N,N-dibenzyl-N,N-dimethylammonium iodide | 52111-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-N,N-dimethylammonium iodide
• 英文别名: N-benzyl-N,N-dimethylphenylmethanaminium iodide；dibenzyl-dimethyl-ammonium; iodide；Dibenzyl-dimethyl-ammonium; Jodid；dibenzyl(dimethyl)azanium;iodide
• CAS: 52111-74-7
• 化学式: C₁₆H₂₀N*I
• 分子量: 353.246
• InChiKey: NALFQBOEYUAPKB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苄胺 在 二碘甲烷 、 对苯二酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以80.9%的产率得到N,N-dibenzyl-N,N-dimethylammonium iodide
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂与三烷基铵甲基卤化物反应的新颖，类似Grob的取代/片段化机理的动力学证据

  摘要：

  动力学证据表明，碘离子与（卤甲基）三甲基铵盐发生不寻常的亲核取代/断裂反应的是一种协同的双分子机理。还确定了该Grob-样反应的烯丙基，乙基和甲基的相对反应性。激活参数被呈现为1-碘的热反应Ñ，Ñ，Ñ -trimethylmethaniminium碘（登录甲 = 8.7，Ë一个 = 19.0千卡摩尔-1）和1-碘- Ñ -allyl- Ñ，Ñ -dimethylmethaniminium碘化物（log A  = 14.6，E a在乙腈中 为25.7 kcal mol –1），后者在70°C时观察到的二级速率常数比前者大39倍。将结果与休斯，英戈尔德和科南特的烷基卤的S N 2反应的经典数据进行比较。

  DOI：

  10.1039/a900218i

文献信息

• Ni-Catalyzed Iterative Alkyl Transfer from Nitrogen Enabled by the In Situ Methylation of Tertiary Amines
  作者：Chideraa Iheanyi Nwachukwu、Timothy Patrick McFadden、Andrew George Roberts

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01274

  日期：2020.8.7

  Current methods to achieve transition-metal-catalyzed alkyl carbon–nitrogen (C–N) bond cleavage require the preformation of ammonium, pyridinium, or sulfonamide derivatives from the corresponding alkyl amines. These activated substrates permit C–N bond cleavage, and their resultant intermediates can be intercepted to affect carbon–carbon bond-forming transforms. Here, we report the combination of in

  当前实现过渡金属催化的烷基碳-氮（C-N）键裂解的方法需要从相应的烷基胺中制备铵，吡啶鎓或磺酰胺衍生物。这些活化的底物允许C–N键断裂，并且它们产生的中间体可以被截获以影响碳–碳键形成的转化。在这里，我们报道了在还原条件下原位胺甲基化和Ni催化的苯烷基C–N键裂解的结合。此方法允许从叔胺迭代转移烷基，并证明了构建Csp 3 -Csp 3键的脱氨基策略。我们演示PO（OMe）3（磷酸三甲酯）是Ni相容的甲基化试剂，用于将三烷基胺原位转化为四烷基铵盐。单，双和三联苄烷基的转移均可通过适当取代的叔胺实现。本文开发的转化过程是通过重复发生的事件进行的：叔胺通过PO（OMe）3进行原位甲基化，Ni催化的C–N键断裂以及同时发生的Csp 3 –Csp 3键形成。
• Wieland; Fressel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 392, p. 139
  作者：Wieland、Fressel

  DOI：——

  日期：——
• Jones, Journal of the Chemical Society, 1903, vol. 83, p. 1419
  作者：Jones

  DOI：——

  日期：——
• Goss; Ingold; Wilson, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2458
  作者：Goss、Ingold、Wilson

  DOI：——

  日期：——
• Emde, Archiv der Pharmazie, 1909, vol. 247, p. 364
  作者：Emde

  DOI：——

  日期：——