Indeno<2.1-a>phenalen | 200-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Indeno<2.1-a>phenalen
• 英文别名: Indeno [2,1-a]phenalene；pentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.016,20]icosa-1(19),2,4,6,8,10,12,14,16(20),17-decaene
• CAS: 200-71-5
• 化学式: C₂₀H₁₂
• 分子量: 252.315
• InChiKey: CGNGNSAJKKWGNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-214 °C
• 沸点：
  479.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Indeno<2.1-a>phenalen 在 soda lime 、 溶剂黄146 、 硝基苯 、 xylene 作用下， 生成 indeno[1,2,3-de]naphtho[2,1,8-qra]naphthacene-5,16-dione
  参考文献：
  名称：

  675.茚并[ 2,1- a ]环萘的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560003487
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴萘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 C₅₇H₇₇Au₂N₄⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Indeno<2.1-a>phenalen
  参考文献：
  名称：

  金催化 1,8-二炔基萘成环：茚并苯衍生物的合成和光电性能

  摘要：

  利用阳离子金催化剂开发了一种简单的金催化 1,8-二炔基萘成环反应。以前在金催化中尚未研究过这种两个炔基取代基的邻位。根据底物的不同，反应要么遵循涉及乙烯基阳离子中间体的机制，要么涉及双金催化机制，在最初的6-endo-dig环化中生成能够插入 C−H 键的金 (I) 亚乙烯基中间体。以中等至高产率获得茚并苯酚衍生物。此外，四炔的双向金催化环化提供了更大的共轭 π 系统。还研究了产品的光电特性。

  DOI：

  10.1002/chem.202004846

文献信息

• Stable π-electron systems and new aromatic structures
  作者：D.H. Reid

  DOI：10.1016/0040-4020(58)80039-3

  日期：1958.1

  Aromatic character, as expressed in the reactions of azulene and its derivatives, is correlated with the development, in the appropriate transition state, of a stable π-electron system (sextet) in the five- or the seven-membered ring.

  如在氮杂及其衍生物的反应中所表达的，芳香特性与五元或七元环中稳定的π电子系统（己二酸）在适当的过渡态下的发展有关。
• 135. Conjugated cyclic hydrocarbons and their heterocyclic analogues. Part III. The addition of benzyne and 1-bromacenaphthylene to indeno[2,1-a]perinaphthene
  作者：I. M. Aitken、D. H. Reid

  DOI：10.1039/jr9600000663

  日期：——
• 557. Hydride ions in organic reactions. Part I. Dehydrogenation by triphenylmethyl perchlorate
  作者：W. Bonthrone、D. H. Reid

  DOI：10.1039/jr9590002773

  日期：——