diethyl 2-methyl-1-(benzylamino)propanephosphonate | 131479-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-methyl-1-(benzylamino)propanephosphonate
• 英文别名: diethyl [1-(benzylamino)-2-methylpropyl]phosphonate；N-benzyl-1-diethoxyphosphoryl-2-methylpropan-1-amine
• CAS: 131479-91-9
• 化学式: C₁₅H₂₆NO₃P
• 分子量: 299.35
• InChiKey: SIYMMBUVSIAGRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-methyl-1-(benzylamino)propanephosphonate 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以96%的产率得到diethyl 1-amino-2-methylpropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  氟化基质金属蛋白酶抑制剂—用于正电子发射断层显像的基于膦酸酯的电位探针

  摘要：

  基质金属蛋白酶（MMP）的含氟抑制剂可作为开发18 F标记放射性配体的先导结构。这些化合物可用作非侵入性成像探针，以表征与MMP活性增加相关的病理。一系列已知联苯磺酰胺抑制剂的氟化类似物的结果表明，氟可以掺入分子支架的两个不同位置，而不会显着降低纳摩尔范围内的效力。另外，已经证明了迄今未知的氟化叔磺酰胺作为MMP抑制剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.017
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 三甲基氯硅烷 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 diethyl 2-methyl-1-(benzylamino)propanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  氟化基质金属蛋白酶抑制剂—用于正电子发射断层显像的基于膦酸酯的电位探针

  摘要：

  基质金属蛋白酶（MMP）的含氟抑制剂可作为开发18 F标记放射性配体的先导结构。这些化合物可用作非侵入性成像探针，以表征与MMP活性增加相关的病理。一系列已知联苯磺酰胺抑制剂的氟化类似物的结果表明，氟可以掺入分子支架的两个不同位置，而不会显着降低纳摩尔范围内的效力。另外，已经证明了迄今未知的氟化叔磺酰胺作为MMP抑制剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.017

文献信息

• Synthesis of organophosphorus compounds via silyl esters of phosphorous acids
  作者：Kamyar Afarinkia、Charles W. Rees、John I.G. Cadogan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87899-6

  日期：1990.1

  The addition of trimethylsilyloxy phosphorus (III)derivatives generated in situ to imines at room temperature provides a mild selective and high yielding route to α-aminoalkylphosphorate and α-aminoalkylphenylphosphinate esters. Isocyanates and carbodiimides react similarly to give phosphonoureas and phosphonoguarnidines respectively aldehydes and ketones are much less reactive and cyanides are inert

  在室温下将原位产生的三甲基甲硅烷氧基磷（III）衍生物加到亚胺上，为α-氨基烷基磷酸酯和α-氨基烷基苯基次膦酸酯提供了温和的选择性和高产率的途径。异氰酸酯和碳二亚胺类似地反应，分别得到膦酰脲和膦酰胍，醛和酮的反应性低得多，氰化物是惰性的。
• Preparation of Dialkyl 1-(Alkylamino)alkylphosphonates, Alkyl [1-(Alkylamino)alkyl]phenylphosphinates and [1-(Alkylamino)alkyl]di­phenylphosphine Oxides via ‘In Situ’ Generated Iminium Ions
  作者：Mirosaw Soroka、Waldemar Goldeman

  DOI：10.1055/s-0029-1218817

  日期：2010.7

  The reaction of trialkyl phosphites, dialkyl phenylphosphonites or alkyl diphenylphosphinites with N-alkylalkanimines in the presence of hydrogen chloride gives dialkyl 1-(alkylamino)alkylphosphonates, alkyl [1-(alkylamino)alkyl]phenylphosphinates or [1-(alkylamino)alkyl]diphenylphosphine oxides respectively, via Arbusov-like reaction of iminium salts generated ‘in situ’ from N-alkylalkanimines. This

  亚磷酸三烷基酯，二烷基苯基亚膦酸酯或烷基二苯基亚膦酸酯与N-烷基链亚胺在氯化氢的存在下反应，生成二烷基1-（烷基氨基）烷基膦酸酯，烷基[1-（烷基氨基）烷基]苯基亚膦酸酯或[1-（烷基氨基）烷基]二苯基膦酸酯氧化物分别经由Arbusov状“原位”产生的从亚铵盐的反应ñ -alkylalkanimines。该反应是基于将HP化合物添加到N-烷基链亚胺中的已知制备方法的替代方法，并且具有竞争力，因为该方法收率较高，无需加热，并且分离产物容易。 氨基膦酸酯-氨基膦酸酯-亚胺-席夫碱-亲核加成
• Solvent and Catalyst Free Three-component Coupling of Carbonyl Compounds, Amines and Triethylphosphite; a new Synthesis of α-Aminophosphonates
  作者：S. Chandrasekhar、Ch. Narsihmulu、S. Shameem Sultana、B. Saritha、S. Jaya Prakash

  DOI：10.1055/s-2003-37508

  日期：——

  The first solvent and catalyst free three-component coupling of carbonyl compounds, amines and triethylphosphite is achieved producing α-aminophosphonates at ambient temperature in very high yields.

  首次实现了羰基化合物、胺和亚磷酸三乙酯的无溶剂、无催化剂三组分偶联，并在常温下以极高的产率生产出δ-氨基膦酸盐。
• General Procedure for the Synthesis of α-Amino Phosphonates from Aldehydes and Ketones Using Indium(III) Chloride as a Catalyst
  作者：Brindaban C. Ranu、Alakananda Hajra、Umasish Jana

  DOI：10.1021/ol990079g

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]A simple, efficient, and general method has been developed for the synthesis of alpha-amino phosphonates through a one-pot reaction of aldehydes and ketones with amines in the presence of indium(III) chloride as a catalyst.
• Fluorinated matrix metalloproteinases inhibitors—Phosphonate based potential probes for positron emission tomography
  作者：Bernd Beutel、Constantin G. Daniliuc、Burkhard Riemann、Michael Schäfers、Günter Haufe

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.017

  日期：2016.2

  Fluorine-containing inhibitors of matrix metalloproteinases (MMPs) can serve as lead structures for the development of 18F-labeled radioligands. These compounds might be useful as non-invasive imaging probes to characterize pathologies associated with increased MMP activity. Results with a series of fluorinated analogs of a known biphenyl sulfonamide inhibitor have shown that fluorine can be incorporated

  基质金属蛋白酶（MMP）的含氟抑制剂可作为开发18 F标记放射性配体的先导结构。这些化合物可用作非侵入性成像探针，以表征与MMP活性增加相关的病理。一系列已知联苯磺酰胺抑制剂的氟化类似物的结果表明，氟可以掺入分子支架的两个不同位置，而不会显着降低纳摩尔范围内的效力。另外，已经证明了迄今未知的氟化叔磺酰胺作为MMP抑制剂的潜力。