3,3-diethyl-1-(2-tolyl)triazene | 36719-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-diethyl-1-(2-tolyl)triazene
• 英文别名: 3,3-diethyl-1-(o-tolyl)triaz-1-ene；(1E)-3,3-Diethyl-1-(2-methylphenyl)triaz-1-ene；N-ethyl-N-[(2-methylphenyl)diazenyl]ethanamine
• CAS: 36719-44-5
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃
• 分子量: 191.276
• InChiKey: VNSUXIDVWBIJCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diethyl-1-(2-tolyl)triazene 在 sulfonic acid resin (H⁺ form, Bio-Rad AG 50W-12) 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.13h， 以72%的产率得到2-碘代甲苯
  参考文献：
  名称：

  Cation exchange resin (hydrogen form) assisted decomposition of 1-aryl-3,3-dialkyltriazenes. A mild and efficient method for the synthesis of aryl iodides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00171a050
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二乙基-3-(2-甲基苯基)脲 在 甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3,3-diethyl-1-(2-tolyl)triazene
  参考文献：
  名称：

  Preparation and properties of novel trisubstituted N-nitrosoureas which decompose to afford triazenes and nitro compounds under mild conditions.

  摘要：

  由相应的脲类（Ia-d）制备出 3，3-二乙基-（IIa，b）和 3-甲基-3-（3-吡啶基甲基）-1-亚硝基-1-甲基脲（IIc，d）。3，3-二烷基-1-(2-甲苯基)亚硝基脲（IIa，c）在室温下分解生成 3，3-二烷基-1-(2-甲苯基)三氮烯（IIIa，c）。另一方面，3, 3-二烷基-1-(4-甲苯基)脲（IIb，d）在质子溶剂中主要生成相应的三嗪（IIIb，d），尽管 IIb，d 在氯仿或四氯化碳中生成 3, 3-二烷基-1-(2-硝基-4-甲苯基)脲（IVb，d）和脱硝产物（Ib，d）。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.488

文献信息

• Catalytic conversion of aryl triazenes into aryl sulfonamides using sulfur dioxide as the sulfonyl source
  作者：Wanfang Li、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c4cc03481c

  日期：——

  Gaseous sulfur dioxide was incorporated into triazenes to form various sulfonamides, catalyzed by boron trifluoride and copper chloride.

  气态二氧化硫在三氮烯中被催化剂三氟化硼和氯化铜催化形成各种磺胺类化合物。
• Palladium-catalyzed direct C2-arylation of azoles with aromatic triazenes
  作者：Can Liu、Zhiming Wang、Lei Wang、Pinhua Li、Yicheng Zhang

  DOI：10.1039/c9ob01883b

  日期：——

  A highly efficient palladium-catalyzed arylation of azoles at the C2-position using 1-aryltriazenes as aryl reagents was developed. Azoles including oxazoles, thiazoles, imidazoles, 1,3,4-oxadiazoles, and oxazolines could react with 1-aryltriazenes smoothly to generate the corresponding products in good to excellent yields, and various substitution patterns were tolerated toward the reaction.

  使用1-芳基三氮烯作为芳基试剂，开发了一种高效的钯在C2-位上的唑催化芳基化反应。恶唑，噻唑，咪唑，1,3,4-恶二唑和恶唑啉等恶唑可与1-芳基三氮杂苯平稳地反应生成相应的产物，收率良好至极好，并且各种取代方式都可耐受该反应。
• Palladium-catalyzed carbonylative Sonogashira coupling between aryl triazenes and alkynes
  作者：Wanfang Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c5ob00502g

  日期：——

  We developed a palladium-catalyzed carbonylative Sonogashira reaction with aryl triazenes and alkynes as substrates and methanesulfonic acid as the additive. A series of α,β-ynones were synthesized by this alternative procedure. Notably, bromides, iodides and hydroxyl groups could be well-tolerated under these reaction conditions.

  我们开发了钯催化的羰基化Sonogashira反应，其中芳基三氮烯和炔烃为底物，甲磺酸为添加剂。通过该替代方法合成了一系列α，β-炔酮。值得注意的是，在这些反应条件下，溴化物，碘化物和羟基具有良好的耐受性。
• Efficient conversion of 1-aryl-3, 3-dialkyltriazenes to phenols and oxygen-18 labeled phenols
  作者：N. Satyamurthy、Jorge R. Barrio、Gerald T. Bida、Michael E. Phelps

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97634-2

  日期：1990.1

  Phenols have been synthesized in excellent yields using a cation exchange resin (H+ form) assisted decomposition of 1-aryl-3,3-dialkyltriazanes in the presence of water. This method is also amenable to a high yield and high enrichment synthesis of oxygen-17 and 18 labeled phenols.

  在水的存在下，使用阳离子交换树脂（H +形式）辅助分解1-芳基-3,3-二烷基三氮烷以高产率合成了苯酚。该方法还适合于氧17和18标记的酚的高产率和高富集合成。
• Palladium-Catalyzed Direct C2 Arylation of<i>N</i>-Substituted Indoles with 1-Aryltriazenes
  作者：Can Liu、Tao Miao、Lei Zhang、Pinhua Li、Yicheng Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1002/asia.201402274

  日期：2014.9

  A novel and efficient palladium‐catalyzed C2 arylation of N‐substituted indoles with 1‐aryltriazenes for the synthesis of 2‐arylindoles was developed. In the presence of BF3⋅OEt2 and palladium(II) acetate (Pd(OAc)2), N‐substituted indoles reacted with 1‐aryltriazenes in N,N‐dimethylacetamide (DMAC) to afford the corresponding aryl–indole‐type products in good to excellent yields.

  开发了一种新颖且有效的钯催化N-取代的吲哚与1-芳基三氮烯的C2芳基化反应，用于合成2-芳基吲哚。在BF的存在3 ⋅ OET 2和钯（II），乙酸钯（Pd（OAc）2），Ñ -取代的吲哚与1- aryltriazenes反应Ñ，Ñ二甲基乙酰胺（DMAC），得到相应的芳基吲哚类产品的良率到优等。