ethyl 3-amino-6-(4-methoxyphenyl)-4-phenylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate | 193748-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-amino-6-(4-methoxyphenyl)-4-phenylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 193748-52-6
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 404.489
• InChiKey: DCYRGGYIIWSGJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-amino-6-(4-methoxyphenyl)-4-phenylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-Butyl-11-(4-methoxyphenyl)-4-methylsulfanyl-13-phenyl-8-thia-3,5,10-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),3,10,12-pentaen-6-one
  参考文献：
  名称：

  有和没有相转移催化剂的2-硫代吡咯并[3'，2'：4,5]噻吩并[3,2 - d ]-嘧啶-4（3 H）-ones的合成和S-甲基化

  摘要：

  一些2- thioxopyrido的[3'，2'：4,5]噻吩并[3,2- ħ ] pyrimdin-4（3 ħ -酮（5）环化缩合已合成的2-乙氧羰基-3-氨基将4-苯基-6-取代的噻吩并[2,3- b ]吡啶（3）与各种异硫氰酸酯进行常规化合物S-甲基化，并在固-液相转移条件下比较反应，以获得2-甲基硫代吡啶并[3' ，2'：4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶-4（3 H ^） -那些。（6）新的三杂环pyridothienopyrimidines用目的制备以研究它们的药理学性质。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340335
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(3-cyano-6-(4-methoxyphenyl)-4-phenylpyridin-2-ylthio)acetate 在 18-冠醚-6 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以94%的产率得到ethyl 3-amino-6-(4-methoxyphenyl)-4-phenylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种简单且方便的合成3-氨基-4,6-二芳基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-羧酸乙酯的方法

  摘要：

  2-氯-4,6- diarylnicotinonitrile 1用2-巯基乙酸乙酯进行反应2至配料中的2-（3-氰基-4,6- diarylpyridin -2-基硫基）乙酸甲酯3作为中间体。这些中间体通过固-液相转移催化条件通过Thorpe–Zeigler环化环化，得到3-氨基-4-6,6-二芳基噻吩并[2,3 - b ]吡啶-2-羧酸乙酯4。使用固液相转移条件也可以实现不分离中间体的单锅杂环。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.237

文献信息

• Dave, Chaitanya; Shah, P R; Shah, A B, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 8, p. 492 - 494
  作者：Dave, Chaitanya、Shah, P R、Shah, A B

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and<i>S</i>-methylation of 2-thioxopyrido[3′,2′:4,5]thieno[3,2-<i>d</i>]-pyrimidin-4(3<i>H</i>)-ones with and without a phase transfer catalyst
  作者：Chaitanya G. Dave、A. B. Shah、H. C. Shah

  DOI：10.1002/jhet.5570340335

  日期：1997.5

  number of 2-thioxopyrido[3′,2′:4,5]thieno[3,2-H]pyrimdin-4(3H-ones (5) have been synthesized by cyclocondensation of 2-carbethoxy-3-amino-4-phenyl-6-substituted-thieno[2,3-b]pyridines (3) with various isothiocyanates. Compounds 5 were S-methylated routinely and the reactions compared under solid-liquid phase transfer conditions to obtain 2-methylthiopyrido[3′,2′:4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-ones (6)

  一些2- thioxopyrido的[3'，2'：4,5]噻吩并[3,2- ħ ] pyrimdin-4（3 ħ -酮（5）环化缩合已合成的2-乙氧羰基-3-氨基将4-苯基-6-取代的噻吩并[2,3- b ]吡啶（3）与各种异硫氰酸酯进行常规化合物S-甲基化，并在固-液相转移条件下比较反应，以获得2-甲基硫代吡啶并[3' ，2'：4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶-4（3 H ^） -那些。（6）新的三杂环pyridothienopyrimidines用目的制备以研究它们的药理学性质。
• A simple and expedient method for the synthesis of ethyl 3-amino-4,6-diarylthieno[2,3-<i>b</i>]pyridine-2-carboxylate
  作者：Hetal C. Shah、Vaishali H. Shah、Nirmal D. Desai

  DOI：10.1002/jhet.237

  日期：2009.11

  2‐Chloro‐4,6‐diarylnicotinonitrile 1 was reacted with ethyl 2‐mercaptoacetate 2 to furnish ethyl 2‐(3‐cyano‐4,6‐diarylpyridin‐2‐ylthio)acetate 3 as intermediates. These intermediates were cyclized by Thorpe–Zeigler cyclization using solid–liquid phase‐transfer catalysis conditions to give ethyl 3‐amino‐4,6‐diarylthieno[2,3‐b]pyridine‐2‐carboxylate 4. One‐pot heterocyclization without isolating the

  2-氯-4,6- diarylnicotinonitrile 1用2-巯基乙酸乙酯进行反应2至配料中的2-（3-氰基-4,6- diarylpyridin -2-基硫基）乙酸甲酯3作为中间体。这些中间体通过固-液相转移催化条件通过Thorpe–Zeigler环化环化，得到3-氨基-4-6,6-二芳基噻吩并[2,3 - b ]吡啶-2-羧酸乙酯4。使用固液相转移条件也可以实现不分离中间体的单锅杂环。J.杂环化​​学，（2009）。