α-(p-tolyl)-β-phenylacrylonitrile | 7496-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: α-(p-tolyl)-β-phenylacrylonitrile
• 英文别名: 3-phenyl-2-(p-tolyl)acrylonitrile；4-Methyl-cyan-stilben；2-(4-Methylphenyl)-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 7496-27-7
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: NPFAQCMNIVOGNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(p-tolyl)-β-phenylacrylonitrile 在 水 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-phenyl-4-(p-tolyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  非对称 3,4-二芳基取代吡咯的合成：制备层状菌素 R 的实施

  摘要：

  提出了一种合成对称和非对称 3,4-二芳基取代吡咯的简单方法，包括 (i) 苯乙腈和醛之间的缩合反应得到丙烯腈，(ii) 氰化物的共轭加成得到丁二腈，和(iii) 用 DIBAL-H 还原丁二腈，以良好的总产率提供目标吡咯。介绍了该技术用于制备层状蛋白 R 的实施。

  DOI：

  10.3184/174751917x15105690662863
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙腈 、 苯甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到α-(p-tolyl)-β-phenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  非对称 3,4-二芳基取代吡咯的合成：制备层状菌素 R 的实施

  摘要：

  提出了一种合成对称和非对称 3,4-二芳基取代吡咯的简单方法，包括 (i) 苯乙腈和醛之间的缩合反应得到丙烯腈，(ii) 氰化物的共轭加成得到丁二腈，和(iii) 用 DIBAL-H 还原丁二腈，以良好的总产率提供目标吡咯。介绍了该技术用于制备层状蛋白 R 的实施。

  DOI：

  10.3184/174751917x15105690662863

文献信息

• Transition-Metal-Free and Selective Deconstructive Carbonyl Olefination of α-Hydroxy Ketones: A Complementary Approach to Knoevenagel Reaction
  作者：Anil Kumar、Sandeep Sandeep、Vaneet Saini、Chayawan Chayawan、Ganga R. Chaudhary、Paloth Venugopalan

  DOI：10.1055/a-2114-7802

  日期：2023.10

  While the carbonyl olefination has been extensively studied and well documented, use of α-hydroxy ketones as precursors for the carbonyl olefination is not reported, till date. Herein, a transition-metal-free and selective Knoevenagel-type deconstructive carbonyl olefination of α-hydroxy ketones using arylacetonitriles under mild reaction conditions is presented. The reaction affords valuable scaffolds

  虽然羰基烯化已被广泛研究并有充分记录，但迄今为止，尚未报道使用 α-羟基酮作为羰基烯化的前体。在此，提出了在温和反应条件下使用芳基乙腈进行 α-羟基酮的无过渡金属且选择性 Knoevenagel 型解构羰基烯化。该反应使用 α-羟基酮作为羰基烯化的前体，提供了有价值的丙烯腈支架。
• A Paal–Knorr Approach to 3,4-Diaryl-Substituted Pyrroles: Facile Synthesis of Lamellarins O and Q
  作者：Alfredo Vazquez、Armando Ramírez-Rodríguez、José Méndez、Cristina Jiménez、Fernando León

  DOI：10.1055/s-0032-1317351

  日期：——

  A very simple, yet efficient synthetic methodology, to obtain 3,4-diaryl-substituted pyrroles is described. The approach is based on the Knoevenagel condensation between arylacetonitriles and substituted aromatic aldehydes, followed by conjugate addition of cyanide to afford succinonitriles in excellent yields. The products thus obtained were subjected to DIBAL-H reduction, followed by cyclization under acidic conditions to produce the corresponding pyrroles in good overall yields. The utility of this protocol is exemplified by the synthesis of the marine alkaloids lamellarins O and Q.
• Dryanska, V.; Popandova, K.; Ivanov, C., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 5, p. 343 - 350
  作者：Dryanska, V.、Popandova, K.、Ivanov, C.

  DOI：——

  日期：——