2-(2-(4-mehtylbenzylidene)hydrazinyl)pyridine | 2824-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(4-mehtylbenzylidene)hydrazinyl)pyridine
• 英文别名: 4-Methylbenzaldehyd-(N-pyrid-2-yl-hydrazon)；4-methyl-benzaldehyde pyridin-2-ylhydrazone；N-[(4-methylphenyl)methylideneamino]pyridin-2-amine
• CAS: 2824-70-6
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃
• 分子量: 211.266
• InChiKey: XWLQKHPZFLSJLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153 °C
• 沸点：
  362.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(4-mehtylbenzylidene)hydrazinyl)pyridine 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以102 mg的产率得到3-(4-methylphenyl)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过顺序缩合和碘介导的氧化环化反应合成1,2,4-三唑并[4,3-a]吡啶和相关杂环

  摘要：

  通过容易获得的芳基肼与相应的醛缩合，然后由碘介导的氧化环化反应，可以轻松而有效地获得1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶和相关杂环。这种无过渡金属的合成方法广泛适用于各种芳香族，脂肪族和α，β-不饱和醛类，并且可以以克为单位方便地进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201601744
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 2-(2-(4-mehtylbenzylidene)hydrazinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  [双(三氟乙酰氧基)碘]苯催化杂环腙氧化分子内环化高效合成3-取代1,2,4-三唑并[4,3-a]吡啶

  摘要：

  摘要 通过杂环腙与[双(三氟乙酰氧基)碘]苯的分子内氧化环化反应制备了一系列1,2,4-三唑并吡啶。通过 1,2,4-三唑并 [4,3-a] 吡啶的合成证实了这种简单转化的普遍适用性。该协议的优点是催化剂的无毒和较短的反应时间，以获得良好的制备收率。

  DOI：

  10.1080/00397911003707162

文献信息

• Molecular and electronic structure of nonradical homoleptic pyridyl-azo-oxime complexes of cobalt(<scp>iii</scp>) and the azo-oxime anion radical congener: an experimental and theoretical investigation
  作者：Shuvam Pramanik、Sima Roy、Tapas Ghorui、Sanjib Ganguly、Kausikisankar Pramanik

  DOI：10.1039/c3dt53460j

  日期：——

  yields novel homoleptic complexes of types [CoIII(L−I)3], 2 and [CoIII(L−I)2]ClO4, 3+ClO4 in N6 and N4O2 coordination environments respectively. The FMOs of these complexes vary appreciably and are strongly modified by the coordination environment. This has striking influences on the spectral and redox properties of the metallo conjugates of ligand HL. The synthesized bis 2 and tris chelates 3+ possess

  潜在的半球形吡啶基-偶氮肟HL 1和Co（ClO 4）2之间的反应产生了[Co III（L -I）3 ]，2和[Co III（L -I）2 ] ClO类型的新型均相络合物4，3 + CLO 4的N 6和N 4 Ò 2协调环境。这些复合物的FMO明显不同，并且在协调环境下会发生重大变化。这对配体HL的金属共轭物的光谱和氧化还原性质具有显着影响。合成的bis 2和tris螯合物3 +具有明确的光电和氧化还原特性，这些均通过密度泛函理论（DFT）和时间依赖的密度泛函理论（TD-DFT）分析进行了研究。可见光激励主要是混合的单歧管1个ILCT和1个LLCT过渡，与不同量的配体的π-π*的字符，而在UV区域中，激励是基本上为π-π* ILCT / LLCT转变3+和ILCT / LLCT以及LMCT分量的过渡为2。很少提及发光钴（III）物种，尽管与自由配体相比，发现这些发光钴（III）具有中等的蓝
• On Water Synthesis of 3-Aryl-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines Using Iodobenzene Diacetate (IBD)
  作者：Deepak Kumar Aneja、Rinku Soni、Monika Sihag、Neha Rani、Mayank Kinger

  DOI：10.2174/1570178620666230110111547

  日期：2023.1.10

  An iodobenzene diacetate (IBD)-mediated simple and green method was determined for the intramolecular oxidative cyclization of 3-aryl-2-pyridiylhydrazones of different aromatic aldehydes in an aqueous medium at room temperature. This efficient strategy provides a route to the synthesis of 3-aryl-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines in water which eliminates the requirement to use costly and unsafe volatile

  确定了一种碘苯二乙酸酯 (IBD) 介导的简单绿色方法，用于在室温下在水性介质中对不同芳香醛的 3-aryl-2-pyridiylhydrazone 进行分子内氧化环化。这种有效的策略提供了一种在水中合成 3-芳基-1,2,4-三唑并 [4,3-a] 吡啶的途径，无需使用昂贵且不安全的挥发性有机溶剂。所有反应仅通过在室温下在水中搅拌反应组分来进行。该协议提供了广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• One–pot synthesis of 1,2,4-triazole-Fused heterocycles via sequential condensation and iron-catalyzed aerobic oxidation
  作者：Linyang Wang、Xuxu Huang、Jinyun Lan、Jian Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2024.134044

  日期：2024.6

  A one-pot method has been devised for the synthesis of 1,2,4-triazole-fused heterocycles. This method involves the condensation of commercially available (hetero)aromatic/aliphatic aldehydes and 2-hydrazinopyridine derivatives, succeeded by iron-catalyzed oxidation using O in air as the oxidant and without using any ligands or additives. The salient merits of this chemistry include broad substrate

  设计了一种一锅法来合成1,2,4-三唑稠合杂环。该方法涉及市售的（杂）芳香族/脂肪醛和2-肼基吡啶衍生物的缩合，然后使用空气中的O作为氧化剂进行铁催化氧化，并且不使用任何配体或添加剂。该化学的显着优点包括底物范围广、操作简单、一锅合成和优异的官能团耐受性，以及使用空气、廉价且丰富的铁催化剂以及无配体和添加剂的条件。该合成方法的有效性已通过 30 个具有不同取代基的 1,2,4-三唑稠合杂环的合成得到证明，产率中等至优异。此外，还成功合成了抗菌剂，且收率令人满意。
• An environmentally benign and solvent-free synthesis of 3-aryl[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines and 1-aryl-5-methyl[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolines using phenyliodine bis(trifluoroacetate) or iodobenzene diacetate
  作者：P. Kumar

  DOI：10.1007/s10593-012-0899-0

  日期：2012.1

  A simple, solvent-free and effective method for oxidative cyclization of 2-pyridyl-and 2-quinolyl-hydrazones with phenyliodine bis(trifluoroacetate) and iodobenzene diacetate to the corresponding 3-aryl[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines and 1-aryl[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolines is described. All reactions were characterized by short reaction times and high yields at room temperature. All reactions were carried out by just grinding the reaction components.
• Synthesis, characterization, structural-activity relationship and biomolecular interaction studies of heteroleptic Pd(II) complexes with acetyl pyridine scaffold
  作者：Nikita J. Patel、Bhupesh S. Bhatt、Pankajkumar A. Vekariya、Foram U. Vaidya、Chandramani Pathak、Juhi Pandya、Mohan N. Patel

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128802

  日期：2020.12