4-tert-Pentylguajacol | 91764-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-tert-Pentylguajacol
• 英文别名: 4-tert.-Amyl-guajacol；4-(1,1-dimethyl-propyl)-2-methoxy-phenol；2-Methoxy-4-(tert-pentyl)phenol；2-methoxy-4-(2-methylbutan-2-yl)phenol
• CAS: 91764-70-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: TVOBROJQDKFNPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144-145 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-Pentylguajacol 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 4-tert.-Pentyl-guajacol-diaethylaminoessigsaeureester
  参考文献：
  名称：

  Dat-Xuong,N. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 35 - 37

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ((3,3'-Dimethoxy-5,5'-di-tert-pentyl-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diyl)bis(oxy))bis(diisopropylphosphane) 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 150.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 以77%的产率得到4-tert-Pentylguajacol
  参考文献：
  名称：

  2,2'-双酚中未应变的C（芳基）–C（芳基）键的催化活化

  摘要：

  过渡金属催化已成为C–C活化的重要手段，可以进行温和的选择性转化。但是，当前可以激活的C–C键的范围主要限于高应变系统或极性更大的C–C键。相比之下，非极性和未应变的C–C部分的催化活化仍未解决。在这里，我们报告了一种催化方法，用于催化2,2'-双酚中未应变的C（芳基）–C（芳基）键的活化。关键是利用苯酚部分作为手柄来安装次膦酸酯作为可循环的导向基团。使用氢气作为还原剂，可以获得具有低催化剂负载量和高官能团耐受性的单酚。该方法也适用于2,3,4-三取代的苯酚的合成。i）一氢化物种类。最后，说明了在木质素模型中破坏惰性双酚部分的初步研究。

  DOI：

  10.1038/s41557-018-0157-x

文献信息

• Dat-Xuong,N. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 1136 - 1140
  作者：Dat-Xuong,N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Beger, J.; Meerbote, M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 1, p. 119 - 125
  作者：Beger, J.、Meerbote, M.

  DOI：——

  日期：——
• BEGER, J.;MEERBOTE, M., J. PRAKT. CHEM., 330,(1988) N 1, 119-125
  作者：BEGER, J.、MEERBOTE, M.

  DOI：——

  日期：——
• EFFICIENT SYNTHESIS OF AMINES AND AMIDES FROM ALCOHOLS AND ALDEHYDES BY USING CASCADE CATALYSIS
  申请人：ORGANOFUEL SWEDEN AB

  公开号：US20170174618A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention relates generally to an eco-friendly methodology for the conversion of alcohols and aldehydes to amines and amides using an integrated enzyme cascade system with metal- and organocatalysis. More specifically, the present invention relates to synthesis of capsaicinoids starting from vanillin alcohol and using a combination of an enzyme cascade system and catalysts. Furthermore, the method also relates to synthesis of capsaicinoids derivatives starting from vanillin alcohol derivatives and using a combination of an enzyme cascade system and catalysts.
• Catalytic activation of unstrained C(aryl)–C(aryl) bonds in 2,2′-biphenols
  作者：Jun Zhu、Jianchun Wang、Guangbin Dong

  DOI：10.1038/s41557-018-0157-x

  日期：2019.1

  install phosphinites as a recyclable directing group. Using hydrogen gas as the reductant, monophenols are obtained with a low catalyst loading and high functional group tolerance. This approach is also applied to the synthesis of 2,3,4-trisubstituted phenols. A further mechanistic study suggests that the C–C activation step is mediated by a rhodium(i) monohydride species. Finally, a preliminary study on

  过渡金属催化已成为C–C活化的重要手段，可以进行温和的选择性转化。但是，当前可以激活的C–C键的范围主要限于高应变系统或极性更大的C–C键。相比之下，非极性和未应变的C–C部分的催化活化仍未解决。在这里，我们报告了一种催化方法，用于催化2,2'-双酚中未应变的C（芳基）–C（芳基）键的活化。关键是利用苯酚部分作为手柄来安装次膦酸酯作为可循环的导向基团。使用氢气作为还原剂，可以获得具有低催化剂负载量和高官能团耐受性的单酚。该方法也适用于2,3,4-三取代的苯酚的合成。i）一氢化物种类。最后，说明了在木质素模型中破坏惰性双酚部分的初步研究。