2-hydroxy-3-chloropropyl p-toluenesulfonate | 135908-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-chloropropyl p-toluenesulfonate
• 英文别名: 3-chloro-1-tosyl-2-propanol；1-chloro-3-(toluene-4-sulfonyl)-propan-2-ol；(+/-)-(3-Chlor-2-hydroxy-propyl)-p-tolyl-sulfon；(+/-)-3-Chlor-2-hydroxy-1-p-tolylsulfon-propan；(+/-)-3-Chlor-1-p-tolylsulfon-propanol-(2)；1-Chlor-3-(toluol-4-sulfonyl)-propan-2-ol；1-Chloro-3-(4-methylphenyl)sulfonylpropan-2-ol
• CAS: 135908-05-3
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₃S
• 分子量: 248.73
• InChiKey: GIPUJWOQHYHQEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C
• 沸点：
  438.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-chloropropyl p-toluenesulfonate 在 potassium carbonate 作用下， 生成 acetoxy-1 p-toluenesulfonyl-3 propene-2
  参考文献：
  名称：

  471.芳基磺酰基丙烷衍生物的一些反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490002198
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-toluenesulfonylmethyl)oxirane 在 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到2-hydroxy-3-chloropropyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  β,γ-efoxy sulfones in organic synthesis. Part 2: Preparation of β,γ-bifunctionalized sulfones

  摘要：

  Heteronucleophiles reagents react with beta,gamma-epoxy sulfones 1 at the gamma-position in the presence of Ti(OPr(i))4 or magnesium halides to afford regioselectively gamma-functionalized beta-hydroxy sulfones 2. With soft nucleofiles such as sodium azide, triphenylphosphine, or sodium benzethiolate the reaction takes place in the absence of Lewis acids. In the case of basic reagents such as sodium methoxide or diethylamine the corresponding regioisomers, the beta-functionalized gamma-hydroxy sulfones 3 were exclusively obtained. The preparation of compounds 3 (R2 = H) was also carried out starting from 3-tosyl-2-propen-1-ol (4) by Micheal addition of different heteronucleophiles.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87131-3

文献信息

• A new enzymatic synthesis of (R)-γ-chloro-β-hydroxybutyronitrile
  作者：Tetsuji Nakamura、Toru Nagasawa、Fujio Yu、Ichiro Watanabe、Hideaki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89297-8

  日期：1994.1

  A new enzymatic synthesis of (R)-γ-chloro-β-hydroxybutyronitrile from epichlorohydrin or 1,3-dichloro-2-propanol using halohydrin hydrogen-halide-lyase purified from a recombinant Escherichia coli that carried the enzyme gene of Corynebacterium sp. strain N-1074 was described.

  一种新的酶法合成（R）-γ-氯-β-羟基丁腈，由表氯醇或1,3-二氯-2-丙醇使用卤化氢卤化氢裂解酶从重组大肠杆菌中纯化而来，该重组酶携带了棒状杆菌属的酶基因。描述了菌株N-1074。
• Piperazine derivatives of theophylline and theobromine
  申请人：LABORATOIRES SYNTEX S.A.

  公开号：EP0227077A1

  公开（公告）日：1987-07-01

  New compounds of formulas I and II and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, wherein M is selected from hydrogen, morpholino, benzylamino, di-n-lower alkylamino, n-lower alkylamino and wherein Ar is optionally substituted phenyl; Z, and Z2 are each independently selected from CH2, CHOB and C=0, wherein B is selected from hydrogen and alkanoyl; Y is oxygen or nothing; n is an integer from 0-4 but cannot be zero when Z, is CHOB; m is an integer from 0-4 but cannot be zero when 22 is CHOB; R1, R2 and R3 are each independently hydrogen, halogen, aydroxy, trifluoromethyl, alkyl or alkoxy; R4 is lower alkyl; and R5 is hydrogen or lower alkyl, are antihistamines and are therefore useful in the treatment of respiratory diseases including asthma, hay fever, allergies and the common cold. They are also vasodilators.

  式 I 和式 II 的新化合物 及其药学上可接受的酸加成盐，其中 M 选自氢、吗啉基、苄基氨基、二低级烷基氨基、正低级烷基氨基，以及 其中 Ar 是任选取代的苯基； Z 和 Z2 各自独立地选自 CH2、CHOB 和 C=0，其中 B 选自氢和烷酰基； Y 是氧或无 n 是 0-4 的整数，但当 Z 为 CHOB 时不能为零； m 是 0-4 之间的整数，但当 22 为 CHOB 时不能为零； R1、R2 和 R3 各自独立地为氢、卤素、氢氧基、三氟甲基、烷基或烷氧基； R4 是低级烷基 R5 是氢或低级烷基、 是抗组胺剂，因此可用于治疗呼吸道疾病，包括哮喘、花粉症、过敏症和普通感冒。它们也是血管扩张剂。
• Palladium- and light-enhanced ring-opening of oxiranes by copper chloride
  作者：Jacques Muzart、Abdelkhalek Riahi

  DOI：10.1016/0022-328x(92)80158-t

  日期：1992.7

  The yields of chlorohydrins formed by cleavage of epoxides by CuCl2 is increased in the presence of small amounts of PdCl2(MeCN)2. The conversion drops dramatically on carrying out the reaction in the dark. The regiochemistry of the ring-opening is sensitive to the nature of the substituents.
• US4810706A
  申请人：——

  公开号：US4810706A

  公开（公告）日：1989-03-07
• 471. Some reactions of arylsulphonylpropane derivatives
  作者：C. C. J. Culvenor、W. Davies、W. E. Savige

  DOI：10.1039/jr9490002198

  日期：——