1,2-bis(2-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol | 64158-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(2-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol
• CAS: 64158-26-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: WDLYKWVHMWCMCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol 在 meso-tetraphenylporphyrin iron(III) chloride 1-苯甲基-1,4-二氢烟酰胺 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到邻甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  用分子氧进行仿生氧化。在铁卟啉催化剂存在下，分子氧和二氢吡啶选择性裂解 1,2-二醇的碳-碳键

  摘要：

  报道了在铁卟啉复合物、分子氧和 1-benzyl-3-carbamoyl-1,4-dihydropyridine 存在下 1,2-二醇的选择性碳-碳键断裂。芳基取代的乙烷-1,2-二醇的 CC 键在室温下仅裂解为醛或酮作为氧化产物。反应速率受催化剂和二醇中取代基的空间位阻影响，但在二醇的两种立体异构体（内消旋和 dl）之间没有观察到反应活性的差异。该键断裂反应的动力学分析与反应机理一致，即二醇在活性催化剂上的初始结合形成中间复合物，随后在催化循环的速率决定步骤中分解。初始结合步骤有利于缺电子二醇，并受空间位阻的影响，而决定速率的键裂解步骤由富电子二醇加速，不受空间效应的影响。在这些观察的基础上讨论了这种二醇裂解反应的机理。

  DOI：

  10.1021/ja00212a030
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 三甲基氯硅烷 、 magnesium 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到1,2-bis(2-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  新型和高效的镍介导的频哪醇羰基化合物偶联

  摘要：

  首先发现原位生成的Rieke Ni能够有效地促进各种羰基的频哪醇偶联。基于此信息，设计并成功开发了另一种具有催化作用，更便宜，更方便的NiCl 2（Cat。）/ Mg / TMSCl系统。提出了有趣的偶联反应单电子转移（SET）机理。另外，还根据提出的机理解释了dl /内消旋非对映选择性和一些累加效应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.073

文献信息

• NaBrO3/bmim[HSO4]: a versatile system for the selective oxidation of 1,2-diols, α-hydroxyketones, and alcohols
  作者：Jitender M. Khurana、Anshika Lumb、Ankita Chaudhary

  DOI：10.1007/s00706-016-1749-z

  日期：2017.2

  found to be an excellent oxidizing agent in aqueous medium. NaBrO3:bmim[HSO4] oxidized 1,2-diols, α-hydroxyketones, and alcohols to the corresponding carbonyl compounds in excellent yields. This method offers advantages such as low cost reagents, aqueous reaction conditions, moderate temperatures and short reaction times and hence environmentally benign reaction. Moreover, the ionic liquid bmim[HSO4] could

  摘要已发现在水介质中，含bmim [HSO 4 ]的溴酸钠是一种极好的氧化剂。NaBrO 3：bmim [HSO 4 ]以极好的收率将1,2-二醇，α-羟基酮和醇氧化为相应的羰基化合物。该方法具有诸如低成本试剂，水性反应条件，适中的温度和短的反应时间以及因此对环境有益的反应等优点。此外，离子液体bmim [HSO 4 ]可以循环使用至少3次，而不会损失明显的活性。 图形概要
• OXIDATIVE CLEAVAGE OF 1, 2-DIOLS, α-KETOLS AND 1, 2-DIKETONES WITH AQUEOUS SODIUM HYPOCHLORITE
  作者：J. M. Khurana、P. Sharma、A. Gogia、B. M. Kandpal

  DOI：10.1080/00304940709356010

  日期：2007.4

  troublesome workup concerning cleavage of 1,2-diols with these and other reagents.'* The search for a practical and efficient reagent for C-C bond cleavage of a variety of 1,2-diols, a-ketols and 1,2-diketones has been the focus of our interest. We have described different applications of aqueous sodium hypochlorite?-l0 This paper reports a simple, convenient and inexpensive procedure for the oxidative

  1,2-二醇的氧化裂解在有机合成中有多种应用。虽然过氧化氢钨酸盐或磷酸盐等氧化剂，'N-碘代琥珀酰亚胺？NBS-四（正丁基）碘化铵？Jones 试剂”，据报道，最常用于裂解 12-二醇的试剂是高碘酸和四乙酸铅！高碘酸主要用于降解水溶性二醇，而四乙酸铅主要用于不溶于水的二醇. 使用这些和其他试剂切割 1,2-二醇存在局限性和困难，例如成本因素、反应条件和麻烦的后处理。'* 寻找一种实用且有效的试剂来切割各种 1,2 的 CC 键-二醇、α-酮醇和 1,2-二酮一直是我们关注的焦点。我们已经描述了次氯酸钠水溶液的不同应用?-l0 本文报道了一种简单、方便且廉价的方法，用于用钠水溶液氧化裂解水溶性和水不溶性 1,2-二醇、a-酮醇和 1,2-二酮次氯酸盐的乙腈溶液，室温。结果在表I中描述。当底物与 NaOCl(2a-2j) 的摩尔比为 1:20 时，各种 1,2-二芳基二烷基-12-二醇 (la-11)
• McMurry coupling of aryl aldehydes and imino pinacol coupling mediated by Ti(O-i-Pr)4/Me3SiCl/Mg reagent
  作者：Sentaro Okamoto、Jing-Qian He、Chihaya Ohno、Yuhji Oh-iwa、Yuhki Kawaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.027

  日期：2010.1

  Ti(O-i-Pr)4/Me3SiCl/Mg reagent mediated McMurry coupling of aryl aldehydes to biaryl olefins at near room temperature. This low valent titanium (LVT) reagent also mediated the coupling of aldimines to 1,2-diamines (imino pinacol coupling).

  Ti（O - Pr）4 / Me 3 SiCl / Mg试剂在接近室温的条件下介导的芳基醛与联芳基烯烃的McMurry偶联。这种低价钛（LVT）试剂还介导了亚胺与1,2-二胺的偶联（亚氨基频哪醇偶联）。
• Reductive Dehalogenation of Arylhalides and Alkylhalides with Zinc in THF Saturated Aqueous Ammonium Chloride
  作者：Rahim Hekmatshoar、Sodeh Sajadi、Majid M. Heravi

  DOI：10.1002/jccs.200800089

  日期：2008.6

  A low-cost and highly effective zinc/THF-saturated aqueous ammonium chloride has been developed for dehalogenation of arylhalides and alkylhalides in aqueous systems.

  已开发出一种低成本且高效的锌/THF 饱和氯化铵水溶液，用于水性体系中芳基卤化物和烷基卤化物的脱卤。
• Metal-free thermal organocatalytic pinacol coupling of arylaldehydes using an isonicotinate catalyst with bis(pinacolato)diboron
  作者：Masamichi Yasui、Kengo Hanaya、Takeshi Sugai、Shuhei Higashibayashi

  DOI：10.1039/d1ra04443e

  日期：——

  The metal-free thermal organocatalytic pinacol coupling of arylaldehydes has been developed. The intermolecular coupling of arylaldehydes catalyzed by t-butyl isonicotinate with bis(pinacolato)diboron as the co-reducing agent afforded 1,2-diphenylethane-1,2-diols. This reaction was also applicable to the intramolecular coupling of 1,1′-biphenyl-2,2′-dicarbaldehydes to afford 9,10-dihydrophenanthrene-9

  已经开发了芳醛的无金属热有机催化频哪醇偶联。由异烟酸叔丁酯催化的芳醛与双(频哪醇)二硼作为共还原剂的分子间偶联得到1,2-二苯基乙烷-1,2-二醇。该反应也适用于 1,1'-联苯-2,2'-二甲醛的分子内偶联得到 9,10-二氢菲-9,10-二醇。在这种偶联条件下可以耐受各种官能团。