(5S)-4-hydroxy-3,5,N-trimethyl-2(5H)-furanone-N-methoxypropanamide | 141691-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (5S)-4-hydroxy-3,5,N-trimethyl-2(5H)-furanone-N-methoxypropanamide
• 英文别名: 3-[(2S)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-oxofuran-2-yl]-N-methoxy-N-methylpropanamide
• CAS: 141691-02-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₅
• 分子量: 243.26
• InChiKey: JHOLYUAFESZPHT-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-4-hydroxy-3,5,N-trimethyl-2(5H)-furanone-N-methoxypropanamide 在 palladium diacetate 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (S)-(-)-vertinolide
  参考文献：
  名称：

  手性5,5-二取代四氢苯甲酸的新方法。（-）-vertinolide的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了在C-5处带有立体异构中心的对映体酸的对映体选择性构建的一般方案。容易得到的迈克尔加成物12，通过加入丙烯酸甲酯的至亚胺获得10由2-甲基-4,5-二氢呋喃-3-一个衍生8，和（R）-1-苯乙胺9，转化到特窗酸21由一个五步顺序。关键中间体19的甲硅烷基化和皂化得到酸24a。在C-3处进行甲基化，然后将25a的丙酸侧链衍生为N-甲氧基-N-甲基丙酰胺，并如19中所述对四氢核进行遮盖得到化合物27。将1-硫代戊炔加至27生成的炔酮28，其乙酸钯诱导的异构化作用使（-）-vertinolide 5成为真菌代谢产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90974-3
• 作为产物：
  描述：

  3-((2S)-3-((4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentan-2-yl)oxy)-2,4-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)-N-methoxy-N-methylpropanamide 在 jones' reagent 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (5S)-4-hydroxy-3,5,N-trimethyl-2(5H)-furanone-N-methoxypropanamide
  参考文献：
  名称：

  手性5,5-二取代四氢苯甲酸的新方法。（-）-vertinolide的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了在C-5处带有立体异构中心的对映体酸的对映体选择性构建的一般方案。容易得到的迈克尔加成物12，通过加入丙烯酸甲酯的至亚胺获得10由2-甲基-4,5-二氢呋喃-3-一个衍生8，和（R）-1-苯乙胺9，转化到特窗酸21由一个五步顺序。关键中间体19的甲硅烷基化和皂化得到酸24a。在C-3处进行甲基化，然后将25a的丙酸侧链衍生为N-甲氧基-N-甲基丙酰胺，并如19中所述对四氢核进行遮盖得到化合物27。将1-硫代戊炔加至27生成的炔酮28，其乙酸钯诱导的异构化作用使（-）-vertinolide 5成为真菌代谢产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90974-3

文献信息

• New approach to chiral 5,5-disubstituted tetronic acids. Enantioselective synthesis of (−)-vertinolide.
  作者：Didier Desmaële

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90974-3

  日期：1992.1

  A general protocol for enantioselective construction of tetronic acids bearing a stereogenic center at C-5 is described. The readily available Michael adduct 12, obtained by addition of methyl acrylate to imine 10 derived from 2-methyl-4,5-dihydrofuran-3 one 8, and (R)-1-phenylethylamine 9, was transformed into tetronic acid 21 by a five step sequence. Silylation and saponification of pivotal intermediate

  描述了在C-5处带有立体异构中心的对映体酸的对映体选择性构建的一般方案。容易得到的迈克尔加成物12，通过加入丙烯酸甲酯的至亚胺获得10由2-甲基-4,5-二氢呋喃-3-一个衍生8，和（R）-1-苯乙胺9，转化到特窗酸21由一个五步顺序。关键中间体19的甲硅烷基化和皂化得到酸24a。在C-3处进行甲基化，然后将25a的丙酸侧链衍生为N-甲氧基-N-甲基丙酰胺，并如19中所述对四氢核进行遮盖得到化合物27。将1-硫代戊炔加至27生成的炔酮28，其乙酸钯诱导的异构化作用使（-）-vertinolide 5成为真菌代谢产物。