O-phenyl N-(4-nitrophenyl)thiocarbamate | 2420-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-phenyl N-(4-nitrophenyl)thiocarbamate
• 英文别名: O-phenyl N-4-nitrophenylthioncarbamate；o-phenyl (4-nitrophenyl)carbamothioate；O-Phenyl (4-nitrophenyl)carbamothioate；O-phenyl N-(4-nitrophenyl)carbamothioate
• CAS: 2420-60-2
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 274.3
• InChiKey: BHHGEHNVRUTHOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-phenyl N-(4-nitrophenyl)thiocarbamate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到异硫代氰基4-硝基苯酯
  参考文献：
  名称：

  通过一锅法或两步法通过胺与氯邻苯二甲酸酯反应来合成异硫氰酸酯

  摘要：

  摘要 描述了一种由胺容易且有效地合成异硫氰酸酯的方法。该方法涉及通过一锅法或两步法在固体氢氧化钠存在下使胺与氯代硫代甲酸苯酯反应。一锅法可用于制备烷基和电子富集的芳基异硫氰酸酯，而两步法则更具通用性，不仅对烷基和电子富集的芳基异硫氰酸酯，而且对于高度缺电子的芳基和芳烃都非常有效。杂环异硫氰酸酯。 描述了一种由胺容易且有效地合成异硫氰酸酯的方法。该方法涉及通过一锅法或两步法在固体氢氧化钠存在下使胺与氯代硫代甲酸苯酯反应。一锅法可用于制备烷基和电子富集的芳基异硫氰酸酯，而两步法则更具通用性，不仅对烷基和电子富集的芳基异硫氰酸酯，而且对于高度缺电子的芳基和芳烃都非常有效。杂环异硫氰酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338744
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 、 硫代氯甲酸苯酯 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到O-phenyl N-(4-nitrophenyl)thiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  在水中方便地合成不对称N,N'-二取代硫脲

  摘要：

  已经开发出一种简单方便的两步法，用于在水中合成 25 种（其中 4 种是新型的）不对称 N,N'-二取代硫脲。烷基胺或各种取代的芳胺在室温下与氯硫代甲酸苯酯顺利反应形成硫代氨基甲酸酯，然后在回流水中与另一种烷基或芳基胺反应，得到不对称的 N,N'-二取代硫脲，产率良好至极好。该方法的主要优点是条件温和、后处理简单、收率高以及使用水作为溶剂。

  DOI：

  10.3184/174751916x14760947474916

文献信息

• Degradation in aqueous solution of O-aryl N-arylthioncarbamates to aryloxide ions and isothiocyanates. A study of Leffler's assumption
  作者：Stephen V. Hill、Sergio Thea、Andrew Williams

  DOI：10.1039/p29830000437

  日期：——

  Rate constants for the title reaction have been measured in both forward and reverse directions leading to rates and equilibrium constants for all the steps in equation (i). The effects of varying the structures of Ar Ar–O–CS–NHAr′⇆ Ar–O–CN–Ar′⇆ Ar–O–+ Ar′NCS (i) and Ar′ on the equilibrium and rate constants were measured; identical Leffler–Grunwald indices (α=βF/βEQ= d log k/d log K) for the addition

  已经在正反两个方向上测量了标题反应的速率常数，从而得到了方程式（i）中所有步骤的速率和平衡常数。变AR的Ar-O-CS-NHAr'的结构的效果⇆的Ar-O-C的N-中，Ar' ⇆的Ar-O -，测定在平衡和速率常数+ Ar'NCS（ⅰ）和Ar'; 相同莱弗勒-的Grunwald指数（α=β ˚F /β EQ = D登录ķ / d登录ķ尽管各个β值明显不同，但对于加法步骤，观察到了Ar和Ar'的变化。如果反应符合Leffler假设，则需要由不同的取代基相互作用形成单键的α参数相同；在此基础上，α参数被认为是相对于加成反应的反应态和产物态而言，过渡态结构的良好度量。亚硫代氨基甲酸酯及其共轭碱中的酚氧上的“有效电荷”表明，在正式的亚硫代氨基甲酰基键中具有相当大的C + -S特性。
• Mindl, Jaromir; Balcarek, Pavel; Silar, Lubomir, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 11, p. 3130 - 3139
  作者：Mindl, Jaromir、Balcarek, Pavel、Silar, Lubomir、Vecera, Miroslav

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Isothiocyanates by Reaction of Amines with Phenyl Chlorothionoformate via One-Pot or Two-Step Process
  作者：Xin Chen、Xiao-Qiang Sun、Zheng-Yi Li、Hong-Zhao Ma、Chen Han、Hai-Tao Xi、Qi Meng

  DOI：10.1055/s-0033-1338744

  日期：——

  working very well not only for alkyl and electron-rich aryl isothiocyanates, but also for highly electron-deficient aryl and heterocyclic isothiocyanates. A facile and efficient synthesis of isothiocyanates from amines is described. This method involves the reaction of amines with phenyl chlorothionoformate in the presence of solid sodium hydroxide by either a one-pot process or a two-step approach. The

  摘要 描述了一种由胺容易且有效地合成异硫氰酸酯的方法。该方法涉及通过一锅法或两步法在固体氢氧化钠存在下使胺与氯代硫代甲酸苯酯反应。一锅法可用于制备烷基和电子富集的芳基异硫氰酸酯，而两步法则更具通用性，不仅对烷基和电子富集的芳基异硫氰酸酯，而且对于高度缺电子的芳基和芳烃都非常有效。杂环异硫氰酸酯。 描述了一种由胺容易且有效地合成异硫氰酸酯的方法。该方法涉及通过一锅法或两步法在固体氢氧化钠存在下使胺与氯代硫代甲酸苯酯反应。一锅法可用于制备烷基和电子富集的芳基异硫氰酸酯，而两步法则更具通用性，不仅对烷基和电子富集的芳基异硫氰酸酯，而且对于高度缺电子的芳基和芳烃都非常有效。杂环异硫氰酸酯。
• Convenient Synthesis of Unsymmetrical N,N′-disubstituted Thioureas in Water
  作者：Zhengyi Li、Yuan Chen、Yue Yin、Zhiming Wang、Xiaoqiang Sun

  DOI：10.3184/174751916x14760947474916

  日期：2016.11

  and convenient two-step method has been developed and used to synthesise 25 (4 of which are novel) unsymmetrical N,N′-disubstituted thioureas in water. Alkylamines or variously substituted arylamines reacted smoothly with phenyl chlorothionoformate at room temperature to form thiocarbamates, which were then reacted with another alkyl- or arylamine in water at reflux to afford the unsymmetrical N,N′-disubstituted

  已经开发出一种简单方便的两步法，用于在水中合成 25 种（其中 4 种是新型的）不对称 N,N'-二取代硫脲。烷基胺或各种取代的芳胺在室温下与氯硫代甲酸苯酯顺利反应形成硫代氨基甲酸酯，然后在回流水中与另一种烷基或芳基胺反应，得到不对称的 N,N'-二取代硫脲，产率良好至极好。该方法的主要优点是条件温和、后处理简单、收率高以及使用水作为溶剂。