benzoic acid-17O2 | 263273-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic acid-17O2
• 英文别名: [17O-2]benzoic acid；(17O2)benzoic acid
• CAS: 263273-82-1
• 化学式: C₇H₆O₂
• 分子量: 124.125
• InChiKey: WPYMKLBDIGXBTP-IOOOXAEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid-17O2 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(17)O-benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  O3'标记的尿嘧啶核苷的立体定义合成。3'-[（（17）O] -2'-叠氮基2'-脱氧尿苷5'-二磷酸作为核糖核苷酸还原酶失活机理的探针。

  摘要：

  2'-[（（16）O] -O-苯甲酰基-[（17）O] -5'-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-O（2），3'-环尿苷衍生物的热解得到更稳定的3 '-[（（17）O] -O-苯甲酰基-[（16）O] -5）-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-O（2），2'-环尿苷异构体，将其转化为3'-[ （17）O] -2'-叠氮基-2'-脱氧尿苷通过叠氮化锂的脱保护和C2'处的亲核开环。通过用三（四丁基铵）焦磷酸氢亲核取代5'-O-甲苯磺酰基制备5'-二磷酸。模型反应产生（16）O和（18）O同位素异构体，O（2），2'-环核苷的碱促进水解产生立体定义的3'-[（（18）O] -1-（β-D）通道-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶。2'-azido-2'使核糖核苷二磷酸还原酶失活

  DOI：

  10.1021/jo010899i
• 作为产物：
  描述：

  三氯化苄 在 氧-17原子 作用下， 反应 15.0h， 以93%的产率得到benzoic acid-17O2
  参考文献：
  名称：

  分子间氢键对苯甲酰胺的酰胺氧电场梯度和化学屏蔽张量的影响

  摘要：

  实验性固态核磁共振 (NMR) 和计算化学的最新进展使得建立二阶 NMR 张量与分子结构之间的相关性成为可能。 1-5 多项研究证明了分子间相互作用对化学屏蔽张量的影响1H、13C 和 15N 核。6-15 然而，尽管含氧官能团在化学和生物学中具有巨大的重要性，但对 17O 化学屏蔽张量的了解相对较少。在这篇文章中，我们报告了酰胺官能团的 17O 电场梯度 (EFG) 和化学屏蔽 (CS) 张量的新实验测定。我们还证明了在 17O EFG 和 CS 张量的量子化学计算中包括分子间氢键 (HB) 相互作用的重要性。图 1 显示了 [17O] 苯甲酰胺的 17O 魔角旋转 (MAS) 和固定 NMR 光谱。16 通过对 17O MAS 光谱的分析，我们获得了以下 NMR 参数： δiso ) 300.0 ( 0.5 ppm, ø ) eQVzz/ h ) 8.40 ( 0.05 MHz 和 ηQ

  DOI：

  10.1021/ja9939789

文献信息

• 1,3-Dioxa-[3,3]-sigmatropic Oxo-Rearrangement of Substituted Allylic Carbamates: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Maddalen Agirre、Sylvain Henrion、Ivan Rivilla、José I. Miranda、Fernando P. Cossío、Bertrand Carboni、José M. Villalgordo、François Carreaux

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01320

  日期：2018.12.21

  alkenyl-substituted allylic alcohols with activated isocyanates is reported. The reorganization of bonds is highly dependent on the electron density of the aromatic ring and the nature of isocyanate used. This metal-free tandem reaction from branched allyl alcohols initiated by a carbamoylation reaction and followed by a sigmatropic rearrangement thus offers a new access to (E)-cinnamyl and conjugated (E,E)-diene

  据报道，在用活化的异氰酸酯处理芳基和烯基取代的烯丙基醇的过程中，发生了意外的1,3-二氧杂-[3,3]-σ重排。键的重组高度取决于芳环的电子密度和所用异氰酸酯的性质。由氨基甲酸酯化反应引发的支链烯丙醇的无金属串联反应，然后发生σ重排，因此提供了新的途径获得（E）-肉桂基和共轭（E，E）-二烯氨基甲酸酯，例如N-酰基和N -磺酰基衍生物。为了使这种现象合理化，进行了计算研究，并且进行了重排进行动力学分析。
• Orientations of the 17O electric-field-gradient tensor and chemical shift tensor in benzamide: NMR of dipolar coupled spins
  作者：Gang Wu、Shuan Dong

  DOI：10.1016/s0009-2614(00)01463-9

  日期：2001.2

  report a solid-state NMR study of [] benzamide. The orientations of the 17O electric-field-gradient and chemical shift tensors were determined from analysis of magic-angle spinning and stationary 17O NMR spectra. The largest electric-field-gradient component lies in the amide plane and perpendicular to the 13C–17O dipolar vector, whereas the intermediate electric-field-gradient component is along the

  我们报告了[ ]苯甲酰胺的固态NMR研究。所述的方位17 ö电场梯度和化学位移张量从魔角旋转的分析和确定固定17 öNMR光谱。最大的电场梯度分量位于酰胺平面中，并垂直于13 C- 17 O双极向量，而中间的电场梯度分量沿CO键。还发现的是，的主要成分17用最少的屏蔽直径：化学位移张量，δ 11，大约为18°关闭CO键和与该最屏蔽组件，δ 33垂直于酰胺平面。本研究证实了我们较早的量子化学计算结果。
• Solid-State ¹⁷O NMR Investigation of the Carbonyl Oxygen Electric-Field-Gradient Tensor and Chemical Shielding Tensor in Amides
  作者：Kazuhiko Yamada、Shuan Dong、Gang Wu

  DOI：10.1021/ja0008315

  日期：2000.11.1

  oxygen electric-field-gradient (EFG) tensor and chemical shielding (CS) tensor in crystalline amides. Three 17O-labled secondary amides, R1C[17O]-NHR2, have been synthesized: benzanilide (1), N-methylbenzamide (2), and acetanilide (3). Analysis of 17O magic-angle spinning (MAS) and stationary NMR spectra yields not only the magnitude but also the orientation of the carbonyl 17O EFG and CS tensors. For

  我们对结晶酰胺中的羰基氧电场梯度 (EFG) 张量和化学屏蔽 (CS) 张量进行了系统的实验和理论研究。已经合成了三种 17O 标记的仲酰胺 R1C[17O]-NHR2：苯甲酰苯胺 (1)、N-甲基苯甲酰胺 (2) 和乙酰苯胺 (3)。对 17O 魔角旋转 (MAS) 和固定 NMR 光谱的分析不仅产生了羰基 17O EFG 和 CS 张量的大小而且还产生了方向。对于化合物 1-3，发现羰基 17O 四极耦合常数 (QCC) 和化学位移张量的跨度分别在 8.5-8.97 MHz 和 560-630 ppm 的范围内。最大的 17O EFG 组分位于酰胺平面并垂直于 CO 键，而最小的组分垂直于 N-CO 平面。
• Solid-State ¹⁷O NMR Study of Carboxylic Acid Dimers: Simultaneously Accessing Spectral Properties of Low- and High-Energy Tautomers
  作者：Gang Wu、Ivan Hung、Zhehong Gan、Victor Terskikh、Xianqi Kong

  DOI：10.1021/acs.jpca.9b07224

  日期：2019.9.26

  We report a solid-state 17O NMR study of several crystalline carboxylic acids. We found that, while each of these compounds forms discrete hydrogen-bonded dimers in the crystal lattice, their solid-state 17O magic-angle spinning (MAS) NMR spectra display quite different features and different temperature dependencies. We showed that experimentally observed 17O NMR spectral behaviors can be explained

  我们报告了几种结晶羧酸的固态17 O NMR研究。我们发现，尽管这些化合物均在晶格中形成离散的氢键二聚体，但它们的固态17 O魔角旋转（MAS）NMR光谱显示出完全不同的特征和不同的温度依赖性。我们表明，实验观察到的17 O NMR光谱行为可以解释为由于两个互变异构体之间的热平均，该互变异构体是由于每个二聚体中一致的双氢跳跃动力学而产生的。通常，由于分子内相互作用和晶体堆积，两个互变异构体具有不同的能量。从变温分析17在MAS NMR光谱中，对于所研究的每种羧酸化合物，通过实验确定了两个互变异构体之间的能量不对称性。相同的数据分析还提供了同时评估低能和高能互变异构体中17 O NMR参数的机会。我们得出的结论是，周期平面波密度泛函理论（DFT）计算可以为两个互变异构体产生可靠的17 O NMR参数（化学位移和四极耦合张量）。相同的定期DFT计算也为所研究的羧酸二聚体产生了合理的能量不对称值。我们还观察到固态17
• On the detection of both carbonyl and hydroxyl oxygens in amino acid derivatives: a 17O NMR reinvestigation
  作者：Vassiliki Theodorou、Anastassios N. Troganis、Ioannis P. Gerothanassis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.162

  日期：2004.3

  The hypothesis and the conclusions of previous O-17 NMR studies on the detection of both oxygens of the carboxylic group of Boc-[O-17]Tyr(2,6-diClBzl)-OH in DMSO-d(6) solution (V. Tsikaris et al., Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8651) are reconsidered. The appearance of two discrete resonances at 340 and 175 ppm of this protected amino acid is not now attributed: (a) to the reduction of the intramolecular conformational exchange rate, due to the effect of intramolecular hydrogen bonding of the hydroxy part of the carboxyl with the carbonyl oxygen of the Boc-group, and (b) to the effect of solvent viscosity, suggested in the mentioned study. The cause of this phenomenon is now attributed to a strong hydrogen bonding of the polar proton acceptor solvent DMSO with the carboxy group, which effectively reduces the proton exchange rate, thus becoming slow on the O-17 NMR time scale. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.