4-[(3-chlorophenyl)amino]-4-phenylbutan-2-one | 1260219-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-[(3-chlorophenyl)amino]-4-phenylbutan-2-one
• 英文别名: 4-phenyl-4-(3-chlorophenylamino)butan-2-one；4-phenyl-4-(3-chloroanilino)-2-butanone；4-(3-Chloroanilino)-4-phenylbutan-2-one；4-(3-chloroanilino)-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 1260219-53-1
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO
• 分子量: 273.762
• InChiKey: SIFSMBNFWBSKOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 3-氯苯胺 、 丙酮 在 二氯二茂钛 、 水杨酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 以56%的产率得到4-[(3-chlorophenyl)amino]-4-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Salicylato钛茂金属配合物作为有机金属路易斯酸和布朗斯台德酸催化剂的三组分曼尼希反应

  摘要：

  已经开发了一种二元酸体系，其特征是具有空气稳定性的有机金属前体，二茂钛二氯化物和简单的有机协作布朗斯台德酸，可实现芳基和烷基酮的温和高效的曼尼希反应，并具有优异的收率和令人满意的非对映选择性。机理研究，包括1 H NMR滴定，X射线结构分析以及催化活性物质的分离，阐明了这种新的二元酸体系的巨大协同作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201402438

文献信息

• Cooperative Catalysis of <i>p</i>-Aminophenol and Titanocene Dichloride in Direct Mannich Reactions with Acetone
  作者：Xuyang Zhu、Chun Chen、Binxun Yu、Guofang Zhang、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1246/cl.140705

  日期：2014.12.5

  A new binary acid system featuring an air stable organometallic precursor, titanocene dichloride and a simple Brønsted acid–base compound, was developed. The new catalyst system allowed for mild and highly efficient direct three-component Mannich reactions of both aryl ketones and alkyl ketones, in particular, acetone and its derivatives with excellent yields. Mechanistic study elucidated the dramatic synergistic effect of the new binary acid system.

  开发了一种新型的二元酸体系，包含一种空气稳定的有机金属前驱体——二氯化钛烯，以及一种简单的布朗斯特酸碱化合物。该新催化剂体系使得芳香酮和烷基酮，特别是丙酮及其衍生物的直接三组分曼尼赫反应能够在温和的条件下高效进行，得到了优异的产率。机制研究阐明了这种新二元酸体系的显著协同效应。
• 聚丙烯酸非均相催化制备β-氨基羰基化合物的 方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN104876829B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种聚丙烯酸非均相催化制备β‑氨基羰基化合物的方法，在聚丙烯酸催化条件下，将醛、芳香胺、环己酮或丙酮直接反应得到β‑氨基羰基化合物。本发明无需添加溶剂，所用催化剂廉价、无毒、对空气稳定、操作简单、反应条件温和、反应时间短、原子经济性高，反应结束后只需要用乙酸乙酯将产物从反应器中溶解分离，催化剂可以重复利用，实验结果证明，重复使用5次后其催化活性仍然很高，产物的收率基本不变，对β‑氨基羰基化合物的合成具有广阔的应用前景。
• A Novel Trypsin-Catalyzed Three-Component Mannich Reaction
  作者：She-Jie Chai、Yi-Feng Lai、Hui Zheng、Peng-Fei Zhang

  DOI：10.1002/hlca.201000063

  日期：2010.11

  AbstractWe found that the trypsin from hog pancreas displayed high activity to promote three‐component Mannich reaction of aromatic aldehydes, aromatic amines, and acetone with moderate‐to‐excellent yields. The reaction tolerates a great range of substrates and extends the application of trypsin in organic synthesis.
• Salicylato Titanocene Complexes as Cooperative Organometallic Lewis Acid and Brønsted Acid Catalysts for Three-Component Mannich Reactions
  作者：Ya Wu、Chun Chen、Gai Jia、Xuyang Zhu、Huaming Sun、Guofang Zhang、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1002/chem.201402438

  日期：2014.7.7

  A binary acid system has been developed that features an air‐stable organometallic precursor, titanocene dichloride, and simple organic cooperative Brønsted acids, which allowed for mild and highly efficient Mannich reactions of both aryl and alkyl ketones with excellent yields and satisfactory diastereoselectivity. Mechanistic studies, including 1H NMR titration, X‐ray structure analyses as well as

  已经开发了一种二元酸体系，其特征是具有空气稳定性的有机金属前体，二茂钛二氯化物和简单的有机协作布朗斯台德酸，可实现芳基和烷基酮的温和高效的曼尼希反应，并具有优异的收率和令人满意的非对映选择性。机理研究，包括1 H NMR滴定，X射线结构分析以及催化活性物质的分离，阐明了这种新的二元酸体系的巨大协同作用。