diethyl 1-(N-phthalimido)ethylphosphonate | 83724-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-(N-phthalimido)ethylphosphonate
• 英文别名: diethyl phthalimidoethylphosphonate；2-(1-Diethoxyphosphorylethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 83724-36-1
• 化学式: C₁₄H₁₈NO₅P
• 分子量: 311.274
• InChiKey: BCZOTLLLADIDAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-(N-phthalimido)ethylphosphonate 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 生成 DL-1-氨基乙基膦酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Phthalimidoalkanephosphonates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29888
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-溴乙基)邻苯二甲酰亚胺 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 diethyl 1-(N-phthalimido)ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  7.beta.-Acylamino-3-(phosphonoalkyl and esterified phosphonoalkyl

  摘要：

  本发明的化合物是头孢菌素，其在7位具有各种酰胺基取代基，并且在头孢菌素核的3位具有磷酸烷基或酯化磷酸烷基取代的噻唑硫甲基基团，并提供其制备的中间体。这些7-酰化化合物具有抗菌活性。

  公开号：

  US04112086A1

文献信息

• Michaelis-Arbuzov-Type Reaction of 1-Imidoalkyltriarylphosphonium Salts with Selected Phosphorus Nucleophiles
  作者：Jakub Adamek、Anna Węgrzyk-Schlieter、Klaudia Steć、Krzysztof Walczak、Karol Erfurt

  DOI：10.3390/molecules24183405

  日期：——

  In this study, Michaelis-Arbuzov-type reaction of 1-imidoalkyltriarylphosphonium salts with phosphites, phosphonites, and phosphinites was used in the synthesis of a wide range of phosphorus analogs of α-amino acids such as 1-imidoalkylphosphonates, 1-imidoalkylphosphinates, and 1-imidoalkylphosphine oxides. Large differences were observed in the reactivity of substrates depending on their structure

  在本研究中，1-亚氨基烷基三芳基鏻盐与亚磷酸酯、亚膦酸酯和亚膦酸酯的 Michaelis-Arbuzov 型反应被用于合成各种 α-氨基酸的磷类似物，例如 1-亚氨基烷基膦酸酯、1-亚氨基烷基膦酸酯和1-亚氨基烷基氧化膦。在底物的反应性中观察到很大差异，这取决于它们的结构，尤其是鏻部分和 N 保护基团的类型。已经开发了可以以良好到极好的收率获得预期产品的条件。已经提供了转换的机械方面。
• BARALDI, P. G.;GUARNERI, M.;MORODER, F.;POLLINI, G. P.;SIMONI, D., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 8, 653-655
  作者：BARALDI, P. G.、GUARNERI, M.、MORODER, F.、POLLINI, G. P.、SIMONI, D.

  DOI：——

  日期：——
• US4112086A
  申请人：——

  公开号：US4112086A

  公开（公告）日：1978-09-05
• US4211703A
  申请人：——

  公开号：US4211703A

  公开（公告）日：1980-07-08
• US4189573A
  申请人：——

  公开号：US4189573A

  公开（公告）日：1980-02-19