diethyl (5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)phosphonate | 85915-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: diethyl (5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)phosphonate
• 英文别名: diethyl 5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ylphosphonate；diethyl 5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthylphosphonate；6-diethoxyphosphoryl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 85915-23-7
• 化学式: C₁₄H₂₁O₃P
• 分子量: 268.293
• InChiKey: RBCKTSIUYWMCTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-110 °C(Press: 0.006 Torr)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)phosphonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55.4%的产率得到diethyl 5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  驯服一个官能团：创建空气稳定的手性伯膦。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602143
• 作为产物：
  描述：

  膦酸,2-萘基-,二乙基酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 作用下， 以99 %的产率得到diethyl (5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  用于氧化膦支架区域选择性芳香氢化的无配体超小型可回收铱(0)纳米粒子：轻松获得新的膦配体

  摘要：

  描述了通过无配体铱(0)纳米颗粒催化对PV取代萘的首次高度区域选择性氢化。这种新颖的途径允许形成新的和成熟的 H 8 -BINAP 配体类型。

  DOI：

  10.1002/anie.202307139

文献信息

• Manganese(III)-mediated direct phosphonylation of arenes
  作者：Wei Xu、Jian-Ping Zou、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.029

  日期：2010.5

  Manganese (III)-promoted direct phosphonylation of mono- and disubstituted arenes with dialkylphosphite afforded regioselective dialkylphosphonates in good yields. The reactions can apply to arenes bearing electron-donating groups and electron-withdrawing groups such as ester and nitrile.

  锰（III）促进的单-和二取代的芳烃与亚磷酸二烷基酯的直接膦酰化反应可以很好地提供区域选择性的二烷基膦酸酯。该反应可适用于带有给电子基团和吸电子基团如酯和腈的芳烃。
• Manganese-Catalyzed and Mediated Synthesis of Arylphosphinates and Related Compounds
  作者：Olivier Berger、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01239

  日期：2019.7.19

  H-phosphinates and related compounds was examined. A practical catalytic process with the air as the oxidant could not be found. However, an inexpensive and robust methodology was developed, using catalytic Mn(II) as the radical initiator and excess Mn(IV) as the stoichiometric oxidant. Using these conditions, the inter- and intramolecular arylation of phosphinylidene compounds has a broad scope, including

  检查了H-次膦酸酯和相关化合物的自由基芳基化。找不到以空气为氧化剂的实际催化方法。但是，开发了一种廉价而稳健的方法，使用了催化性的Mn（II）作为自由基引发剂，而过量的Mn（IV）作为化学计量的氧化剂。使用这些条件，次膦基化合物的分子间和分子内芳基化具有广泛的范围，包括应用于合成P-杂环。完整介绍了该方法，并讨论了其局限性。
• Photoinduced transition-metal and external photosensitizer free cross-coupling of aryl triflates with trialkyl phosphites
  作者：Qian Dou、Li Geng、Bin Cheng、Chao-Jun Li、Huiying Zeng

  DOI：10.1039/d1cc03496k

  日期：——

  Photoinduced phosphonation of aryl triflates with trialkyl phosphites via a tandem single-electron-transfer, C–O bond cleavage and Arbuzov rearrangement process in the absence of transition-metal and external photosensitizer is reported herein. The protocol features good functional group compatibility and mild reaction conditions, providing various aryl phosphates in good to high yields. Furthermore

  本文报道了在没有过渡金属和外部光敏剂的情况下，通过串联单电子转移、C-O 键裂解和 Arbuzov 重排过程，芳基三氟甲磺酸酯与亚磷酸三烷基酯的光诱导磷酸化。该方案具有良好的官能团兼容性和温和的反应条件，可提供各种高产率的磷酸芳基酯。此外，该策略允许复杂和生物活性化合物的后期磷酸化。
• EWEN, G. D.;EL-DEEK, M. A. K.;SMITH, D. J. H.;TRIPPETT, S., J. CHEM. RES. SYNOP., 1983, N 1, 14-15
  作者：EWEN, G. D.、EL-DEEK, M. A. K.、SMITH, D. J. H.、TRIPPETT, S.

  DOI：——

  日期：——
• Taming a Functional Group: Creating Air-Stable, Chiral Primary Phosphanes
  作者：Rachel M. Hiney、Lee J. Higham、Helge Müller-Bunz、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1002/anie.200602143

  日期：2006.11.6