(S)-2-methyl-propane-2-sulfinic acid 1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-meth-(E)-ylideneamide | 851513-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-methyl-propane-2-sulfinic acid 1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-meth-(E)-ylideneamide
• 英文别名: (S)-(+)-2-methyl-N-[(1E)-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylene]-2-propanesulfinamide；(S)-2-methylpropane-2-sulfinic acid 4-trifluoromethylbenzylideneamide；(S)-N-(p-trifluoromethylbenzylidene)-tert-butanesulfinamide；(NE,S)-2-methyl-N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]propane-2-sulfinamide
• CAS: 851513-48-9
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃NOS
• 分子量: 277.31
• InChiKey: OQNNEZXIDMCZPZ-WHMKARLCSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47 °C
• 沸点：
  340.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-propane-2-sulfinic acid 1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-meth-(E)-ylideneamide 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-cyclopropyl(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02413

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02413
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以89%的产率得到(S)-2-methyl-propane-2-sulfinic acid 1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-meth-(E)-ylideneamide
  参考文献：
  名称：

  使用芳烃硼酸酯化法将1,3-二取代的芳烃转化为手性α，α-二芳基甲基氯化铵

  摘要：

  描述了由1，3-二取代的芳烃到手性α，α-二芳基甲基铵氯化物的两步转化。在该方法中，芳烃通过铱催化的硼化作用被转化为芳基硼酸酯，并且芳基硼酸酯通过随后的铑催化的手性叔丁烷亚磺酰亚胺基的转化被转化为对映体富集的胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.060

文献信息

• BRM TARGETING COMPOUNDS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas Operations, Inc.

  公开号：US20190300521A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of SMARCA2 or BRM (target protein). In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a ligand that binds to the Von Hippel-Lindau E3 ubiquitin ligase, and on the other end a moiety which binds the target protein, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为SMARCA2或BRM（靶蛋白）的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及包含一端结合Von Hippel-Lindau E3泛素连接酶的配体，另一端结合靶蛋白的双功能化合物，使得靶蛋白与泛素连接酶靠近以实现靶蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与靶蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由靶蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• Asymmetric synthesis of C–F quaternary α-fluoro-β-amino-indolin-2-ones via Mannich addition reactions; facets of reactivity, structural generality and stereochemical outcome
  作者：Chen Xie、Wanxing Sha、Yi Zhu、Jianlin Han、Vadim A. Soloshonok、Yi Pan

  DOI：10.1039/c6ra27710a

  日期：——

  Reported herein is a new approach for the preparation of enantiomerically pure α-fluoro-β-amino-indolin-2-ones possessing tetrasubstituted fluorinated stereogenic centers. This method includes the detrifluoroacetylative in situ generation of tertiary enolates followed by Mannich reaction with (Ss)-sulfinylimines. The operationally convenient conditions coupled with perfect diastereoselectivity and

  本文报道的是制备具有四取代的氟化立体异构中心的对映体纯的α-氟-β-氨基-吲哚-2-酮的新方法。此方法包括detrifluoroacetylative原位生成烯醇化物叔胺的，接着用（曼尼希反应小号小号）-sulfinylimines。操作上便利的条件以及完美的非对映选择性和功能性取代基相容性预示着这种新合成方法的广泛应用。
• 光学活性トリフルオロメチル基含有アミノ酸誘導体の製造方法
  申请人：国立大学法人 名古屋工業大学

  公开号：JP2018203647A

  公开（公告）日：2018-12-27

  【課題】トリフルオロメタンをトリフルオロメチルアニオンの発生剤として用い、光学活性トリフルオロメチル基含有スルフィナミド誘導体及び光学活性アミノ酸・塩酸塩を製造する方法の提供。【解決手段】例えば式（１）で表わされる光学活性スルフィナミド誘導体を、強塩基存在下、トリフルオロメタンと反応させる、光学活性トリフルオロメチル基含有スルフィナミド誘導体の製造方法、およびその方法を用いた光学活性トリフルオロメチル基含有アミノ酸・塩酸塩の製造方法。【選択図】なし

  题目：提供使用三氟甲基作为三氟甲基负离子的发生剂，制备光学活性三氟甲基基含有磺酰胺衍生物和光学活性氨基酸盐酸盐的方法。 解决方法：例如，在强碱存在下，将光学活性磺酰胺衍生物表示为式（1），与三氟甲烷反应，制备光学活性三氟甲基基含有磺酰胺衍生物的方法，以及使用该方法制备光学活性三氟甲基基含有氨基酸盐酸盐的方法。 选择图：无。
• A Room-Temperature Protocol for the Rhodium(I)-Catalyzed Addition of Arylboron Compounds to Sulfinimines
  作者：Yuri Bolshan、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/ol050014f

  日期：2005.4.14

  of organoboronic acids to chiral sulfinimines proceeds under mild conditions at room temperature, using Rh(I) catalysis in the absence of external phosphine ligands. Clean reaction only occurs in the presence of water as a cosolvent. The sulfinamide adducts are formed with high diastereoselectivities, providing a convenient route to the synthesis of enantiomerically enriched chiral benzylic amines.

  [反应：见正文]在室温下，在不存在外部膦配体的情况下，使用Rh（I）催化，在温和条件下，将有机硼酸添加到手性亚磺胺中。清洁反应仅在水作为助溶剂存在下发生。形成的亚磺酰胺加合物具有高非对映选择性，为合成对映异构体富集的手性苄胺提供了便利的途径。
• Asymmetric Vinylogous Aza-Darzens Approach to Vinyl Aziridines
  作者：Isaac Chogii、Pradipta Das、Michael D. Delost、Mark N. Crawford、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02074

  日期：2018.8.17

  A new asymmetric approach to assemble cis-vinyl aziridines is reported. A reaction of strategically substituted dienolates, decorated with a gamma-leaving group, with chiral sulfinimines afforded chiral vinyl aziridine products in good to excellent yields. This is the first systematic study toward the realization of a useful asymmetric vinylogous aza-Darzens reaction. The reaction is initiated by a syn-selective addition, affording cis-vinyl aziridine products after displacement of bromide. The low syn-diastereoselectivity is attributed to competing retro-Mannich pathways.