ethyl 1-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydro-5-pyrimidinecarboxylate | 91047-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 1-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydro-5-pyrimidinecarboxylate
• 英文别名: 1-Methyl-2-oxo-4-phenyl-5-ethoxycarbonyl-1,2-dihydropyrimidine；ethyl 1-methyl-4-phenyl-pyrimidin-2(1H)-one-5-carboxylate；Uivamryaigttfs-uhfffaoysa-；ethyl 1-methyl-2-oxo-4-phenylpyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 91047-69-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: UIVAMRYAIGTTFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C
• 沸点：
  381.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1,6-dimethyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 potassium peroxomonosulphate 、 cobalt(II) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到ethyl 1-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydro-5-pyrimidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  An unusual oxidation–dealkylation of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones mediated by Co(NO3)2·6H2O/K2S2O8 in aqueous acetonitrile

  摘要：

  4-Aryl-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one (DHPM) scaffolds of Biginelli type were oxidized using Co(II)/S2O82- and the reaction afforded 6-unsubstituted pyrimidin-2(1H)-ones through an unprecedented dealkylation process. 4-Alkyl DHPMs under similar conditions afforded yet another unusual product, ethyl tetrahydropyrimidin-2,4(1H,3H)-dione-5-carboxylate. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.010

文献信息

• El-Nabi, Hisham A. Abd; El-Din, A.M. Nour; Fahmi, Magda S., Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 8, p. 514 - 515
  作者：El-Nabi, Hisham A. Abd、El-Din, A.M. Nour、Fahmi, Magda S.

  DOI：——

  日期：——
• 1,2,3,4-Tetrahydropyrimidines and some other compounds based on propiolic acid derivatives
  作者：E. L. Khanina、D. Kh. Mutsenietse、G. Ya. Dubur

  DOI：10.1007/bf00513862

  日期：1984.4
• Reactions of 1-methyl-derivatives of 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine with phosphorus pentachloride and phosphorus oxychloride
  作者：E. L. Khanina、�. �. Liepin'sh、D. Kh. Mutsenietse、G. Ya. Dubur

  DOI：10.1007/bf00476387

  日期：1987.5
• XANINA, E. L.;MUTSENIETSE, D. X.;DUBUR, G. YA., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1984, N 4, 529-531
  作者：XANINA, E. L.、MUTSENIETSE, D. X.、DUBUR, G. YA.

  DOI：——

  日期：——
• XANINA E. L.; LIEPINSH EH. EH.; MUTSENIETSE D. X.; DUBUR G. YA., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1987) N 5, 668-671
  作者：XANINA E. L.、 LIEPINSH EH. EH.、 MUTSENIETSE D. X.、 DUBUR G. YA.

  DOI：——

  日期：——