2-(3-Cyclohexenyl)ethylamine | 40496-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(3-Cyclohexenyl)ethylamine
• 英文别名: 1-amino-2-(3-cyclohexen-1-yl) ethane；2-(Cyclohex-3-en-1-yl)ethan-1-amine；2-cyclohex-3-en-1-ylethanamine
• CAS: 40496-65-9
• 化学式: C₈H₁₅N
• mdl: MFCD08448748
• 分子量: 125.214
• InChiKey: CMPQPEBYXODWON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.888±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯磺酸 、 2-(3-Cyclohexenyl)ethylamine 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(3-Cyclohexenyl)ethylammonium p-chlorobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Epoxidation of Primary and Secondary Alkenylammonium Salts with Dimethyldioxirane, Methyl(trifluoromethyl)dioxirane, and m-Chloroperbenzoic Acid. A General Synthetic Route to Epoxyalkylamines

  摘要：

  Selective syn-epoxidation of C=C double bonds in primary and secondary alkenylammonium arenesulfonate salts 3H(+), to give the corresponding epoxyalkylammonium salts 4H(+), has been achieved by reaction with electrophilic O-transfer reagents such as m-CPBA, methyl(trifluoromethyl)dioxirane (TFDO), and dimethyldioxirane (DMDO). Epoxyalkylamines 4 are easily obtained in high yields from the corresponding epoxyalkylammonium salts 4H(+) by simple deprotonation with sodium carbonate. The ammonium group deactivates the C=C double bond, and hence the epoxidation rate is slower than in the case of simple olefins. II-Bonding interaction between the ammonium group and the O-transfer reagent(m-CPBA and DMDO) in the transition state is claimed to account for the rate enhancement and diastereoselectivity observed when the necessary conformational requirements are established. The allylic ammonium group is shown to be very efficient in directing the epoxidation with m-CPBA and DMDO on the syn-diastereoface.

  DOI：

  10.1021/jo00117a020
• 作为产物：
  描述：

  3-环己烯甲醛 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 2-(3-Cyclohexenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  在 8 位具有额外取代基的吗喃衍生物的合成

  摘要：

  摘要 吗啡系统（2-氮杂双环[3.3.1]壬烷）作为吗啡的亚结构在药物化学中具有重要意义。在此，报道了在丙醇桥上具有额外取代基的吗啡衍生物的合成。为了避免分离出有臭味和挥发性的腈 6 和极性很强的伯胺 9，开发了一种高效的一锅三步顺序将甲磺酸酯 5 转化为酰胺 10。合成的关键步骤是环氧化物 11a-d 的立体选择性分子内打开，导致外构型 8-羟基吗喃 12a-d。带有 κ- 和 σ-药效 3,4-二氯苯乙酰基部分的外构型羟基吗喃 12d 的构型通过氧化和立体选择性还原被反转。

  DOI：

  10.1515/znb-2016-0129

文献信息

• FR2274603
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Wessling, Michael; Schaefer, Hans J., Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 10, p. 2303 - 2306
  作者：Wessling, Michael、Schaefer, Hans J.

  DOI：——

  日期：——
• OXYGEN SCAVENGERS WITH REDUCED OXIDATION PRODUCTS FOR USE IN PLASTIC FILMS AND BEVERAGE AND FOOD CONTAINERS
  申请人：CHEVRON PHILLIPS CHEMICAL COMPANY LP

  公开号：EP1066337A2

  公开（公告）日：2001-01-10
• 9A-CARBAMOYL-Y-AMINOPROPYL- AND 9A-THIOCARBAMOYL-Y-AMINOPROPYL-AZALIDES WITH ANTIMALARIAL ACTIVITY
  申请人：GlaxoSmithKline istrazivacki centar Zagreb d.o.o.

  公开号：EP1835921B1

  公开（公告）日：2010-08-18
• NANOPARTICLES FOR IMMUNOTHERAPY
  申请人：Ecole Polytechnique Fédérale de Lausanne

  公开号：EP2341897B1

  公开（公告）日：2021-02-17