methyl 2,4-dioxo-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-6-carboxylate | 118621-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methyl 2,4-dioxo-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-6-carboxylate；methyl 3-methyl-2,4-dioxo-1H-quinazoline-6-carboxylate
• CAS: 118621-01-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• 分子量: 234.211
• InChiKey: YVNBLKWXSUNSRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-dioxo-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-6-carboxylate 在 五氯化磷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基苯胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 2-{[2-(4-chlorophenyl)ethyl]amino}-3-methyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACIDS AND USES THEREOF

  摘要：

  这项发明提供了式（I）的化合物：其中R1a、R1b、Ra、R2a、R2b、R1和X的取值如说明书中所述，这些化合物可用作HDAC6的抑制剂。该发明还提供了包括该发明化合物的药物组合物，以及使用该组合物治疗增殖性、炎症性、感染性、神经系统或心血管疾病或疾病的方法。

  公开号：

  US20120094997A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,3-苯二甲酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 氯化亚砜 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 2,4-dioxo-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACIDS AND USES THEREOF

  摘要：

  这项发明提供了式（I）的化合物：其中R1a、R1b、Ra、R2a、R2b、R1和X的取值如说明书中所述，这些化合物可用作HDAC6的抑制剂。该发明还提供了包括该发明化合物的药物组合物，以及使用该组合物治疗增殖性、炎症性、感染性、神经系统或心血管疾病或疾病的方法。

  公开号：

  US20120094997A1

文献信息

• Studies on positive inotropic agents. V. Synthesis of 1-heteroaroylpiperazine derivatives.
  作者：HIDENORI OGAWA、SHIGEHARU TAMADA、TAKAFUMI FUJIOKA、SHUJI TERAMOTO、KAZUMI KONDO、SHUJI YAMASHITA、YOUICHI YABUUCHI、MICHIAKI TOMINAGA、KAZUYUKI NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.36.2253

  日期：——

  A series of 1-heteroaroylpiperazines (V-VII, XI) was synthesized and examined for positive inotropic activities on the canine heart. The key intermediates, heteroarenecarboxylic acids (III, X), were prepared by two different methods, and were condensed with substituted piperazines to give 1-heteroaroylpiperazines V-VII and XI. Among them, quinazoline derivatives (XI) were found to have potent positive inotropic activities.

  合成了一系列1-杂芳基哌嗪（V-VII, XI），并对其在犬心脏上的正性肌力活性进行了研究。关键中间体杂芳基羧酸（III, X）采用两种不同的方法制备，并与取代哌嗪缩合，得到1-杂芳基哌嗪V-VII和XI。其中，喹唑啉衍生物（XI）被发现具有强的正性肌力活性。
• Substituted hydroxamic acids and uses thereof
  申请人：England Dylan B.

  公开号：US08765773B2

  公开（公告）日：2014-07-01

  This invention provides compounds of formula (I): wherein R1a, R1b, Ra, R2a, R2b, R1, and X have values as described in the specification, useful as inhibitors of HDAC6. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of proliferative, inflammatory, infectious, neurological or cardiovascular diseases or disorders.

  本发明提供了公式（I）的化合物：其中R1a，R1b，Ra，R2a，R2b，R1和X的值如规范中所述，可用作HDAC6的抑制剂。该发明还提供了包含本发明化合物的制药组合物和使用该组合物治疗增生性、炎症性、传染性、神经性或心血管疾病或障碍的方法。
• OGAWA, HIDENORI;TAMADA, SHIGEHARU;FUJIOKA, TAKAFUMI;TERAMOTO, SHUJI;KONDO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 6, 2253-2258
  作者：OGAWA, HIDENORI、TAMADA, SHIGEHARU、FUJIOKA, TAKAFUMI、TERAMOTO, SHUJI、KONDO+

  DOI：——

  日期：——
• US8765773B2
  申请人：——

  公开号：US8765773B2

  公开（公告）日：2014-07-01
• [EN] SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] ACIDES HYDROXAMIQUES SUBSTITUÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2012054332A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  This invention provides compounds of formula (I): wherein R1a, R1b, Ra, R2a, R2b, R1, and X have values as described in the specification, useful as inhibitors of HDAC6. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of proliferative, inflammatory, infectious, neurological or cardiovascular diseases or disorders.