4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)-N,N-dimethylaniline | 75822-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 1-(4'-N,N-dimethylamino)phenyl-2,2,2-trifluoroethanol；1-(4-(dimethylamino)phenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-ol；2,2,2-trifluoro-1-(4-N,N-dimethylaminophenyl)ethanol；2,2,2-trifluoro-1-[4-(dimethylamino)phenyl]-ethanol；1-[4-(dimethylamino)phenyl]-2,2,2-trifluoroethanol；2,2,2-Trifluoro-1-[4-(dimethylamino)phenyl]ethanol；1-(4-(Dimethylamino)phenyl)-2,2,2-trifluoroethanol
• CAS: 75822-13-8
• 化学式: C₁₀H₁₂F₃NO
• 分子量: 219.207
• InChiKey: SOYRNYDJSIZAFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)-N,N-dimethylaniline 在 Rh₂(oct)₄ 、 叠氮基三甲基硅烷 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 C₂₀H₂₁F₆N₃
  参考文献：
  名称：

  氟烷基 N-磺酰腙与叠氮化物生成 α-三氟乙基化亚胺的 Rh 催化偶联反应

  摘要：

  在此，我们描述了氟代烷基卡宾与叠氮化物的开创性 Rh 催化偶联反应以获得 α-三氟乙基化亚胺，其中氟代烷基N-磺酰腙用作氟代烷基重氮替代物。值得注意的是，使用 TMSN 3作为 N 源，获得了两种 C-N 键形成产物。此外，α-三氟乙基化亚胺产物可以很容易地还原成相应的N-三氟乙基化苯胺。实验结果和理论计算证明了涉及铑卡宾形成、HN 3加成和C=N键形成的逐步反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03773
• 作为产物：
  描述：

  4-(二甲氨基)-2,2,2-三氟苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  带有Josiphos配体的铑（III）一元氢化物配合物催化的芳基全氟烷基酮的不对称加氢。

  摘要：

  2，2，2-三氟苯乙酮和芳基全氟烷基酮的不对称氢化反应是使用独特的，定义明确的带有Josiphos型二膦配体的氯桥联二核铑（III）络合物开发的。这些配合物是由[RhCl（cod）] 2，Josiphos配体和盐酸制备的。作为催化剂的前体，它们允许具有全氟烷基的手性仲醇的有效和对映选择性合成（最高99％ee）。该系统不需要用于2,2,2-三氟苯乙酮氢化的活化碱。另外，首次报道了2-苯基-3-（卤代乙酰基）吲哚的对映选择性C ＝ O氢化，这是药物化学中的一类特权结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201902585

文献信息

• Facile preparation of difluoromethyl- and monofluoromethyl-containing amides via Ritter reaction
  作者：Jun Liu、Chuanfa Ni、Ya Li、Laijun Zhang、Guanyu Wang、Jinbo Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.079

  日期：2006.9

  difluoromethylated acetamides in good yields, which is remarkably more efficient than the previously reported Ritter reactions with corresponding trifluoromethylated carbinols. Similarly, monofluoromethylated and (benzenesulfonyl)difluoromethylated carbinols have shown good reactivity in the Ritter reactions. Since the acetamides can be mildly deacetylated to give amines, the present methodology provides a convenient

  发现仲和叔二氟甲基化甲醇在浓硫酸的催化下容易与乙腈反应，以良好的收率得到相应的二氟甲基化乙酰胺，这比先前报道的与相应的三氟甲基化甲醇的Ritter反应明显更有效。类似地，单氟甲基化的和（苯磺酰基）二氟甲基化的甲醇在Ritter反应中显示出良好的反应性。由于乙酰胺可以被轻度地脱乙酰基而得到胺，因此本方法学为从简单的羰基化合物开始同时合成含二氟甲基和单氟甲基的胺提供了一种方便的方法。
• Regioselective Substitution of Phenols with Trifluoroacetaldehyde Ethyl Hemiacetal
  作者：Yuefa Gong、Katsuya Kato、Hiroshi Kimoto

  DOI：10.1246/bcsj.74.377

  日期：2001.2

  Phenol did not react directly with trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal. In the presence of catalytic amounts of anhydrous potassium carbonate, however, the reaction readily occurred. The p-substituted product 4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)phenol predominated. In contrast, the reaction catalyzed by zinc halide predominantly produced the o-substituted product. Corresponding reactions of several

  苯酚不直接与三氟乙醛乙基半缩醛反应。然而，在催化量的无水碳酸钾存在下，反应容易发生。p-取代的产物4-(2,2,2-三氟-1-羟乙基)苯酚占优势。相反，卤化锌催化的反应主要产生邻位取代产物。在相同的催化条件下研究了几种酚的相应反应。
• Nucleophilic Trifluoromethylation of Carbonyl Compounds: Trifluoroacetaldehyde Hydrate as a Trifluoromethyl Source
  作者：G. K. Surya Prakash、Zhe Zhang、Fang Wang、Socrates Munoz、George A. Olah

  DOI：10.1021/jo400202w

  日期：2013.4.5

  feasible nucleophilic trifluoromethylating protocol has been developed using trifluoroacetaldehyde hydrate as an atom-economical trifluoromethyl source. The reaction was found to be applicable to the nucleophilic trifluoromethylation of a broad spectrum of carbonyl compounds with satisfactory yields in general. DFT calculations have been performed to provide mechanistic insight into the present and related

  已开发出一种可行的亲核三氟甲基化方案，使用三氟乙醛水合物作为原子经济的三氟甲基源。发现该反应适用于广谱羰基化合物的亲核三氟甲基化反应，一般收率令人满意。已经进行了 DFT 计算，以提供对使用 2,2,2-三氟-1-甲氧基乙醇和六氟丙酮水合物的当前和相关反应的机理洞察。
• Nucleophilic trifluoromethylation and difluorination of substituted aromatic aldehydes with Ruppert’s and Deoxofluor™ reagents
  作者：Rajendra P. Singh、Debashis Chakraborty、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00447-x

  日期：2001.10

  yaryl)ethanols (6c–g) by reacting Ruppert’s reagent, (trifluoromethyl)trimethylsilane (TMSCF3), with appropriate substrates in the presence of a catalytic amount of cesium fluoride are described. A versatile route to the synthesis of substituted aryl difluoromethane derivatives (8h–l, 10m, 12n, o, 14p) and the reactivity of substituted aromatic aldehydes towards bis(2-methoxyethyl)aminosulfur trifluoride

  高效，高产率地合成2,2,2-三氟-1-（N，N-二烷基氨基苯基）-乙醇（3a，b）和2,2,2-三氟-1-（羟基芳基）乙醇（6c – g）描述了在催化剂量的氟化铯存在下，通过使鲁珀特氏试剂（三氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF 3）与合适的底物反应。合成取代的芳基二氟甲烷衍生物（8h – l，10m，12n，o，14p的通用方法）），还研究了取代的芳族醛对双（2-甲氧基乙基）氨基三氟化硫（Deoxofluor™）的反应性。
• PALLADIUM AND NICKEL-CATALYZED PERFLUOROALKYLATION OF ALDEHYDES USING ZINC AND PERFLUOROALKYL HALIDES
  作者：Neil J. O’Reilly、Masamichi Maruta、Nobuo Ishikawa

  DOI：10.1246/cl.1984.517

  日期：1984.4.5

  A room temperature method for the conversion of perfluoroalkyl iodides to α-perfluoroalkyl carbinols under Pd or Ni catalysis is reported. The use of trifluoromethyl bromide provides an economical procedure for trifluoromethyl substituted carbinols.

  报告了一种在钯或镍催化下将全氟烷基碘化物转化为 α-全氟烷基甲醇的室温方法。三氟甲基溴的使用为三氟甲基取代的联醇提供了一种经济的方法。