methyl 5,5-dimethyl-4-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate | 52704-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: methyl 5,5-dimethyl-4-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: 4-carbomethoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuran-3-one；Methyl 5,5-dimethyl-4-oxooxolane-3-carboxylate
• CAS: 52704-92-4
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: QBIYSJGOWOLLIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5,5-dimethyl-4-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate 在 吡啶 、 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 7,7-dimethyl-5,7-dihydrofuro[3,4-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Potent, Selective, and Orally Bioavailable Inhibitors of Mammalian Target of Rapamycin (mTOR) Kinase Based on a Quaternary Substituted Dihydrofuropyrimidine

  摘要：

  A series of inhibitors of mTOR kinase based on a quaternary-substituted dihydrofuropyrimidine was designed and synthesized. The most potent compounds in this series inhibited mTOR kinase with K-i < 1.0 nM and were highly (>100x) selective for mTOR over the closely related PI3 kinases. Compounds in this series showed inhibition of the pathway and antiproliferative activity in cell-based assays. Furthermore, these compounds had excellent mouse PK, and showed a robust PK-PD relationship in a mouse model of cancer.

  DOI：

  10.1021/jm200215y
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基异丁酸甲酯 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 sodium hydride 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以32.4%的产率得到methyl 5,5-dimethyl-4-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DIHYROFUROPYRMINDINE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了式的mTOR抑制剂 其中变量如本文所定义。还提供了包含这些化合物的药物组合物、试剂盒和制造品；制备这些化合物及其中间体的方法；以及使用这些化合物的方法。

  公开号：

  US20110021515A1

文献信息

• OXO-HETEROCYCLE FUSED PYRIMIDINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：Bergeron Philippe

  公开号：US20100331305A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  Disclosed are compounds of Formula I, including steroisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful in modulating PIKK related kinase signaling, e.g., mTOR, and for the treatment of diseases (e.g., cancer) that are mediated at least in part by the dysregulation of the PIKK signaling pathway (e.g., mTOR).

  公开的是Formula I的化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢物及其药学上可接受的盐，这些化合物在调节PIKK相关激酶信号传导方面很有用，例如mTOR，并用于治疗至少部分由PIKK信号传导途径失调引起的疾病（例如癌症）。
• [EN] DIHYDROFUROPYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE DIHYDROFUROPYRIMIDINE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2012099581A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention provides mTOR inhibitors of the formula (I) wherein the variables are as defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising such compounds; methods of making the compounds and intermediates thereof; and methods of using the compounds.

  本发明提供了式(I)的mTOR抑制剂，其中变量如本文所定义。还提供了包含这些化合物的药物组合物、试剂盒和制造品；制备这些化合物及其中间体的方法；以及使用这些化合物的方法。
• Quinazolin-THF-amines as PDE1 inhibitors
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：US20150175584A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention provides Quinazolin-THF-amines as PDE1 inhibitors and their use as a medicament, in particular for the treatment of neurodegenerative disorders and psychiatric disorders.

  本发明提供了喹唑啉-THF-胺作为PDE1抑制剂，并将其用作药物，特别是用于治疗神经退行性疾病和精神疾病。
• [EN] QUINAZOLIN-THF-AMINES AS PDE1 INHIBITORS<br/>[FR] QUINAZOLINE-THF-AMINES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PDE1
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2015091805A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention provides Quinazolin-THF-amines as PDE1 inhibitors and their use as a medicament, in particular for the treatment of neurodegenerative disorders and psychiatric disorders.

  本发明提供喹唑啉-THF-胺作为PDE1抑制剂及其作为药物的用途，特别是用于治疗神经退行性疾病和精神疾病。
• Azole derivatives, pharmaceutical compositions containing the same, and methods for treating mycosis and estrogen-dependent diseases
  申请人：KUREHA CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP0575210A1

  公开（公告）日：1993-12-22

  Azole derivatives are represented by formula (I): wherein R₁ and R₂ each are H or C₁-C₄ alkyl; R₃ is H, OH, H, halogen, haloalkyl, C₁-C₄ alkyl or phenyl, and if there are two or more R₃ groups, such R₃ groups may be the same or different; n is an integer from 0 to 5; Y is N or CH; and X is O, S or NH. The azole derivatives, stereoisomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof have antimycotic and aromatase inhibitory activities. This invention also discloses compositions containing them, and a method of treating mycosis and estrogen-dependent diseases.

  唑类衍生物由式 (I) 表示： 其中 R₁ 和 R₂ 各为 H 或 C₁-C₄ 烷基；R₃ 为 H、OH、H、卤素、卤代烷基、C₁-C₄ 烷基或苯基，如果有两个或多个 R₃ 基团，则这些 R₃ 基团可以相同或不同；n 是 0 至 5 的整数；Y 是 N 或 CH；X 是 O、S 或 NH。唑衍生物、其立体异构体及其药学上可接受的盐类具有抗霉菌和芳香化酶抑制活性。本发明还公开了含有它们的组合物，以及治疗霉菌病和雌激素依赖性疾病的方法。