α-phenethyl-3-cyclohexene-1-methanol | 127208-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-phenethyl-3-cyclohexene-1-methanol
• 英文别名: 1-Cyclohex-3-en-1-yl-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 127208-37-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: WGTISTLFJIGPMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-59 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  338.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-phenethyl-3-cyclohexene-1-methanol 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 185.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 以82%的产率得到1-环己基-3-苯基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed Isomerization of Alkenol into Alkanone in Water under Irradiation of Microwaves

  摘要：

  在微波照射下，以铑为催化剂，通过C–C双键迁移过程，在水相中实现了烯醇向烷酮的异构化。当反应在重水而非普通水环境中进行时，通过H–D交换反应揭示了双键迁移的路径。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.664
• 作为产物：
  描述：

  2-Pent-4-enyl-3-(2-phenylethyl)oxirane 生成 α-phenethyl-3-cyclohexene-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  TAYLOR, STEPHEN K.;BISCHOFF, DAVID S.;BLANKESPOOR, CURTIS L.;DECK, PAUL A+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 4202-4207

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Homoallylation Reaction of Aldehydes with 1,3-Dienes:  Stereochemical and Mechanistic Studies
  作者：Teck-Peng Loh、Hong-Yan Song、Yan Zhou

  DOI：10.1021/ol026216i

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] Contrary to what was reported, the coupling reaction of nickel-catalyzed cyclic diene such as cyclohexadiene with carbonyl compounds in the presence of diethyl zinc afforded gamma,delta-alkenyl alcohols in good yields.

  [反应：见正文]与已报道的相反，在二乙基锌存在下，镍催化的环状二烯（如环己二烯）与羰基化合物的偶联反应以良好的收率提供了γ-δ-烯基醇。
• Competitive intramolecular cyclizations of epoxides to aromatic and double bond positions
  作者：Stephen K. Taylor、David S. Bischoff、Curtis L. Blankespoor、Paul A. Deck、Suzanne M. Harvey、Patricia L. Johnson、Ariane E. Marolewski、Steven W. Mork、Douglas H. Motry、Ronald Van Eenenaam

  DOI：10.1021/jo00300a046

  日期：1990.6