(E)-3-(dibenzo[b,d]furan-2-ylmethylene)-6-bromochroman-4-one | 1415425-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (E)-3-(dibenzo[b,d]furan-2-ylmethylene)-6-bromochroman-4-one
• 英文别名: methyl 2-(dibenzo[b,d]furan-2-yl(hydroxy)methyl)acrylate；Methyl 2-[dibenzofuran-2-yl(hydroxy)methyl]prop-2-enoate；methyl 2-[dibenzofuran-2-yl(hydroxy)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1415425-19-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: JHVBQCBARZNWQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(dibenzo[b,d]furan-2-ylmethylene)-6-bromochroman-4-one 在 硫酸 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (E)-3-dibenzofuran-2-yl-2-[(4-methoxyphenoxy)methyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  生物活性物质的分子杂交：通过Baylis-Hillman反应合成的新型二苯并呋喃类同型异黄酮类化合物的合成和抗结核性评估

  摘要：

  通过分子杂交设计合成了一系列新颖的天然产物，如二苯并呋喃，其包含通过分子杂交设计的高异黄酮类化合物[（E）-3-（二苯并[ b，d ]呋喃-2-基亚甲基）chroman-4-ones]。涉及碱催化的2-二苯并呋喃甲醛和丙烯酸甲酯的Baylis-Hillmann（BH）反应；BH加合物的溴化；将所得的烯丙基溴与取代的酚或2-二苯并呋喃醇缩合，然后环化。在筛选出的针对结核分枝杆菌H37Rv（MTB），（E）-3-（dibenzo [ b，d分别是]呋喃-2-基亚甲基）-6-氟苯并吡喃-4-酮（7f）和（E）-3-（二苯并[ b，d ]呋喃-2-基亚甲基）-6-氟苯并吡喃-4-酮（7g）被发现具有MIC 12.5μg/ mL的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.056
• 作为产物：
  描述：

  二苯并[b,d]呋喃-2-甲醛 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 168.0h， 以75%的产率得到(E)-3-(dibenzo[b,d]furan-2-ylmethylene)-6-bromochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  深入了解异构二苯并呋喃甲醛的Morita-Baylis-Hillman反应：理论和质谱研究†

  摘要：

  我们在此报告了在存在DABCO作为碱的情况下，二苯并呋喃-4-甲醛（2）的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）反应比其异构体二苯并呋喃-2-甲醛（1）更快，它的异构体是二苯并呋喃-2-甲醛（1）。催化剂。我们观察到溶剂（甲醇）对反应速率没有显着影响。原位质谱实验和计算研究用于了解反应中间体的作用及其结构含义。MS数据显示，从2获得的两性离子中间体比从1获得的两性离子中间体更稳定。在mPW1K / 6-31 + G（d，p）浓度下对气相和溶剂相反应进行了计算研究。根据实验结果，发现醛2与1相比更具反应性。结果与McQuade关于MBH机理的建议一致，其中醛的第二当量在不存在甲醇溶剂的情况下，在反应过程中的质子迁移步骤中起关键作用。

  DOI：

  10.1039/c5ra14486h

文献信息

• Molecular hybridization of bioactives: Synthesis and antitubercular evaluation of novel dibenzofuran embodied homoisoflavonoids via Baylis–Hillman reaction
  作者：Thirumal Yempala、Darmarajan Sriram、Perumal Yogeeswari、Srinivas Kantevari

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.056

  日期：2012.12

  natural product like dibenzofuran embodied homoisoflavonoids [(E)-3-(dibenzo[b,d]furan-2-ylmethylene)chroman-4-ones] designed by molecular hybridization were synthesized in very good yields via a sequence of reactions involving base catalyzed Baylis–Hillmann (BH) reaction of 2-dibenzofuran carboxaldehyde and methyl acrylate; bromination of BH adduct; condensation of resulted allylic bromide with substituted

  通过分子杂交设计合成了一系列新颖的天然产物，如二苯并呋喃，其包含通过分子杂交设计的高异黄酮类化合物[（E）-3-（二苯并[ b，d ]呋喃-2-基亚甲基）chroman-4-ones]。涉及碱催化的2-二苯并呋喃甲醛和丙烯酸甲酯的Baylis-Hillmann（BH）反应；BH加合物的溴化；将所得的烯丙基溴与取代的酚或2-二苯并呋喃醇缩合，然后环化。在筛选出的针对结核分枝杆菌H37Rv（MTB），（E）-3-（dibenzo [ b，d分别是]呋喃-2-基亚甲基）-6-氟苯并吡喃-4-酮（7f）和（E）-3-（二苯并[ b，d ]呋喃-2-基亚甲基）-6-氟苯并吡喃-4-酮（7g）被发现具有MIC 12.5μg/ mL的活性。
• Insights into the Morita–Baylis–Hillman reaction of isomeric dibenzofuran carbaldehydes: a theoretical and mass spectral study
  作者：Thirumal Yempala、Vijay Darshan Davalgar、Gaddamanugu Gayatri、Prabhakar Sripadi、Srinivas Kantevari

  DOI：10.1039/c5ra14486h

  日期：——

  ldehyde (1), with different activated olefins in the presence of DABCO as the base catalyst. We observed that there is no significant effect of the solvent (methanol) on the reaction rates. In situ mass spectrometry experiments and computational studies were applied to understand the role of the reaction intermediates and their structure implications. MS data revealed that the zwitterionic intermediate

  我们在此报告了在存在DABCO作为碱的情况下，二苯并呋喃-4-甲醛（2）的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）反应比其异构体二苯并呋喃-2-甲醛（1）更快，它的异构体是二苯并呋喃-2-甲醛（1）。催化剂。我们观察到溶剂（甲醇）对反应速率没有显着影响。原位质谱实验和计算研究用于了解反应中间体的作用及其结构含义。MS数据显示，从2获得的两性离子中间体比从1获得的两性离子中间体更稳定。在mPW1K / 6-31 + G（d，p）浓度下对气相和溶剂相反应进行了计算研究。根据实验结果，发现醛2与1相比更具反应性。结果与McQuade关于MBH机理的建议一致，其中醛的第二当量在不存在甲醇溶剂的情况下，在反应过程中的质子迁移步骤中起关键作用。