5-(3-methyl-benzylidene)-thiazolidine-2,4-dione | 4818-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-(3-methyl-benzylidene)-thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(3-Methylbenzyliden)thiazolidin-2,4-dion；5-[(3-Methylphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 4818-43-3
• 化学式: C₁₁H₉NO₂S
• 分子量: 219.264
• InChiKey: TURIRIIGEMCNAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-methyl-benzylidene)-thiazolidine-2,4-dione 、 N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-bromoacetamide 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有抗糖尿病活性的α-葡萄糖苷酶抑制剂含噻唑烷-2,4-二酮吲哚衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  为了开发具有抗糖尿病活性的潜在α-葡萄糖苷酶抑制剂，合成了26种含有噻唑烷-2,4-二酮的吲哚衍生物。与阿卡波糖相比，所有化合物均表现出潜在的 α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC 50值范围分别为 2.35 ± 0.11 至 24.36 ± 0.79 μM（IC 50 = 575.02 ± 10.11 μM）。特别是，化合物IT4表现出最强的α-葡萄糖苷酶抑制活性（IC 50 = 2.35 ± 0.11 μM）。通过动力学研究、荧光猝灭、CD光谱、3D荧光光谱和分子对接等研究，阐明了化合物IT4对α-葡萄糖苷酶的抑制机制。体内抗糖尿病实验表明，口服化合物IT4可以抑制糖尿病小鼠的空腹血糖水平，改善其糖耐量和血脂异常。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115957
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 3-甲基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(3-methyl-benzylidene)-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  吲哚噻唑烷-2,4-二酮衍生物作为酪氨酸酶抑制剂的体外和体内生物学评价

  摘要：

  酪氨酸酶是黑色素生物合成中重要的限速酶。为了寻找潜在的具有抗黑素活性的酪氨酸酶抑制剂，通过将吲哚与噻唑烷-2,4-二酮结合合成一系列吲哚-噻唑烷-2,4-二酮衍生物5a~5z，并测定其生物活性。所有化合物均表现出酪氨酸酶抑制活性，其中5w的抗酪氨酸酶抑制活性最高，IC50值为11.2 μM。抑制动力学表明 5w 是一种混合型酪氨酸酶抑制剂。荧光猝灭结果表明5w在静态过程中猝灭了酪氨酸酶的荧光。CD光谱和3D荧光光谱结果表明5w与酪氨酸酶的结合可以改变酪氨酸酶的构象和微环境。分子对接也代表了5w和酪氨酸酶之间的结合。此外，5w 可以抑制 B16F10 细胞和斑马鱼模型中的酪氨酸酶活性和黑色素生成。因此，化合物5w可以作为具有抗黑色素生成活性的酪氨酸酶抑制剂。

  DOI：

  10.3390/molecules28227470

文献信息

• New chromone derivatives bearing thiazolidine-2,4-dione moiety as potent PTP1B inhibitors: Synthesis and biological activity evaluation
  作者：Yingying Zheng、Li Lu、Mengyue Li、DeHua Xu、LaiShun Zhang、Zhuang Xiong、Yubo Zhou、Jia Li、Xuetao Xu、Kun Zhang、Lei Xu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106985

  日期：2024.2

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• CHARGE CONTROL AGENT AND TONER USING SAME
  申请人：Hodogaya Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP2618218A1

  公开（公告）日：2013-07-24

  The present invention provides a charge control agent containing, as an active substance(s), one or two or more thiazolidinedione derivatives represented by the following formula (1), where R1 represents a hydrogen atom, etc.; R2 represents a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent, etc.; R3 to R7, which may be identical to or different from each other, represent a hydrogen atom, a chlorine atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent, a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms which may have a substituent, a linear or branched alkyloxy group having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent, etc., and may be joined to each other to form a ring; and V, W, X, Y and Z represent a carbon atom or a nitrogen atom, and 0 to 3 of any of V, W, X, Y and Z are nitrogen atoms which do not have the substituents of R3 to R7.

  本发明提供了一种电荷控制剂，其活性物质含有一种或两种以上由下式（1）表示的噻唑烷二酮衍生物、 其中 R1 代表氢原子等；R2 代表氢原子、具有 1 至 8 个碳原子的直链或支链烷基，可带有取代基等。R3 至 R7 可相互相同或不同，分别代表氢原子、氯原子、具有 1 至 8 个碳原子且可能具有取代基的直链或支链烷基、具有 2 至 6 个碳原子且可能具有取代基的直链或支链烯基、具有 1 至 8 个碳原子且可能具有取代基的直链或支链烷氧基等、V、W、X、Y 和 Z 代表碳原子或氮原子，V、W、X、Y 和 Z 中的 0 至 3 个氮原子不含 R3 至 R7 的取代基。
• Urea/thiourea catalyzed, solvent-free synthesis of 5-arylidenethiazolidine-2,4-diones and 5-arylidene-2-thioxothiazolidin-4-ones
  作者：Sakshi Shah、Baldev Singh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.049

  日期：2012.9

  An efficient and organo-catalyzed method has been developed for the synthesis of 5-arylidenethiazolidine-2,4-diones and 5-arylidene-2-thioxothiazolidin-4-ones via Knoevenagel condensation of arylaldehydes 1 and 2,4-thiazolidinedione 2a/2-thioxothiazolidin-4-one 2b under mild conditions. Urea-adduct 4 and azomethine 5 also afford arylidene-products 3 by reacting with 2a-b via addition-elimination reaction. This protocol has the features of use of inexpensive, ecofriendly readily available, effective catalyst system viz. urea/thiourea, avoidance of volatile solvents, excellent yield and simple work-up procedure. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ketenimine N-functionalization of thiazolidine-2,4-diones with acetylenes and isocyanides
  作者：Issa Yavari、Tayebeh Sanaeishoar、Leila Azad、Maryam Ghazvini

  DOI：10.1016/j.mencom.2011.03.018

  日期：2011.3

  The zwitterionic 1:1 intermediates formed in the reaction between alkyl isocyanides and dialkyl acetylenedicarboxylates are trapped by 2,4-thiazolidine-2,4-diones to afford N-functionalized 2,4-dioxothiazolidines containing a ketenimine moiety.
• BENZYLIDENE-THIAZOLIDINEDIONES AND ANALOGUES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF INFLAMMATION
  申请人：Maxia Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1214305A1

  公开（公告）日：2002-06-19