(11-methoxy-7-methyl-13H-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-e]naphtho[1,8-bc]oxepin-6-yl)methanol | 1448888-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (11-methoxy-7-methyl-13H-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-e]naphtho[1,8-bc]oxepin-6-yl)methanol
• 英文别名: (14-Methoxy-19-methyl-6,8,12-trioxapentacyclo[11.7.1.02,10.05,9.017,21]henicosa-1(20),2(10),3,5(9),13,15,17(21),18-octaen-20-yl)methanol；(14-methoxy-19-methyl-6,8,12-trioxapentacyclo[11.7.1.02,10.05,9.017,21]henicosa-1(20),2(10),3,5(9),13,15,17(21),18-octaen-20-yl)methanol
• CAS: 1448888-91-2
• 化学式: C₂₁H₁₈O₅
• 分子量: 350.371
• InChiKey: BXVGQCPKDJDTSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3,4-亚甲基二氧基苯 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 (11-methoxy-7-methyl-13H-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-e]naphtho[1,8-bc]oxepin-6-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的多米诺反应全合成Linoxepin

  摘要：

  融合而优雅：Linoxepin（参见图片）是一种新型的木脂素，具有不同的oxepin部分，仅用10个步骤即可合成。无保护基团的总合成包括钯催化的Sonogashira反应和烯丙基硅烷的多米诺碳巴巴拉定/ Heck反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201209868

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Lignan (+)-Linoxepin
  作者：Lutz F. Tietze、Jérôme Clerc、Simon Biller、Svenia-C. Duefert、Matthias Bischoff

  DOI：10.1002/chem.201404679

  日期：2014.12.15

  (1) was accomplished in eleven steps from bromovanin (24). Key steps are a domino carbopalladation/ Mizoroki–Heck reaction with the formation of a pentacyclic system, an asymmetric hydroboration as well as an oxidative lactonization.

  天然（+）-亚麻仁（1）的对映选择性全合成反应是从溴movanin（24）进行的11个步骤中完成的。关键步骤是形成五环体系的多米诺骨碳氢化合物/ Mizoroki-Heck反应，不对称氢硼化以及氧化内酯化。