benzylidene-(2,2-dimethyl-propyl)-amine | 7731-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzylidene-(2,2-dimethyl-propyl)-amine
• 英文别名: (E)-N-(2,2-Dimethylpropyl)-1-phenylmethanimine；N-(2,2-dimethylpropyl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 7731-35-3
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: STSXGCQYQZEDJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylidene-(2,2-dimethyl-propyl)-amine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Neopentyl-3-phenyl-oxaziridin
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of 3-phenyloxaziridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01280a080
• 作为产物：
  描述：

  1-异氰基-2,2-二甲基丙烷 、 苯 在 1.) Fe(PMe₃)4 作用下， 生成 benzylidene-(2,2-dimethyl-propyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  碳氢键的催化活化和功能化。通过将异腈插入芳族碳氢键形成醛亚胺

  摘要：

  在过去几年中出现了许多通过均相过渡金属络合物活化芳香族和脂肪族碳氢键的例子，为有机金属物种提供了有吸引力的新途径。虽然其中一些报道涉及将低价金属配合物氧化加成到烷烃或芳烃中，但这些新的加合物尚未证明可用于生成官能化烃类产品。成功的金属基烷烃官能化的报告包括自由基氧化、烷基类卡宾物质分子内环化为给定的环戊酮、芳族异腈插入以产生吲哚，以及烷烃脱氢以产生烯烃。芳烃官能化反应通常取决于束缚基团的存在，尽管苯甲醛、苯甲酸、苯乙烯、最近报道了苯基硅氧烷插入产物。他们在这里报告了一种新型铁催化异腈插入芳烃的 CH 键以产生醛亚胺（方程式 1）。RNC + C/sub 6/H/sub 6/ (Fe) ..-->.. ..delta..G/sup 0/ 大约 = -11 Kcal/mol C/sub 6/H/sub 5/ - CH = NR (1)。

  DOI：

  10.1021/ja00250a060

文献信息

• A metallopeptoid as an efficient bioinspired cooperative catalyst for the aerobic oxidative synthesis of imines
  作者：Darapanani Chandra Mohan、Arghya Sadhukha、Galia Maayan

  DOI：10.1016/j.jcat.2017.09.018

  日期：2017.11

  have designed the metallopeptoid trimer BT, which is a unique intramolecular cooperative oxidation catalyst incorporating two catalytic centers, phenanthroline-copper and TEMPO, as well as one non-catalytic benzyl group. Herein we explore the capability of BT to act as an efficient catalyst for the oxidative synthesis of imines, which are versatile intermediates in the fine chemicals and pharmaceutical

  酶催化主要基于金属中心与位于一个支架上的功能性有机分子之间的分子内合作性。受此概念的启发，我们设计了类金属三聚体BT，这是一种独特的分子内协同氧化催化剂，结合了两个催化中心，菲咯啉-铜和TEMPO，以及一个非催化苄基。本文中，我们探讨了BT充当亚胺氧化合成的有效催化剂的能力，亚胺是精细化工和制药行业中的通用中间体。我们证明了英国电信与CuI结合使用，可以催化各种醇和胺生成苄基，芳基，杂芳基，烯丙基和脂族亚胺，其转换数比溶液中邻菲咯啉，铜和TEMPO混合时的转换数高45倍。 。此外，在低催化剂负载量下，BT使转化成为可能，当使用单独的催化剂的混合物时，这些转化是不可能的。
• Factors Influencing the Regioselectivity of the Oxidation of Asymmetric Secondary Amines with Singlet Oxygen
  作者：Dmitry B. Ushakov、Matthew B. Plutschack、Kerry Gilmore、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/chem.201500121

  日期：2015.4.20

  functionalization of amines. However, there are still several mechanistic uncertainties, particularly the factors governing the regioselectivity of the oxidation of asymmetric secondary amines and the oxidation rates of mixed primary amines. Herein, it is reported that singlet‐oxygen‐mediated oxidation of 1° and 2° amines is sensitive to the strength of the α‐CH bond and steric factors. Estimation of the

  有氧胺氧化是胺的α功能化的一种有吸引力且优雅的方法。但是，仍然存在一些机械不确定性，特别是控制不对称仲胺氧化的区域选择性和混合伯胺氧化速率的因素。在此，据报道，单线态氧介导的1°和2°胺氧化对α- CH键和空间位阻的强度敏感。通过自然键顺序分析或通过一个键的C装置的相对键离解能的估计H耦合常数可以解释和预测仲胺氧化的区域选择性。此外，这些发现还用于合成高度区域选择性的底物，并进行选择性胺交叉偶联以生成亚胺。
• Expanding Coefficient: A Parameter To Assess the Stability of Induced-Fit Complexes
  作者：Carmen Talotta、Gerardo Concilio、Margherita De Rosa、Annunziata Soriente、Carmine Gaeta、Antonio Rescifina、Pablo Ballester、Placido Neri

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00165

  日期：2021.3.5
• Novel synthesis of 3-phenyloxaziridines
  作者：R. Garth Pews

  DOI：10.1021/jo01280a080

  日期：1967.5
• The catalytic activation and functionalization of carbon-hydrogen bonds. Aldimine formation by the insertion of isonitriles into aromatic carbon-hydrogen bonds
  作者：William D. Jones、Glenn P. Foster、Jeanne M. Putinas

  DOI：10.1021/ja00250a060

  日期：1987.8

  Many examples of the activation of aromatic and aliphatic carbon-hydrogen bonds by homogeneous transition-metal complexes have appeared over the past few years, offering attractive new routes to organometallic species. While several of these reports involve oxidative addition of low valent metal complexes to alkanes or arenes, these new adducts have not proven to be useful for the generation of functionalized

  在过去几年中出现了许多通过均相过渡金属络合物活化芳香族和脂肪族碳氢键的例子，为有机金属物种提供了有吸引力的新途径。虽然其中一些报道涉及将低价金属配合物氧化加成到烷烃或芳烃中，但这些新的加合物尚未证明可用于生成官能化烃类产品。成功的金属基烷烃官能化的报告包括自由基氧化、烷基类卡宾物质分子内环化为给定的环戊酮、芳族异腈插入以产生吲哚，以及烷烃脱氢以产生烯烃。芳烃官能化反应通常取决于束缚基团的存在，尽管苯甲醛、苯甲酸、苯乙烯、最近报道了苯基硅氧烷插入产物。他们在这里报告了一种新型铁催化异腈插入芳烃的 CH 键以产生醛亚胺（方程式 1）。RNC + C/sub 6/H/sub 6/ (Fe) ..-->.. ..delta..G/sup 0/ 大约 = -11 Kcal/mol C/sub 6/H/sub 5/ - CH = NR (1)。