ethyl β-(3-chloroanilino)crotonate | 63010-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl β-(3-chloroanilino)crotonate
• 英文别名: Ethyl 3-(3-chloroanilino)crotonate；ethyl 3-(3-chloroanilino)but-2-enoate
• CAS: 63010-73-1
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₂
• mdl: MFCD00018441
• 分子量: 239.702
• InChiKey: FITNNHVLIQBMOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 沸点：
  335.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl β-(3-chloroanilino)crotonate 在 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 4,7-二氯-2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  4,7-二氯-2-喹啉甲基丙烯酸酯的抗菌活性和荧光性质

  摘要：

  当前，一些基于喹啉的抗癌药已成功地用于治疗细菌感染。这项研究评估了新型抗癌化合物4,7-二氯-2-喹啉甲基丙烯酸酯（AQM）对具有临床和农业意义的细菌的抗菌活性，并确定了某些金属阳离子（Fe3 +，Mn2 +，Zn2 +，Na +， AQM光物理上的Mg2 +，Co2 +和Ni2 +）。通过报道的方法进行AQM的合成。AQM对菜豆芽孢杆菌亚种的抗菌活性。使用肉汤微量稀释的分光光度法评估了胡萝卜素（Pcc），青枯雷尔氏菌，肺炎克雷伯菌，丁香假单胞菌，金黄色葡萄球菌和芽孢杆菌。在125 ppm时，AQM在Pcc中产生51.7％的生长抑制，在S中产生抑菌作用。金黄色葡萄球菌和芽孢杆菌属，但对其他细菌未见效果。另外，证实了仅由Fe 3+离子而不由其他金属阳离子诱导的AQM溶液的荧光猝灭。这些结果表明，AQM可能是在抗菌治疗或对Fe3 +离子进行荧光检测中潜在应用的分子。

  DOI：

  10.4067/s0717-97072020000204784
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 3-氯苯胺 在 盐酸 、 sodium sulfate 作用下， 反应 72.0h， 生成 ethyl β-(3-chloroanilino)crotonate
  参考文献：
  名称：

  4,7-二氯-2-喹啉甲基丙烯酸酯的抗菌活性和荧光性质

  摘要：

  当前，一些基于喹啉的抗癌药已成功地用于治疗细菌感染。这项研究评估了新型抗癌化合物4,7-二氯-2-喹啉甲基丙烯酸酯（AQM）对具有临床和农业意义的细菌的抗菌活性，并确定了某些金属阳离子（Fe3 +，Mn2 +，Zn2 +，Na +， AQM光物理上的Mg2 +，Co2 +和Ni2 +）。通过报道的方法进行AQM的合成。AQM对菜豆芽孢杆菌亚种的抗菌活性。使用肉汤微量稀释的分光光度法评估了胡萝卜素（Pcc），青枯雷尔氏菌，肺炎克雷伯菌，丁香假单胞菌，金黄色葡萄球菌和芽孢杆菌。在125 ppm时，AQM在Pcc中产生51.7％的生长抑制，在S中产生抑菌作用。金黄色葡萄球菌和芽孢杆菌属，但对其他细菌未见效果。另外，证实了仅由Fe 3+离子而不由其他金属阳离子诱导的AQM溶液的荧光猝灭。这些结果表明，AQM可能是在抗菌治疗或对Fe3 +离子进行荧光检测中潜在应用的分子。

  DOI：

  10.4067/s0717-97072020000204784

文献信息

• Facile one-pot multicomponent synthesis of highly functionalized tetrahydropyridines using thiamine hydrochloride as an organocatalyst
  作者：Sandeep Singh、Annah Gupta、Kamal K. Kapoor

  DOI：10.1080/00397911.2020.1731756

  日期：2020.4.2

  Abstract Thiamine hydrochloride (VitB1) has been found to be an efficient catalyst for the multicomponent synthesis of highly functionalized tetrahydropyridines from the reaction of β-ketoester, aromatic aldehydes and anilines. VitB1 is easily available, cheap, and eco benign. Graphical Abstract

  摘要 硫胺素盐酸盐 (VitB1) 已被发现是一种有效的催化剂，可用于通过 β-酮酯、芳香醛和苯胺的反应多组分合成高度官能化的四氢吡啶。VitB1 容易获得、便宜且生态友好。图形概要
• B2O3/Al2O3 as a new, highly efficient and reusable heterogeneous catalyst for the selective synthesis of β-enamino ketones and esters under solvent-free conditions
  作者：Jiu-Xi Chen、Chang-Fu Zhang、Wen-Xia Gao、Hui-Le Jin、Jin-Chang Ding、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1590/s0103-50532010000800021

  日期：——

  Boron oxide adsorbed on alumina (B2O3/Al2O3 ) has been found to be a new and highly efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of β-enamino ketones and esters by the enamination of various primary and secondary amines with β-dicarbonyl compounds under solvent-free conditions. The important features of this methodology are broad substrate scope, high yield, no requirement of metal catalysts

  已发现吸附在氧化铝上的氧化硼（B2O3 / Al2O3）是一种新型且高效的非均相催化剂，可在无溶剂的情况下通过用β-二羰基化合物催化各种伯胺和仲胺来合成β-烯胺酮和酯情况。该方法的重要特征是广泛的底物范围，高收率，不需要金属催化剂，高区域选择性和化学选择性以及环境友好性。另外，反应后催化剂可以容易地回收并重复使用而没有明显的反应性损失。
• Graphene oxide: A carbocatalyst for the one-pot multicomponent synthesis of highly functionalized tetrahydropyridines
  作者：Annah Gupta、Ramneet Kaur、Deepika Singh、Kamal K. Kapoor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.067

  日期：2017.6

  and efficient methodology is described for the synthesis of polysubstituted tetrahydropyridine via one-pot multicomponent reaction of β-ketoester, aldehyde and aniline in presence of catalytic amount of graphene oxide in acetonitrile. Graphene oxide is a versatile carbocatalyst and this is the first report on its application in a five component reaction. Good yield, usage of readily available starting

  描述了一种简单，直接，有效的方法，用于在催化量的氧化石墨烯在乙腈中的情况下，通过β-酮酸酯，醛和苯胺的一锅多组分反应合成多取代的四氢吡啶。氧化石墨烯是一种多用途的碳催化剂，这是有关其在五组分反应中的应用的首次报道。良好的收率，易于使用的起始原料的使用，操作简便，后处理简便和环保的可重复使用催化剂是该协议的关键特征。
• Synthesis of 3H-Pyrrolo[2,3-c]quinoline by Sequential I2-Promoted Cyclization/Staudinger/Aza-Wittig/Dehydroaromatization Reaction
  作者：Zhilin Ren、Ping He、Fakai Zou、Fei Pei、Liping Wang、Xiaohong Cheng、Yang Sun、Jing Wu

  DOI：10.1055/s-0037-1610688

  日期：2019.4

  A facile synthetic approach to access of 3H-pyrrolo[2,3-c]quinoline derivatives has been achieved by a sequential I2-promoted cyclization/Staudinger/aza-Wittig/dehydroaromatization reaction. The targeted products were received in moderate to good yields (62–81%). The broad substrate scope and easy availability of the starting materials make this method a valuable tool for generating 3H-pyrrolo[2,3-c]quinoline products.

  通过依次进行I2促进的环化/Staudinger/aza-Wittig/脱芳构化反应，已经实现了一种简便的合成方法，用于获得3H-吡咯并[2,3-c]喹啉衍生物。目标产物以中等至良好的产率（62-81%）获得。广泛的底物范围和起始物质的易得性使得这种方法成为生成3H-吡咯并[2,3-c]喹啉产物的有价值工具。
• A new synthetic approach to polysubstituted-2-pyridones from enamino esters and diethyl ethoxymethylenemalonate under catalyst- and solvent-free conditions
  作者：Xian-Liang Zhao、Ke-fang Yang、Yan-Ping Zhang、Xiao-Hang Fu、Li-Wen Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.007

  日期：2016.1

  A simple and novel synthesis of polytrisubstituted-2-pyridones derivatives by the reaction of enamino esters and diethyl ethoxymethylenemalonate has been reported. The method provides a rapid synthetic route for the construction of 2-pyridones under catalyst- and solvent-free reaction conditions in moderate-to-good yields.

  据报道，通过烯氨基酯和乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯的反应可以简单而新颖地合成聚三取代-2-吡啶酮衍生物。该方法为在没有催化剂和溶剂的反应条件下以中等到良好的产率构建2-吡啶酮提供了快速的合成路线。