N-(3-nitrophenylsulfonyl)-m-chloroaniline | 87317-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-nitrophenylsulfonyl)-m-chloroaniline
• 英文别名: 3-nitro-benzenesulfonic acid-(3-chloro-anilide)；3-Nitro-benzolsulfonsaeure-(3-chlor-anilid)；3-Nitro-benzolsulfon-N-(3-chlor-phenyl)-amid；N-(3-chlorophenyl)-3-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 87317-02-0
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O₄S
• 分子量: 312.733
• InChiKey: SXZJVZUGVRAYHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147 °C
• 沸点：
  475.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.545±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-nitrophenylsulfonyl)-m-chloroaniline 在 铁粉 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 以82%的产率得到N-(3-氯苯基)3-氨基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  含唑磺胺类药物的合成及抗念珠菌活性

  摘要：

  已经合成了 25 种含有一个咪唑或三唑环，或两个咪唑或三唑环的苯磺酰胺，并作为抗念珠菌剂进行了评估。活性最强的化合物为 5c、6b、6c、6e 和 17b，根据临床分离株的不同，MIC 值为 4.55-24.39 mM。将咪唑与三唑衍生物进行比较并没有显示出对活性的明显影响。考虑到含有 N-苄基的化合物具有额外的芳环，它们也没有显示出明确的活性证据。二级磺胺类药物 5l、5m 和 5n 显示出与其亲脂性成正比的活性。N-芳基取代衍生物5j、5k、5l、5m、5n和6j的活性也与其亲脂性成正比。作为亲脂性改善的结果，卤化增强了活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700125
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯胺 、 3-硝基苯磺酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以72%的产率得到N-(3-nitrophenylsulfonyl)-m-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  含唑磺胺类药物的合成及抗念珠菌活性

  摘要：

  已经合成了 25 种含有一个咪唑或三唑环，或两个咪唑或三唑环的苯磺酰胺，并作为抗念珠菌剂进行了评估。活性最强的化合物为 5c、6b、6c、6e 和 17b，根据临床分离株的不同，MIC 值为 4.55-24.39 mM。将咪唑与三唑衍生物进行比较并没有显示出对活性的明显影响。考虑到含有 N-苄基的化合物具有额外的芳环，它们也没有显示出明确的活性证据。二级磺胺类药物 5l、5m 和 5n 显示出与其亲脂性成正比的活性。N-芳基取代衍生物5j、5k、5l、5m、5n和6j的活性也与其亲脂性成正比。作为亲脂性改善的结果，卤化增强了活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700125

文献信息

• Sulfonyl amide inhibitors of calcium channel function
  申请人：Hangeland J. Jon

  公开号：US20050245535A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  Compounds of formula I its stereoisomers, solvates, and salts, thereof, wherein: a, b, c, d, f, n, m and Ra are defined herein are are inhibitors of calcium channel function, and are useful in treating calcium channel-dependent disorders, including hypertension.

  化合物I的立体异构体、溶剂合物和盐类，其中：a、b、c、d、f、n、m和Ra的定义如下，是钙通道功能的抑制剂，并且在治疗依赖于钙通道的疾病，包括高血压方面具有用处。
• Design and SAR of selective T-type calcium channel antagonists containing a biaryl sulfonamide core
  作者：Jon J. Hangeland、Daniel L. Cheney、Todd J. Friends、Stephen Swartz、Paul C. Levesque、Adam J. Rich、Lucy Sun、Terry R. Bridal、Leonard P. Adam、Diane E. Normandin、Natesan Murugesan、William R. Ewing

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.103

  日期：2008.1

  T-type calcium channel antagonists were designed using a protocol involving the program SPROUT and constrained by a ComFA-based pharmacophore model. Scaffolds generated by SPROUT were evaluated based on their ability to be translated into structures that were synthetically tractable. From this exercise, a novel series of potent and selective T-type channel antagonists containing a biaryl sulfonamide core were discovered. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Zechanowitsch et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 1162,1169; engl. Ausg. S. 1115, 1118
  作者：Zechanowitsch et al.

  DOI：——

  日期：——
• US7504431B2
  申请人：——

  公开号：US7504431B2

  公开（公告）日：2009-03-17