2-((1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-4-yl)oxy)ethan-1-amine | 444190-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-4-yl)oxy)ethan-1-amine
• 英文别名: 2-[1-(Benzenesulfonyl)indol-4-yl]oxyethanamine
• CAS: 444190-28-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 316.381
• InChiKey: QCDGAAZKPYXOQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-4-yl)oxy)ethan-1-amine 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 戊醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N¹-(2-((1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-4-yl)oxy)ethyl)-N⁶-(1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl)hexane-1,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-based multifunctional ligands targeting cholinesterases and 5-HT6 receptor with anti-aggregation properties against amyloid-beta and tau

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113783
• 作为产物：
  描述：

  2-{[1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-4-yl]oxy}ethylazide 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-((1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-4-yl)oxy)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  1-Aryl-or 1-alkylsulfonylbenzazole derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands

  摘要：

  本发明提供了I式化合物及其在治疗与5-HT6受体相关或受影响的疾病中的应用。

  公开号：

  US20050009819A1

文献信息

• 1-aryl- or 1-alkylsulfonylbenzazole derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030149018A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof for the therapeutic treatment of disorders relating to or affected by the 5-HT6 receptor. 1

  本发明提供了一种公式I的化合物及其用于治疗与5-HT6受体相关或受其影响的疾病的用途。
• 1-ARYL-OR 1- ALKYLSULFONYLBENZAZOLE DERIVATIVES AS 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6 LIGANDS
  申请人：Zhou Ping

  公开号：US20090239863A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof for the therapeutic treatment of disorders relating to or affected by the 5-HT6 receptor.

  本发明提供了一种I式化合物及其用途，用于治疗与或受5-HT6受体相关的疾病。
• 1-aryl-or 1-alkylsulfonylbenzazole derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
  申请人：Zhou Ping

  公开号：US06919354B2

  公开（公告）日：2005-07-19

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof for the therapeutic treatment of disorders relating to or affected by the 5-HT6 receptor

  本发明提供了I式化合物及其在治疗与5-HT6受体相关或受其影响的疾病中的应用。
• 1-Aryl-or 1-alkylsulfonnylbenzazole derivatives as 5-hydoxytryptamine-6 ligands
  申请人：Zhou Ping

  公开号：US20080027055A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof for the therapeutic treatment of disorders relating to or affected by the 5-HT6 receptor.

  本发明提供了一种I式化合物及其用途，用于治疗与5-HT6受体相关或受其影响的疾病。
• Serotonin 5-HT6 Receptor Ligands and Butyrylcholinesterase Inhibitors Displaying Antioxidant Activity—Design, Synthesis and Biological Evaluation of Multifunctional Agents against Alzheimer’s Disease
  作者：Krzysztof Więckowski、Natalia Szałaj、Beata Gryzło、Tomasz Wichur、Izabella Góral、Emilia Sługocka、Joanna Sniecikowska、Gniewomir Latacz、Agata Siwek、Justyna Godyń、Adam Bucki、Marcin Kołaczkowski、Anna Więckowska

  DOI：10.3390/ijms23169443

  日期：——

  Neurodegeneration leading to Alzheimer’s disease results from a complex interplay of a variety of processes including misfolding and aggregation of amyloid beta and tau proteins, neuroinflammation or oxidative stress. Therefore, to address more than one of these, drug discovery programmes focus on the development of multifunctional ligands, preferably with disease-modifying and symptoms-reducing potential

  导致阿尔茨海默病的神经退行性变是由多种过程的复杂相互作用引起的，包括淀粉样蛋白 β 和 tau 蛋白的错误折叠和聚集、神经炎症或氧化应激。因此，为了解决不止一个问题，药物发现计划侧重于开发多功能配体，最好具有改善疾病和减轻症状的潜力。按照这个想法，我们在本文中介绍了多功能配体的设计和合成及其 5-HT 6受体亲和力（放射性配体结合测定）、胆碱酯酶抑制活性（光谱 Ellman 测定）、抗氧化活性（ABTS 测定）和金属螯合的生物学评价属性，以及初步的 ADMET 属性评估。根据结果​​，我们选择了化合物14作为平衡且有效的 5-HT 6受体配体 ( K i = 22 nM) 和人 BuChE 抑制剂 (IC 50 = 16 nM)，具有抗氧化潜力，表现为 ABTS 自由基减少 35% (150 μM)。该研究还揭示了化合物15和18的其他金属螯合特性。所提出的调节阿尔茨海默病相关过程的化合物