4-Methyl-3-phenyl-oxazolidin-2-on | 28386-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-Methyl-3-phenyl-oxazolidin-2-on
• 英文别名: 4-Methyl-3-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 28386-16-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: KQTXPXFRPZUXHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52.0-52.5 °C
• 沸点：
  258.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methylen-3-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-Methyl-3-phenyl-oxazolidin-2-on
  参考文献：
  名称：

  The Cyclization of Propynyl Carbanilates to 2-Oxazolidones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01045a079

文献信息

• Iodine(V) Reagents in Organic Synthesis. Part 3. New Routes to Heterocyclic Compounds via <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid-Mediated Cyclizations:  Generality, Scope, and Mechanism
  作者：K. C. Nicolaou、P. S. Baran、Y.-L. Zhong、S. Barluenga、K. W. Hunt、R. Kranich、J. A. Vega

  DOI：10.1021/ja012126h

  日期：2002.3.1

  The discovery and development of the o-iodoxybenzoic acid (IBX) reaction with certain unsaturated N-aryl amides (anilides) to form heterocycles are described. The application of the method to the synthesis of delta-lactams, cyclic urethanes, hydroxy amines, and amino sugars among other important building blocks and intermediates is detailed. In addition to the generality and scope of this cyclization

  描述了邻碘氧基苯甲酸 (IBX) 与某些不饱和 N-芳基酰胺（苯胺）反应形成杂环的发现和发展。详细介绍了该方法在 δ-内酰胺、环氨基甲酸酯、羟基胺和氨基糖等重要结构单元和中间体的合成中的应用。除了这种环化反应的一般性和范围外，本文还描述了许多机理研究，表明单电子从苯胺官能团转移到 IBX，并暗示了该反应的基于自由基的机制。
• Synthesis of Oxazolidinones and Derivatives through Three-Component Fixation of Carbon Dioxide
  作者：Congmin Mei、Yibo Zhao、Qianwei Chen、Changsheng Cao、Guangsheng Pang、Yanhui Shi

  DOI：10.1002/cctc.201800142

  日期：2018.7.19

  three‐component fixation of atmospheric CO2 with readily available 1,2‐dichloroethane and aromatic amine toward oxazolidinones catalyzed by in situ NHC was developed. The reaction occurred in good to excellent yields with good generality and wide functional group tolerance, including challenging steric hindered substituted‐dichloroethane (e.g. 1,2‐dichloropropane and 2,3‐dichlorobutane). The catalytic system

  已经开发了一种有效的三组分固定方法，用现成的NHC催化的1,2-二氯乙烷和芳香族胺直接固定在恶唑烷酮上，以固定大气中的CO 2。该反应以良好的通用性和宽泛的官能团耐受性（包括具有挑战性的位阻取代的二氯乙烷（例如1,2-二氯丙烷和2,3-二氯丁烷））以良好的收率获得了良好的收率。该催化体系对空气和湿气不敏感，即使在约0.3atm的二氧化碳压力下也可获得高产率的恶唑烷酮。机理研究表明，该反应是通过NHC-CO 2原位催化NHC催化的加合物中，1-丁基-3-甲基咪唑-2-羧酸盐为中间体，而氨基氯化物参与反应路径。催化剂可以循环使用至少3次而不会明显降低催化活性。该协议还可以有效地制备六元3-芳基-1,3-氧杂嗪酮-2-一，甚至七元3-芳基-1,3-氧杂氮杂-2-酮，当1,3-二氯丙烷和1时使用了4-二氯丁烷。
• Influence of the catalyst structure in the cycloaddition of isocyanates to oxiranes promoted by tetraarylstibonium cations
  作者：Mengxi Yang、Nilanjana Pati、Guillaume Bélanger-Chabot、Masato Hirai、François P. Gabbaï

  DOI：10.1039/c8dt00702k

  日期：——

  been evaluated as catalysts for the cycloaddition of oxiranes and isocyanates under mild conditions. While all stibonium cations favor the 3,4-oxazolidinone products, the reactivities of 5+ and 6+ are hindered by the ancillary amino donor which quenches the Lewis acidity of the antimony center. A comparison of the other stibonium cations shows that 4+ is the most selective catalyst.

  在我们的电子缺陷的15号阳离子作为路易斯酸催化剂的工作中，我们合成了一系列通式为[ArSbPh 3 ] +的四芳基sti阳离子的三氟甲磺酸盐，其中Ar = Mes（4 +），o-（二甲基氨基）苯基（5 +）和邻-（（二甲基氨基）甲基）苯基（6 +）。这些新的阳离子锑衍生物，以及已知的[Ph 4 Sb] +（1 +），1-萘基三苯基sti （2 +）和[（Ant）SbPh 3 ] +（3+）已被评估为在温和条件下环氧乙烷和异氰酸酯环加成的催化剂。虽然所有的阳离子阳离子都喜欢3,4-恶唑烷酮产品，但5 +和6 +的反应性受到辅助氨基供体的阻碍，后者终止了锑中心的路易斯酸度。对其他阳离子的比较表明，4 +是最具选择性的催化剂。
• Efficient synthesis of 2-oxazolidinones from epoxides and carbamates catalyzed by amine-functionalized ionic liquids
  作者：Jianpeng Shang、Zuopeng Li、Caina Su、Yong Guo、Youquan Deng

  DOI：10.1039/c5ra09838f

  日期：——

  A series of amine-functionalized ionic liquids were prepared and their catalytic performance was tested in the synthesis of 2-oxazolidinones from epoxides and carbamates. Under optimized reaction conditions, good to excellent yields of various 2-oxazolidinones were achieved with different epoxides and carbamates. Moreover, the amine-functionalized ionic liquid catalyst could be easily recovered and

  制备了一系列胺官能化的离子液体，并在由环氧化物和氨基甲酸酯合成2-恶唑烷酮的过程中测试了它们的催化性能。在优化的反应条件下，使用不同的环氧化物和氨基甲酸酯可以获得各种2-恶唑烷酮的良好或优异的收率。而且，胺官能化的离子液体催化剂可以容易地回收和再利用而没有明显的活性损失。
• Selective Formation of α-Cleavage Cycloadduct of Oxirane with Heterocumulene Promoted by High-Coordinated Trialkyltin Complexes
  作者：Katsunori Yano、Nobuyoshi Amishiro、Akio Baba、Haruo Matsuda

  DOI：10.1246/bcsj.64.2661

  日期：1991.9

  In the reaction of monosubstituted oxiranes and heterocumulenes, trialkyltin iodides coordinated by phosphine oxides effectively catalyzed the formation of heterocycles via cleavage at the substituted site in the oxirane ring, while other types of organotin complexes or noncomplexed organotin iodides promoted selective cleavage at the opposite site. A mechanistic investigation demonstrated that the

  在单取代环氧乙烷和杂枯草烯的反应中，氧化膦配位的三烷基锡碘化物通过环氧乙烷环中取代位点的裂解有效催化杂环的形成，而其他类型的有机锡络合物或未络合的有机锡碘化物则促进了相反位点的选择性裂解。机理研究表明，氧化膦的配位促进了环氧乙烷环裂解的逆反应，导致主要形成 α-裂解环加合物。