N-benzyl-3-methylthio-1-phenyl-3-butenylamine | 142572-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-methylthio-1-phenyl-3-butenylamine
• 英文别名: N-benzyl-3-methylsulfanyl-1-phenylbut-3-en-1-amine
• CAS: 142572-45-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NS
• 分子量: 283.437
• InChiKey: BHEWEFOWQPKDLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄烯丁胺 、 2-(methylthio)-3-(trimethylsilyl)-1-propene 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到N-benzyl-3-methylthio-1-phenyl-3-butenylamine
  参考文献：
  名称：

  席夫碱与乙烯酮二硫缩醛、乙烯基硫化物和 1,2-丙二烯基硫化物的酸促进反应

  摘要：

  在希夫碱和含有烷硫基取代基的烯属亲核试剂之间进行几种类型的加成反应。在三氟甲磺酸存在下，乙烯酮二硫代乙缩醛或 2-（甲硫基）烯丙基硅烷与席夫碱反应，分别生成 β-氨基酸等价物或高烯丙基胺。另一方面，通过用 AlCl3 处理，在 1-烷基-1,2-丙二烯基硫化物和席夫碱之间进行烯反应，得到 1,3-二烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1392

文献信息

• Acid-Promoted Reactions of Schiff’s Bases with Ketene Dithioacetal, Vinyl Sulfides, and 1,2-Propadienyl Sulfides
  作者：Koichi Narasaka、Takanori Shibata、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1246/bcsj.65.1392

  日期：1992.5

  and olefinic nucleophiles containing an alkylthio substituent. Ketene dithioacetal or 2-(methylthio)allylsilane reacts with Schiff’s bases in the presence of trifluoromethanesulfonic acid to afford β-amino acid equivalents or homoallylic amines, respectively. On the other hand, ene reaction proceeds between 1-alkyl-1,2-propadienyl sulfides and Schiff’s bases by treatment with AlCl3, giving 1,3-dienes

  在希夫碱和含有烷硫基取代基的烯属亲核试剂之间进行几种类型的加成反应。在三氟甲磺酸存在下，乙烯酮二硫代乙缩醛或 2-（甲硫基）烯丙基硅烷与席夫碱反应，分别生成 β-氨基酸等价物或高烯丙基胺。另一方面，通过用 AlCl3 处理，在 1-烷基-1,2-丙二烯基硫化物和席夫碱之间进行烯反应，得到 1,3-二烯。