N-(p-anisyl)cyanothioformamide | 4968-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-anisyl)cyanothioformamide
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)carbamothioyl cyanide；N-(p-methoxyphenyl)cyanothioformamide；(4-methoxy-phenyl)-thiooxalamonitrile；1-cyano-N-(4-methoxyphenyl)methanethioamide
• CAS: 4968-41-6
• 化学式: C₉H₈N₂OS
• 分子量: 192.241
• InChiKey: JSNTULLDGTWAAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-anisyl)cyanothioformamide 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到4-甲氧基苯基 异硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸芳基酯的新合成†

  摘要：

  伯芳族胺很容易转化为芳基-1,2,3-二噻唑2和衍生的氰基硫代甲酰苯胺6，两者在热THF中被乙基溴化镁迅速裂解，得到相应的异硫氰酸酯。转换2→6→ArNCS可以作为“一锅法”操作执行。在热THF中，通过氰基硫代甲酰苯胺6 ，氢化钠中的亚胺2也更缓慢地转化为异硫氰酸酯。在2，6-二甲基吡啶中在微波辐射下，苯胺6向异硫氰酸酯的转化要快得多。提出了用于这些反应的机制。

  DOI：

  10.1039/a707801c
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-4-methoxyaniline 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以33 %的产率得到N-(p-anisyl)cyanothioformamide
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化/Cu 辅助 CH 官能化/N-芳基氰基硫代甲酰胺的分子内 CS 键形成合成 2-氰基苯并噻唑。

  摘要：

  我们在此报告了一种涉及钯和铜的催化系统，以实现 N-芳基氰基硫代甲酰胺的环化和 2-氰基苯并噻唑的合成。CH 功能化/分子内 CS 键形成反应是在空气存在下使用 2.0 当量的无机添加剂 (KI) 实现的。在许多情况下，该反应导致以高收率区域选择性获得的唯一产物，允许合成范围广泛的取代 2-氰基苯并噻唑衍生物，为设计更复杂的杂环或分子标记系统提供有价值的构建模块。

  DOI：

  10.3390/molecules27238426

文献信息

• 5-Thioxoimidazolidine-2-one derivatives: Synthesis, anti-inflammatory activity, analgesic activity, COX inhibition assay and molecular modelling study
  作者：Marwa A.M.Sh. El-Sharief、Samir Y. Abbas、Ahmed M.Sh. El-Sharief、Nermien M. Sabry、Ziad Moussa、Shahenda M. El-Messery、Ahmed R. Elsheakh、Ghada S. Hassan、Mardia T. El Sayed

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.075

  日期：2019.6

  1H-COSY, HSQC and elemental analyses. The anti-inflammatory activity of the synthesized compounds through the carrageenan-paw edema model as well as in vitro COX-1 and COX-2 inhibition assay were evaluated where most of the synthesized compounds showed significant anti-inflammatory activity. Mostly, all of our synthesized compounds have greater activity more than celecoxib toward both cyclooxygenase

  通过使不同的N-芳基氰基硫代甲酰胺衍生物与异氰酸酯衍生物反应，以高收率和优异的纯度合成了一系列在N1和N3处具有不同取代基的5-亚氨基-4-硫代-2--2-咪唑啉酮衍生物。用酸性介质处理5-亚氨基-4-硫代氧-2-咪唑啉酮衍生物，得到4-硫代氧代咪唑啉定-2,5-二酮衍生物。基于光谱IR，1 H NMR，13 C NMR，1 H，1 H-COSY，HSQC和元素分析来建立所获得产物的结构。通过角叉菜胶-爪水肿模型以及体外COX-1和COX-2抑制试验评估了合成化合物的抗炎活性，其中大多数合成化合物均显示出显着的抗炎活性。大多，我们所有合成的化合物对两种环氧合酶的活性都比塞来昔布高。所有测试的化合物（一种化合物除外）对COX-2的IC50阀显示范围为0.001×10-3至0.827×10-3 µM，而参比药物的IC50为40.0×10-3 µM。此外，还确定了此类化合物的镇痛活性。还进行了分
• Synthesis, characterization, and derivatization of some novel types of fluorinated mono- and bis-imidazolidineiminothiones with antitumor, antiviral, antibacterial, and antifungal activities
  作者：Marwa A.M.Sh. El-Sharief、Ziad Moussa、Ahmed M.Sh. El-Sharief

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.06.015

  日期：2011.9

  Aspergillus niger, and Aspergillus flavus). Whereas compound 6a exhibited the highest antibacterial activity against Gram positive and Gram negative bacteria, 13b displayed the strongest antifungal activity against all fungal strains, reaching as high as 30 mm. Finally, 15a,b,d were subjected to in vitro testing of antiviral activity against hepatitis A virus (HAV), human herpes simplex virus 1 (HSV1), and Coxsackie

  一系列38种新型咪唑烷亚氨基硫酮（6a – g，10a – h，13a，b，15a – d和16a），5-硫代氧杂咪唑烷-2,4-二酮（7a – d，11a – e，14a，b，和16B），和双- imidazolidineiminothiones（17 - 20），在各种氟化芳族取代基ñ - （1）和ñ-（3）的制备产率为75-85％。由氟化的N-芳基氰基硫代甲酰苯胺和取代的芳族异氰酸酯，以及氟化的芳族异氰酸酯与氟化的和非氟化的芳族N-芳基氰基硫代甲酰苯胺反应，合成咪唑烷亚氨基硫酮。所选产物的随后水解产生了相应的5-硫代氧杂咪唑烷-2，4-二酮。初步筛选了几种针对Ehrlich腹水癌细胞（EAC）的化合物，结果表明6f和16a的活性最高（分别为90％和80％抑制）。进一步评估针对其他肿瘤细胞系的细胞毒性，得出IC 50值为0.67至3.83μg/ mL，其中化合物15a和16a对所有细胞
• New syntheses of aryl isothiocyanates from N-arylimino-1,2,3-dithiazoles
  作者：Thierry Besson、Jérôme Guillard、Charles W. Rees、Michel Thérisod

  DOI：10.1039/a700551b

  日期：——

  Treatment of N-arylimino-1,2,3-dithiazoles 2 with ethylmagnesium bromide (2 equiv.) gives the corresponding aryl isothiocyanates 13, providing a very mild two-step conversion of ArNH 2 into ArNCS avoiding hazardous reagents; alternatively the iminodithiazoles 2 can be converted into cyanothioformanilides 11 which rapidly give the same isothiocyanates with 1 equiv. of the Grignard reagent.

  用溴化乙基镁（2当量）处理N-芳基亚胺-1,2,3-硫二唑2，可以得到相应的芳基异硫氰酸酯13，提供了一种非常温和的两步反应，将ArNH₂转化为ArNCS，避免了使用有害试剂；另外，亚胺硫二唑2还可以转化为氰硫酰胺11，这些化合物与1当量的格氏试剂迅速生成相同的异硫氰酸酯。
• Reactions of Cyanothioformamide and Thiohydantoin Derivatives With Some Arylidenes of Cyanothioacetamide and Other Elecetrophilic and Nucleophilic Reagents
  作者：A. M. Sh. El-Sharief、F. F. Mahmoud、N. M. Taha、E. M. Ahmed

  DOI：10.1080/104265090517343

  日期：2005.2

  Abstract N-(1,5-Dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)cyanothioformamide was synthesized from the corresponding 4-amino-pyrazole. Various cyanothioformamides were reacted with different arylidenes of cyanothioacetamide to produce either 4-imino-5-thioxo-3-(pyrroline & pyrrolidine)carbonitrile or pyrrolo[3,2-d]thiazole. Interaction of thiohydantoin with the arylidenes of either malononitrile

  摘要 以相应的4-氨基-吡唑为原料合成了N-(1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基)氰硫代甲酰胺。各种氰硫代甲酰胺与氰硫代乙酰胺的不同亚芳基反应生成 4-imino-5-thioxo-3-(pyrroline & pyrrolidine)carbonitrile 或吡咯并 [3,2-d] 噻唑。乙内酰脲与丙二腈或氰基硫代乙酰胺的亚芳基的相互作用提供了相同的 5-氨基噻喃[2,3-d]-咪唑-6-腈。此外，乙内酰脲与氯乙酸的苯胺和邻氨基苯甲酸反应分别生成噻吩并[2,3-d]-咪唑-2-酮和咪唑并[4,5-b]喹啉-2,9-二酮。
• Synthesis, characterization and derivatization of some novel types of mono- and bis-imidazolidineiminothiones and imidazolidineiminodithiones with antitumor, antiviral, antibacterial and antifungal activities – part I
  作者：Ahmed M. Sh. El-Sharief、Ziad Moussa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.07.019

  日期：2009.11

  Halogenated and alkylated N-arylcyanothioformanilides were reacted with the nucleophilic reagents triethylamine, hydrazine and diphenyldiazomethane to produce N-arylcyanothioformanilide ammonium salts, a thiosemicarbazide and a 2-(arylamino)-3,3-diphenylacrylonitrile, respectively. They also underwent several types of electrophilic reactions with aryl-, arylbisisocyanates and arylisothiocyanates to

  使卤代和烷基化的N-芳基氰基硫代甲酰苯胺与亲核试剂三乙胺，肼和二苯基重氮甲烷反应，分别生成N-芳基氰基硫代甲酰苯胺铵盐，硫代氨基脲和2-（芳基氨基）-3,3-二苯基丙烯腈。他们还与芳基-，芳基双异氰酸酯和芳基异硫氰酸酯进行了几种亲电反应，以生成单-和双-咪唑烷亚氨基硫酮和咪唑烷亚氨基二硫酮。硫化氢，取代邻位处理咪唑烷亚氨基硫酮-苯二胺和硫代碳酰肼得到相应的硫代乙内酰脲，喹喔啉和咪唑三嗪衍生物。对几种合成产物进行了针对抗肿瘤，抗病毒，抗微生物和抗真菌菌株的体外生物学评估。大多数测试的化合物显示出显着的活性。