4-(4-methylphenyl)-2,6-bis(4-chlorophenyl)pyridine | 1064004-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methylphenyl)-2,6-bis(4-chlorophenyl)pyridine
• 英文别名: 4-(4-methylphenyl)-2,6-di-4-chlorophenylpyridine；2,6-bis(4-chlorophenyl)-4-(p-tolyl)pyridine；2,6-Bis(4-chlorophenyl)-4-(4-methylphenyl)pyridine；2,6-bis(4-chlorophenyl)-4-(4-methylphenyl)pyridine
• CAS: 1064004-32-5
• 化学式: C₂₄H₁₇Cl₂N
• 分子量: 390.312
• InChiKey: JDQQVOARVRAWDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 4-甲基氯苄 在 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到4-(4-methylphenyl)-2,6-bis(4-chlorophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  在纯净条件下使用苄基卤高效合成 2,4,6-三芳基吡啶

  摘要：

  描述了 2,4,6-三芳基吡啶的有效合成。在纯净条件下加热苯乙酮​​、苄基卤化物和乙酸铵的混合物，以优异的产率得到相应的克罗恩克吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560365

文献信息

• One-pot, solvent-free and efficient synthesis of 2,4,6-triarylpyridines catalyzed by nano-titania-supported sulfonic acid as a novel heterogeneous nanocatalyst
  作者：Elham Tabrizian、Ali Amoozadeh、Salman Rahmani、Elham Imanifar、Saeede Azhari、Masoumeh Malmir

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.06.013

  日期：2015.10

  Nano titania-supported sulfonic acid (n-TSA) has found to be a highly efficient, eco-friendly and recyclable heterogeneous nanocatalyst for the solvent-free synthesis of 2,4,6-triarylpyridines through one-pot three-component reaction of acetophenones, aryl aldehydes and ammonium acetate. This reported method illustrates several advantages such as environmental friendliness reaction conditions, simplicity

  纳米二氧化钛负载的磺酸（n-TSA）被发现是一种高效，生态友好且可回收的多相纳米催化剂，可通过一锅三苯乙酮反应无溶剂合成2,4,6-三芳基吡啶，芳基醛和乙酸铵。该报道的方法说明了许多优点，例如环境友好的反应条件，简单，反应时间短，易于后处理，催化剂的可重复使用性和产物的高产率。也报道了一种新化合物。此外，该催化剂可以在简单的后处理之后再循环，并且在不显着降低其催化活性的情况下重复使用至少六次。
• Barium Chloride Dispersed on Silica Gel Nanoparticles: An Efficient Catalyst for the Preparation of 2,4,6-Triarylpyridines under Solvent-Free Conditions
  作者：Mohammad Reza Mohammad Shafiee、Raheleh Moloudi

  DOI：10.3184/174751911x13052141528930

  日期：2011.5

  BaCl₂ dispersed on a nano-structural type of silica gel (BaCl₂-nano SiO₂) was found to be an effective catalyst for the rapid and high yielding preparation of substituted 2,4,6-triarylpyridine frameworks by the reaction of various acetophenones, benzaldehydes and ammonium acetate. The prepared catalyst was characterised by X-ray diffraction and scanning electron microscopy analysis.

  研究发现，分散在纳米结构硅胶（BaCl2-纳米 SiO2）上的 BaCl2 是一种有效的催化剂，可通过各种苯乙酮、苯甲醛和乙酸铵的反应，快速、高产地制备取代的 2,4,6 三芳基吡啶框架。所制备的催化剂通过 X 射线衍射和扫描电子显微镜分析进行了表征。
• Solvent-Free Preparation of 2,4,6-triaryl Pyridines Using Silver(I) Nitrate Adsorbed on Silica Gel Nanoparticles (AgNO3-Nano SiO2) as an Efficient Catalyst
  作者：Mohammad R.M. Shafiee、Raheleh Moloudi

  DOI：10.2174/157017811799304214

  日期：2011.12.1

  Three-component condensation of substituted acetophenones, aromatic aldehydes, and ammonium acetate catalyzed by silver(I) nitrate adsorbed on silica gel nanoparticles (AgNO3-nano SiO2) has been accomplished for the synthesis of a series of 2,4,6-triaryl pyridines in good to excellent yields under solvent-free conditions.

  已经完成了吸附在硅胶纳米颗粒（AgNO3-纳米SiO2）上的硝酸银（I）催化的取代的苯乙酮，芳族醛和乙酸铵的三组分缩合反应，用于合成一系列2,4,6-三芳基吡啶在无溶剂条件下，收率好至极好。
• Application of salicylic acid as an eco‐friendly and efficient catalyst for the synthesis of 2,4,6‐triaryl pyridine, 2‐amino‐3‐cyanopyridine, and polyhydroquinoline derivatives
  作者：Majid Roozifar、Nourallah Hazeri、Homayoun Faroughi Niya

  DOI：10.1002/jhet.4242

  日期：2021.5

  In this study, three eco‐friendly, efficient, and convenient protocols have been reported for one‐pot synthesis of 2,4,6‐triaryl pyridine, 2‐amino‐3‐cyanopyridine, and polyhydroquinoline derivatives using salicylic acid as a catalyst under solvent‐free condition. The reported protocols offer several significant advantages such as the application of a nontoxic, neutral, and cheap catalyst, environmentally

  在这项研究中，已经报道了使用水杨酸作为催化剂，在一个锅中合成2,4,6-三芳基吡啶，2-氨基-3-氰基吡啶和聚氢喹啉衍生物的三种环保，高效和便捷的方案。无溶剂条件。所报道的方案具有许多显着的优点，例如使用无毒，中性且廉价的催化剂，环境友好的条件，易于通过过滤分离产物，较短的反应时间，简单的方法和良好的收率。
• Nano-Fe₃O₄–Supported, Hydrogensulfate Ionic Liquid–Catalyzed, One-Pot Synthesis of Polysubstituted Pyridines
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Mahmood Tajbakhsh、Neda Ghobadi

  DOI：10.1080/00397911.2015.1041046

  日期：2015.9.2

  Abstract Anchoring 1-methyl-3-(triethoxysilylpropyl) imidazolium chloride onto silica-coated magnetic Fe3O4 particles afforded the corresponding supported ionic liquid. Exchanging the Cl− anion by treating with H2SO4 gave Brønsted ionic liquid 1-methyl-3-(triethoxysilylpropyl) imidazolium hydrogensulfate. The synthesized catalyst was characterized by various techniques such as infrared, x-ray diffraction

  摘要 将 1-甲基-3-(三乙氧基甲硅烷基丙基) 咪唑氯化物锚定在二氧化硅包覆的磁性 Fe3O4 颗粒上得到相应的负载型离子液体。通过用 H2SO4 处理交换 Cl- 阴离子得到 Brønsted 离子液体 1-甲基-3-（三乙氧基甲硅烷基丙基）咪唑鎓硫酸氢盐。通过红外、X 射线衍射、扫描电子显微镜、热重分析和元素分析等多种技术对合成的催化剂进行了表征。结果表明所制备的催化剂具有纳米结构。在无溶剂条件下，通过芳香醛与苯乙酮和乙酸铵以中等至良好产率反应合成多取代吡啶，研究了负载型离子液体的催化活性。该催化剂可以通过施加外部磁场轻松回收，并可重复使用至少七次，而不会降低催化活性。图形概要