7-bromo-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide | 14141-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 7-bromo-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 7-bromo-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazin-3(4H)-one 1,1-dioxide；2H-1,2,4-Benzothiadiazin-3(4H)-one, 7-bromo-, 1,1-dioxide；7-bromo-1,1-dioxo-4H-1λ6,2,4-benzothiadiazin-3-one
• CAS: 14141-71-0
• 化学式: C₇H₅BrN₂O₃S
• 分子量: 277.098
• InChiKey: VTJWRYVVYUVXJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  335 °C
• 密度：
  1.877±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-bromo-3-methylsulfanyl-4H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  发现具有抗癌活性的卤代苯并噻二嗪衍生物**

  摘要：

  线粒体呼吸复合物 II (CII)，也称为琥珀酸脱氢酶，在线粒体代谢中起关键作用。已知但效力低的 CII 抑制剂对癌细胞具有选择性细胞毒性，包括基于苯并噻二嗪的抗低血糖二氮嗪。在此，我们首次研究了苯并噻二嗪衍生物对CII抑制的构效关系及其对癌细胞的影响。与二氮嗪相比，CII 抑制增加了 15 倍，尽管其 IC 50值为微摩尔。新衍生物的细胞毒性评估导致鉴定出比二氮嗪具有更大抗肿瘤作用的化合物，其中最有效的化合物具有 IC 50在三阴性乳腺癌细胞模型中为 2.93±0.07 μM，对非恶性细胞具有高选择性，是临床药物 5-氟尿嘧啶的两倍多。没有发现细胞毒性和 CII 抑制之间的相关性，因此表明该支架的作用机制尚未明确。本文描述的衍生物代表了用于三阴性乳腺癌治疗发现的有价值的热门化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000729
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯磺酰胺 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 7-bromo-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  356. benz-1：2：4-thiadiazine 1：1-dioxide的衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500001760

文献信息

• PDE 10a Inhibitors for the Treatment of Type II Diabetes
  申请人：Janssen Pharmaceutica, NV

  公开号：US20140364414A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating Type II diabetes. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein R 1 , R 2 , L, and Q are defined herein.

  揭示了用于治疗2型糖尿病的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式（I）表示： 其中R1、R2、L和Q在此处定义。
• Impact of the Nature of the Substituent at the 3-Position of 4<i>H</i>-1,2,4-Benzothiadiazine 1,1-Dioxides on Their Opening Activity toward ATP-Sensitive Potassium Channels
  作者：Bernard Pirotte、Pascal de Tullio、Stéphane Boverie、Catherine Michaux、Philippe Lebrun

  DOI：10.1021/jm200100c

  日期：2011.5.12

  The synthesis of diversely substituted 3-isopropoxy-, 3-isopropylsulfanyl-, 3-isopropylsulfinyl-, and 3-isobutyl-4H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxides is described. Their activity on pancreatic β-cells (inhibitory effect on the insulin releasing process) and on vascular and uterine smooth muscle tissues (myorelaxant effects) was compared to that of previously reported KATP channel openers belonging

  描述了不同取代的3-异丙氧基-，3-异丙基硫烷基- ，3-异丙基亚磺酰基-和3-异丁基-4 H -1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物的合成。将其对胰腺β细胞的活性（对胰岛素释放过程的抑制作用）以及对血管和子宫平滑肌组织的活性（对髓鞘松弛的作用）与先前报道的属于3-isopropylamino-4 H -1的K ATP通道开放剂进行了比较， 2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物。本研究旨在评估O，S，S（= O）等位取代3-烷基氨基-4 H -1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物的NH基团对生物活性的影响或CH 2团体。通过比较带有相同取代基的化合物，在胰腺β细胞上观察到的效价排名如下：3-异丙基氨基> 3-异丁基> 3-异丙氧基> 3-异丙基硫烷基> 3-异丙基亚磺酰基取代的4 H -1,2,4 -苯并噻二嗪1,1-二氧化物（NH> CH 2 > O> S> S（= O））。分子模型研
• Design of Benzoxathiazin-3-one 1,1-Dioxides as a New Class of Irreversible Serine Hydrolase Inhibitors: Discovery of a Uniquely Selective PNPLA4 Inhibitor
  作者：Anne F. Kornahrens、Armand B. Cognetta、Daniel M. Brody、Megan L. Matthews、Benjamin F. Cravatt、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/jacs.7b02985

  日期：2017.5.24

  represent the synthesis and study of a previously unexplored heterocycle. This new class of activated cyclic carbamates provided selective irreversible inhibition of a small subset of serine hydrolases without release of a leaving group, does not covalently modify active site catalytic cysteine and lysine residues of other enzyme classes, and was found to be amenable to predictable structural modifications

  公开了作为候选丝氨酸水解酶抑制剂的 4,1,2-苯并氧噻嗪-3-酮 1,1-二氧化物的设计和检验，并且代表了先前未探索的杂环的合成和研究。这种新型的活化环状氨基甲酸酯对一小部分丝氨酸水解酶提供选择性不可逆抑制，而不释放离去基团，不会共价修饰其他酶类的活性位点催化半胱氨酸和赖氨酸残基，并且被发现适合可预测的结构调节内在反应性或活性位点识别的修饰。更值得注意的是，在初步研究中检查的候选抑制剂的小规模试点系列中，发现了一种对参与脂肪细胞甘油三酯稳态的丝氨酸水解酶（PNPLA4，含patatin样磷脂酶结构域的蛋白4）的精细选择性抑制剂。
• PDE10a inhibitors for the treatment of type II diabetes
  申请人：Janssen Pharmaceutica, NV

  公开号：US09249163B2

  公开（公告）日：2016-02-02

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating Type II diabetes and other disorders affected by activity of the enzyme PDE10a. Such compounds are represented by Formula (I) below, wherein R1, R2, L and Q are defined herein.

  本发明涉及用于治疗II型糖尿病和其他受PDE10a酶活性影响的疾病的化合物、组合物和方法。这些化合物由下式（I）表示，其中R1、R2、L和Q如下所定义。
• Benzothiadiazinone-1,1-Dioxide Carbonic Anhydrase Inhibitors Suppress the Growth of Drug-Resistant Mycobacterium tuberculosis Strains
  作者：Silvia Bua、Alessandro Bonardi、Georgiana Ramona Mük、Alessio Nocentini、Paola Gratteri、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.3390/ijms25052584

  日期：——

  chemical features of BTD derivatives meet the criteria for a potent inhibition of β-class CA isozymes. BTD derivatives show chemical features meeting the criteria for a potent inhibition of β-class CA isozymes. Specifically, three β-CAs (MtCA1, MtCA2, and MtCA3) were identified in Mycobacterium tuberculosis and their inhibition was shown to exert an antitubercular action. BTDs derivatives 2a-q effectively

  本文探索基于 2H-苯并[e][1,2,4]噻二嗪-3(4H)-酮 1,1-二氧化物 (BTD) 的碳酸酐酶 (CA) 抑制剂作为新型抗分枝杆菌药物。 BTD衍生物的化学特性符合有效抑制β-类CA同工酶的标准。 BTD 衍生物的化学特征符合有效抑制 β 类 CA 同工酶的标准。具体而言，在结核分枝杆菌中鉴定出三种 β-CA（MtCA1、MtCA2 和 MtCA3），并且对它们的抑制显示出抗结核作用。 BTD 衍生物 2a-q 有效抑制分枝杆菌 CA，尤其是 MtCA2 和 MtCA3，Ki 值高达低纳摩尔范围（MtCA3，Ki = 15.1–2250 nM；MtCA2，Ki = 38.1–4480 nM），并且具有显着的选择性比超过脱靶人类 CA I 和 II。进行了计算研究以阐明化合物的结构-活性关系。重要的是，最有效的 MtCA 抑制剂能够有效抑制对利福平和异烟肼（结核病治疗的标准参考药物）耐药的结核分枝杆菌菌株的生长。