Ethyl 2-[(tolylamino)carbonyl]hydrazinecarboxylate | 35580-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-[(tolylamino)carbonyl]hydrazinecarboxylate
• 英文别名: ethyl N-[(4-methylphenyl)carbamoylamino]carbamate
• CAS: 35580-58-6
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₃
• 分子量: 237.258
• InChiKey: JHYZBGWPSPDZDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[(tolylamino)carbonyl]hydrazinecarboxylate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到4-(4-methylphenyl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  从苯胺中新型高效合成 4-取代 1,2,4-三唑烷-3,5-二酮

  摘要：

  摘要 开发了一种以苯胺为原料制备 1,2,4-三唑烷二酮 (urazole) 的 4-取代苯基衍生物的简单有效的三步合成方法。在该方法中，苯胺衍生物与氯甲酸 4-硝基苯基酯反应生成相应的氨基甲酸酯衍生物。在第二步中，通过与氨基甲酸乙酯反应，由这些氨基甲酸酯制备氨基脲衍生物。相应氨基脲的环化反应以高产率提供了 1,2,4-三唑烷二酮。

  DOI：

  10.1080/00397910701316862
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrophenyl N-p-tolylcarbamate 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Ethyl 2-[(tolylamino)carbonyl]hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从苯胺中新型高效合成 4-取代 1,2,4-三唑烷-3,5-二酮

  摘要：

  摘要 开发了一种以苯胺为原料制备 1,2,4-三唑烷二酮 (urazole) 的 4-取代苯基衍生物的简单有效的三步合成方法。在该方法中，苯胺衍生物与氯甲酸 4-硝基苯基酯反应生成相应的氨基甲酸酯衍生物。在第二步中，通过与氨基甲酸乙酯反应，由这些氨基甲酸酯制备氨基脲衍生物。相应氨基脲的环化反应以高产率提供了 1,2,4-三唑烷二酮。

  DOI：

  10.1080/00397910701316862

文献信息

• On the mechanism of the cycloaddition of 1,2,4-triazoline-3,5-diones with bicycloalkenes leading to rearranged urazoles
  作者：Waldemar Adam、Nestor Carballeira

  DOI：10.1021/ja00322a023

  日期：1984.5

  Mise en evidence de l'intervention d'un ion aziridinium dans la formation du cycle urazole transpose au cours de la cycloaddition des triazolinediones avec le benzonorbornadiene, les norbornenes et des bicycloalcenes apparentes

  Mise en evidence de l'intervention d'un ion aziridinium dans la形成 du cycle urazole transpose au cours de la cycloaddition des triazolinediones avec le benzonorbornadiene, les norbornenes et des bicycloalcenes尖
• Structural study of ethyl 3-arylcarbamoyl-2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylates: conformation and transmission of substituent effects across the diazabicycloheptene ring
  作者：A. Perjéssy、P. Meyer、W.-D. Rudorf、D. Loos、E. Kolehmainen、K. Laihia、M. Nissinen、J. Koivisto、R. Kauppinen

  DOI：10.1002/poc.436

  日期：2001.11

  grown for five compounds and their X-ray data were obtained. The electronic structure and the conformations were calculated by the semi-empirical AM1 method. Using correlations between the spectral, empirical and theoretical structural data, the transmission of substituent effects and the preferential conformation connected with the consecutive double nitrogen inversion and regarding the mutual orientation

  通过[4 + 2]环加成反应制备了九种新的3-芳基氨基甲酰基-2,3-二氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸乙酯及其FTIR，1 H，13 C和15 N NMR光谱被测量和分配。使五种化合物的单晶生长，并获得其X射线数据。通过半经验AM1方法计算电子结构和构象。利用光谱，经验和理论结构数据之间的相关性，取代基效应的传递和与连续的两次氮反转相关的优先构象以及关于N H和C的相互取向研究了O键。将结果与先前报道的一系列类似的2-芳基氨基甲酰基-4,5-二甲基-1,2,3,6-四氢哒嗪-1-羧酸乙酯的系列的结果进行比较。版权所有©2001 John Wiley＆Sons，Ltd.
• CYTOKINE INHIBITORS
  申请人：Boman Erik

  公开号：US20100093734A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention provides low molecular weight compounds useful as cytokine inhibitors, and compositions thereof. In particular, compounds of the invention are useful as anti-inflammatory agents. There are further provided methods for the preparation of such agents and their use in preventing or treating conditions mediated by cytokines such as arthritis.

  本发明提供了低分子量化合物，可用作细胞因子抑制剂及其组合物。特别是，本发明的化合物可用作抗炎剂。还提供了制备这种药剂的方法，以及其在预防或治疗由细胞因子介导的疾病，如关节炎方面的用途。
• Cytokine inhibitors
  申请人：Boman Erik

  公开号：US20050107399A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention provides low molecular weight compounds useful as cytokine inhibitors, and compositions thereof. In particular, compounds of the invention are useful as anti-inflammatory agents. There are further provided methods for the preparation of such agents and their use in preventing or treating conditions mediated by cytokines such as arthritis.

  本发明提供了低分子量化合物，作为细胞因子抑制剂以及其组合物。特别地，本发明的化合物可用作抗炎剂。此外，还提供了制备这些药剂的方法，并将它们用于预防或治疗由细胞因子介导的疾病，例如关节炎。
• ALPHA-KETOAMIDES AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Boman Erik

  公开号：US20100273797A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present invention provides low molecular weight compounds useful as cytokine inhibitors, and compositions thereof. In particular, compounds of the invention are useful as anti-inflammatory agents. There are further provided methods for the preparation of such agents and their use in preventing or treating conditions medicated by cytokines such as arthritis.

  本发明提供了低分子量化合物，可用作细胞因子抑制剂及其组合物。特别地，本发明的化合物可用作抗炎剂。还提供了制备这些药剂的方法，并将其用于预防或治疗由细胞因子介导的疾病，例如关节炎。