ethyl 4-(4-fluorophenyl)-1,6-dimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-carboxylate | 302934-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-(4-fluorophenyl)-1,6-dimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(4-fluorophenyl)-1,6-dimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 6-(4-fluorophenyl)-3,4-dimethyl-2-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 302934-92-5
• 化学式: C₁₅H₁₇FN₂O₃
• 分子量: 292.31
• InChiKey: PJPJHBDUWUDKNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-fluorophenyl)-1,6-dimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-carboxylate 在 dioxide titanium 、 乙腈 作用下， 生成 ethyl 4-(4-fluorophenyl)-1,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代基对 2-oxo-1,2,3,4-四氢嘧啶的伏安研究的影响

  摘要：

  摘要 使用伏安法在玻碳电极上研究了各种取代的 2-oxo-1,2,3,4-四氢嘧啶 (THPM) 在乙腈中的电化学氧化，以研究取代基对 1- 、 4- 和 5- 位的杂环。对本研究中提出的结果的分析表明，取代基的电子性质和位阻、它们的位置和它们对杂环的取向，决定了它们对氧化峰电位的影响。本研究中的电子脱离过程也受溶剂性质的影响，这解释了中性 THPM 和 THPṀ + 的溶剂化程度。对在 DFT-B3LYP/6-31++G** 理论水平上获得的计算结果的分析表明了一种机制，其中第一次电子去除发生在 N1 原子上。此过程之后是快速去除质子，导致形成稳定的烯丙基和/或苄基自由基，然后进一步氧化成 2-氧代-1,2-二氢嘧啶 (DHPM)。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2012.09.009
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 对氟苯甲醛 、 N-甲基脲 在 cobalt hydrogen sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以81%的产率得到ethyl 4-(4-fluorophenyl)-1,6-dimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫酸氢钴合成Biginelli化合物

  摘要：

  使用钴实现了在N 1-取代和N 1-未取代的杂环的5位上含有乙酰基，碳乙氧基，碳甲氧基和羧酰胺基团的各种2-氧代（thioxo）-1、2、3、4-四氢嘧啶的高效合成在热条件下产生硫酸氢Co（HSO 4）2。该合成方法的优点是产率高至高，反应时间短，易于后处理和制备Co（HSO 4）2简便。

  DOI：

  10.1002/jccs.201190016

文献信息

• Substituent effect in photocatalytic oxidation of 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines using TiO2 nanoparticles
  作者：Hamid R. Memarain、Mahnaz Ranjbar

  DOI：10.1016/j.molcata.2011.12.026

  日期：2012.4

  The semiconductor-sensitized oxidation of various 1-, 4- and 5-substituted 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines was carried out in acetonitrile using TiO2 anatase nanoparticles. The aims of this study were to elucidate the effects of the nature of the substituents on the 1-, 4- and 5-positions of the heterocyclic ring, the type of the photocatalyst and the nature of solvent on the rate of reaction. The proposed electron-transfer mechanism is supported by the experimental results and also by the computational studies. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.