N-benzyl-N-methyl-(3-cyclopropyl-2-propynyl)amine | 1025731-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-methyl-(3-cyclopropyl-2-propynyl)amine
• 英文别名: N-benzyl-3-cyclopropyl-N-methylprop-2-yn-1-amine
• CAS: 1025731-83-2
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: MGEIJFXCQVZQRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苄胺 、 环丙乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以35%的产率得到N-benzyl-N-methyl-(3-cyclopropyl-2-propynyl)amine
  参考文献：
  名称：

  铜催化叔脂肪胺与末端炔烃通过C–H活化偶联至炔丙基胺

  摘要：

  我们已经开发了一种方便高效的方法，用于通过CH活化将末端脂肪族叔脂肪胺与炔丙基胺偶联。该方案使用CuBr作为催化剂，NBS作为自由基引发剂，CH 3 CN作为溶剂，并在80°C的条件下对脂肪族叔胺的甲基进行了烷基化反应。这是合成炔丙基胺的经济实用的方法。

  DOI：

  10.1021/jo800279j

文献信息

• Glyoxylic Acid: A Carboxyl Group‐Assisted Metal‐Free Decarboxylative Reaction Toward Propargylamines
  作者：Liliang Huang、Yujuan Xie、Panyuan Ge、Junhai Huang、Huangdi Feng

  DOI：10.1002/ejoc.202100383

  日期：2021.5.7

  A versatile metal‐free decarboxylative reaction of glyoxylic acid monohydrate with secondary amines and alkynes to produce propargylamines has been developed. In this reaction, the carboxyl group of glyoxylic acid can enhance the activation of the alkynes to react with iminium ion intermediate without any catalysts, thus increasing the sustainability of the process.

  乙醛酸一水合物与仲胺和炔烃的通用无金属脱羧反应已经开发出来，可生产炔丙基胺。在该反应中，乙醛酸的羧基可增强炔烃的活化，使其与亚胺离子中间体反应而无需任何催化剂，从而增加了该方法的可持续性。