4-<<(benzyloxy)carbonyl>amino>-1-naphthoic acid | 95092-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-<<(benzyloxy)carbonyl>amino>-1-naphthoic acid
• 英文别名: 4-(benzyloxycarbonyl)amino-1-naphthoic acid；4-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}naphthalene-1-carboxylic acid；4-(phenylmethoxycarbonylamino)naphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 95092-75-4
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₄
• 分子量: 321.332
• InChiKey: WSKDOFYHWRAHIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<<(benzyloxy)carbonyl>amino>-1-naphthoic acid 在 palladium on activated charcoal 、 镍 N-甲基吗啉 、 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 diethyl (2S)-2-[[4-[(2,4-diaminopyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)methylamino]naphthalene-1-carbonyl]amino]pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  Piper; Johnson; Maddry, Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 26, p. 4161 - 4171

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-萘羧腈 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-<<(benzyloxy)carbonyl>amino>-1-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity study of protease inhibitors. II. Amino- and guanidino-substituted naphthoates and tetrahydronaphthoates.

  摘要：

  合成了多种氨基和氨基脲取代的萘酸酯和四氢萘酸酯，并评估了它们对胰蛋白酶、纤溶酶、激肽酶、凝血酶和C1酯酶的抑制活性。在这些化合物中，苯基4-氨基脲-1-萘酸酯（IIIj）和苯基6-氨基脲-1-萘酸酯（IIIl）表现出强效选择性的胰蛋白酶抑制（IC50：4×10^-7和5×10^-8 M，分别），而苯基7-氨基脲-1, 2, 3, 4-四氢-1-萘酸酯（Vb）和对乙氧基羧基苯基7-氨基脲-1, 2, 3, 4-四氢-1-萘酸酯（Vg）则对凝血酶具有选择性抑制活性（IC50：4×10^-5和1×10^-5 M，分别）。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3968

文献信息

• Piper James R., Johnson Cheryl A., Maddry Joseph A., Malik Neeta D., McGu+, J. Med. Chem, 36 (1993) N 26, S 4161-4171
  作者：Piper James R., Johnson Cheryl A., Maddry Joseph A., Malik Neeta D., McGu+

  DOI：——

  日期：——