2,4-diethyl-6-methyl-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione | 263403-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2,4-diethyl-6-methyl-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
• 英文别名: 4,6-diethyl-3-methyl-3a,6a-dihydro-1H-imidazo[4,5-d]imidazole-2,5-dione
• CAS: 263403-91-4
• 化学式: C₉H₁₆N₄O₂
• 分子量: 212.252
• InChiKey: VRUHQGINONJUHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2,4-diethyl-6-methyl-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到6,8-diethyl-2-hydroxymethyl-4-methylglycoluril
  参考文献：
  名称：

  N-烷基甘脲与亲电试剂的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-006-0094-2
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二乙基-4,5-二羟基-咪唑烷-2-酮 、 N-甲基脲 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到2,4-diethyl-6-methyl-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new chiral mono-, di-, tri-, and tetraalkylglycolurils

  摘要：

  在 4,5-二羟基咪唑烷-2-酮或乙二醛分别与一或两摩尔烷基脲在酸催化下发生反应的基础上，开发了合成手性 N-单烷基、N, N′-二烷基、N, N′-三烷基和 N, N′,N″,N′″-四烷基乙二醛的两种一般程序。N-单烷基和 N，N′-二烷基脲与乙二醛的反应具有区域选择性。量子化学计算和实验数据提出并部分证实了这些反应的机理。首次利用手性相高效液相色谱法分离了一些手性羟基乙醛的对映体。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0307-3

文献信息

• ——
  作者：K. Yu. Chegaev、A. N. Kravchenko、O. V. Lebedev、Yu. A. Strelenko、P. A. Belyakov

  DOI：10.1023/a:1021789731836

  日期：——
• Synthesis of 2,4,6-trialkyl-8-(2,3-epoxypropyl)glycolurils
  作者：Angelina N. Kravchenko、Yuri A. Strelenko

  DOI：10.1016/j.mencom.2013.03.018

  日期：2013.3

  Reaction of 2,4,6-trialkylglycolurils with epichlorohydrin under phase-transfer conditions affords the title compounds as diastereomeric mixtures.
• Synthesis of new chiral mono-, di-, tri-, and tetraalkylglycolurils
  作者：A. N. Kravchenko、A. S. Sigachev、E. Yu. Maksareva、G. A. Gazieva、N. S. Trunova、B. V. Lozhkin、T. S. Pivina、M. M. Il’in、K. A. Lyssenko、Yu. V. Nelyubina、V. A. Davankov、O. V. Lebedev、N. N. Makhova、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/s11172-005-0307-3

  日期：2005.3

  Two general procedures were developed for the synthesis of chiral N-mono-, N, N′-di-, N, N′ N″-tri-, and N, N′, N″, N′″-tetraalkylglycolurils based on the reactions of 4,5-dihydroxy-imidazolidin-2-ones or glyoxal with one or two moles of alkylureas, respectively, by acid catalysis. The reactions of N-monoalkyl- and N, N′-dialkylureas with glyoxal proceed regioselectively. The mechanism of these reactions was suggested and partly confirmed by quantum-chemical calculations and experimental data. The enantiomeric separation of some chiral glycolurils by chiral-phase HPLC was carried out for the first time.

  在 4,5-二羟基咪唑烷-2-酮或乙二醛分别与一或两摩尔烷基脲在酸催化下发生反应的基础上，开发了合成手性 N-单烷基、N, N′-二烷基、N, N′-三烷基和 N, N′,N″,N′″-四烷基乙二醛的两种一般程序。N-单烷基和 N，N′-二烷基脲与乙二醛的反应具有区域选择性。量子化学计算和实验数据提出并部分证实了这些反应的机理。首次利用手性相高效液相色谱法分离了一些手性羟基乙醛的对映体。
• Reaction of N-alkylglycolurils with electrophilic reagents
  作者：A. N. Kravchenko、A. S. Sigachev、G. A. Gazieva、E. Yu. Maksareva、N. S. Trunova、K. A. Chegaev、K. A. Lyssenko、D. V. Lyubetsky、M. I. Struchkova、M. M. Il’in、V. A. Davankov、O. V. Lebedev、N. N. Makhova、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/s10593-006-0094-2

  日期：2006.3