括使用脂肪酶催化的动力学酯水解反应和环丙烷环扩张反应。这些反应的巧妙应用使得成功合成这两种具有重要生物活性的化合物成为可能。 © 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• Copper(I) Salt Catalyzed Reaction of 1,1,1-Trichloro-2,2,2-trifluoroethane with Trimethylsilyl Enol Ethers. A Convenient Synthesis of β-Chloro-β-(trifluoromethyl) α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Takashi Okano、Toru Uekawa、Shoji Eguchi

  DOI：10.1246/bcsj.62.2575

  日期：1989.8

  β-Chloro-β-(trifluoromethyl) α,β-unsaturated carbonyl compounds were obtained by the reaction of trimethylsilyl enol ethers with CF3CCl3 and CuCl, followed by dehydrochlorination with triethylamine or DBN. Aromatic enol ethers gave moderate to good yields of the chloro(trifluoromethyl)methylene ketone derivatives but aliphatic enol ethers and silyl ketene acetal gave only lower yields.

  β-氯-β-(三氟甲基)α,β-不饱和羰基化合物由三甲基甲硅烷基烯醇醚与CF3CCl3和CuCl反应，然后用三乙胺或DBN脱氯化氢得到。芳族烯醇醚产生中等至良好的氯(三氟甲基)亚甲基酮衍生物产率，但脂族烯醇醚和甲硅烷基乙烯酮缩醛仅产生较低的产率。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS RELATED TO DI-SUBSTITUTED BICYCLO[2.2.1] HEPTANAMINE-CONTAINING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS À DES COMPOSÉS CONTENANT DE LA BICYCLO[2.2.1] HEPTANAMINE DI-SUBSTITUÉS
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2022140677A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  The present disclosure relates to compositions and methods related to bicyclo[2.2.1] heptanamine-containing compounds and salts.

  本申请涉及含有bicyclo[2.2.1]heptanamine化合物及其盐的组合物和方法。
• Driguez,H. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1978, vol. 56, p. 119 - 130
  作者：Driguez,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ragauskas, Arthur J.; Stothers, J. B., Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 2969 - 2974
  作者：Ragauskas, Arthur J.、Stothers, J. B.

  DOI：——

  日期：——