3-(2'-benzothiazolyl)-2,3-dihydro-2(4-methylphenyl)-quinazolin-4(1H)-one | 1097967-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2'-benzothiazolyl)-2,3-dihydro-2(4-methylphenyl)-quinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-(2'-benzothiazolyl)-2,3-dihydro-2-(4-methylphenyl)-4(1H)-quinazolinone；3-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-2-(4-methylphenyl)-1,2-dihydroquinazolin-4-one；3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-(4-methylphenyl)-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 1097967-81-1
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃OS
• 分子量: 371.462
• InChiKey: XVCXRTQFXHQYQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 靛红酸酐 、 对甲基苯甲醛 在 tributyl(carboxymethyl)phosphaniumbromotrichloroferrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到3-(2'-benzothiazolyl)-2,3-dihydro-2(4-methylphenyl)-quinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  溴代三氯高铁酸三丁基（羧甲基）phosph作为新型磁性离子液体的合成，表征及催化应用，用于制备2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮和4 H-嘧啶并苯并噻唑

  摘要：

  摘要 本文合成了带有乙酸标签的新型三丁基（羧甲基）溴三氯高铁酸fer盐，并通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR），能量色散X射线光谱（EDX），振动等方法进行了表征。样品磁力计（VSM），热重分析（TGA）和微分热重分析（DTG）。将所制备的磁性离子液体用作在无溶剂条件下合成2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones和4 H-嘧啶基苯并噻唑衍生物的催化剂。 图形摘要 新型磁性离子液体对合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones和4 H-嘧啶基苯并噻唑衍生物具有很高的催化性能。

  DOI：

  10.1007/s11164-020-04183-y

文献信息

• One-pot synthesis of 1-(benzothiazolylamino)aryl methyl-2-naphthols and 3-benzothiazolyl 2,3-dihydroquinazolinones using a magnetically recoverable core–shell nanocomposite as catalyst
  作者：Yousef Mardani、Zahed Karimi-Jaberi、Mohammad Jaafar Soltanian Fard

  DOI：10.1515/znb-2021-0010

  日期：——

  Nano-magnetite-supported sulfated polyethylene glycol (Fe₃O₄@PEG-SO₃H) was prepared, characterized and utilized as a magnetically recoverable heterogeneous catalyst for the one-pot, three-component reaction of 2-aminobenzothiazole, aldehydes and 2-naphthol/isatoic anhydride resulting in efficient formation of 1-(benzothiazolylamino)arylmethyl-2-naphthol or dihydroquinazolinones derivatives. The significant features of this method include green conditions, operational simplicity, minimizing production of chemical waste, shorter reaction times and good to high yields. In addition, the nanocatalyst can easily be separated from the reaction mixture by application of a magnetic field and reused without significant deterioration in its catalytic activity.

  标题：摘要 纳米磁铁矿物负载磺酸聚乙二醇（Fe3O4@PEG-SO3H）已经制备、表征并用作可磁回收的异相催化剂，用于2-氨基苯并噻唑、醛类和2-萘酚/异安酸酐的一锅法三组分反应，从而高效形成1-(苯并噻唑基氨基)芳基甲基-2-萘酚或二氢喹唑啉衍生物。该方法的显著特点包括绿色条件、操作简便、最小化化学废物的产生、较短的反应时间和良好至高产率。此外，纳米催化剂可以通过施加磁场轻松地从反应混合物中分离出来，并在不显著降低其催化活性的情况下进行重复使用。
• Agar: a novel, efficient, and biodegradable catalyst for the one-pot three-component and green synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one, 4H-pyrimidobenzothiazole and 2-aminobenzothiazolomethylnaphthol derivatives
  作者：Ashraf Moradi、Reza Heydari、Malek Taher Maghsoodlou

  DOI：10.1007/s11164-014-1818-z

  日期：2015.10

  Abstract 3-(2′-Benzothiazolyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1 H )- one, 1-((benzo[d]thiazol-2-ylamino) (aryl)-methyl)naphthalen-2-ol and 4 H -pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazoles derivatives were prepared via one-pot three-component reaction of arylaldehydes, 2-aminobenzothiazole and isatoic anhydride or β -naphthol or ethyl/methyl acetoacetate in the presence of agar as a highly efficient homogenous catalyst

  摘要 3-（2'-苯并噻唑基）-2,3-二氢喹唑啉-4（1 H ）-一，1-（（苯并[d]噻唑-2-基氨基）（芳基）-甲基）萘-2-醇和在芳烃存在下，通过芳醛，2-氨基苯并噻唑与异丁酸酐或 β- 萘酚或乙基/甲基乙酰乙酸的一锅三组分反应制得4 H- 嘧啶并[2,1-b] [1,3]苯并噻唑衍生物 琼脂作为高效均质催化剂。使用无毒且可生物降解的催化剂以及高收率，较短的反应时间，简单的后处理和绿色条件是该方法的最重要优点。图形概要
• Zr(HSO₄)₄: An Efficient Catalyst for the Synthesis of 3-(2'- Benzothiazolyl)-2,3-dihydroquinazolin- 4(1<i>H</i>)-ones
  作者：Liqiang Wu

  DOI：10.1155/2012/515029

  日期：——

  A simple and efficient synthesis of 3-(2'-benzothiazolyl)-2,3-dihydro quinazolin-4(1H)- ones has been accomplished by the one-pot condensation of isatoic anhydride, aldehyde and 2-aminobenzothiazole under solvent-free conditions in the presence of Zr(HSO₄)₄.

  已经成功合成了3-(2'-苯并噻唑基)-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮，方法是在无溶剂条件下，通过异噻唑酸酐、醛和2-氨基苯并噻唑在Zr(HSO₄)₄存在下的一锅法缩合。
• Synthesis of a novel class of 3-(2′-benzothiazolyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-ones under solvent-free and catalyst-free conditions
  作者：Ahmad Shaabani、Abbas Rahmati、Jafar Moghimirad

  DOI：10.1002/jhet.5570450612

  日期：2008.11

  A solvent- and catalyst-free one-pot three-component condensation reaction approach was developed for the synthesis of a new class of 3-(2′-benzothiazolyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones in relatively good yields.

  开发了一种无溶剂和无催化剂的一锅式三组分缩合反应方法，用于在相对较快的范围内合成新型的3-（2'-苯并噻唑基）-2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮。良品率高。
• Synthesis, characterization and catalytic application of tributyl(carboxymethyl)phosphonium bromotrichloroferrate as a new magnetic ionic liquid for the preparation of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones and 4H-pyrimidobenzothiazoles
  作者：Mohammad Reza Anizadeh、Mohammad Ali Zolfigol、Meysam Yarie、Morteza Torabi、Saeid Azizian

  DOI：10.1007/s11164-020-04183-y

  日期：2020.8

  magnetic ionic liquid bearing acetic acid tags was synthesized and characterized by several methods including Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDX), vibrating sample magnetometer (VSM), thermogravimetric analysis (TGA) and derivative thermogravimetry analysis (DTG). The prepared magnetic ionic liquid was applied as catalyst for synthesis of 2,3-

  摘要 本文合成了带有乙酸标签的新型三丁基（羧甲基）溴三氯高铁酸fer盐，并通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR），能量色散X射线光谱（EDX），振动等方法进行了表征。样品磁力计（VSM），热重分析（TGA）和微分热重分析（DTG）。将所制备的磁性离子液体用作在无溶剂条件下合成2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones和4 H-嘧啶基苯并噻唑衍生物的催化剂。 图形摘要 新型磁性离子液体对合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones和4 H-嘧啶基苯并噻唑衍生物具有很高的催化性能。