Diethyl 3-(chloromethylphenyl)difluoromethylphosphonate | 263165-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diethyl 3-(chloromethylphenyl)difluoromethylphosphonate
• 英文别名: 1-(Chloromethyl)-3-[diethoxyphosphoryl(difluoro)methyl]benzene
• CAS: 263165-15-7
• 化学式: C₁₂H₁₆ClF₂O₃P
• 分子量: 312.681
• InChiKey: MNTZABZKRDUAQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 3-(chloromethylphenyl)difluoromethylphosphonate 在 甲醇 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(Phosphonomethylphenyl)difluoromethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  新型双膦酸酯作为磷酸甘油酸酯激酶（3-PGK）抑制剂的合成

  摘要：

  合成了一系列1,3-双磷酸D-甘油酸（1,3-BPG）1的构象限制类似物以用作抑制剂3-PGK（EC 2.7.2.3）。这些化合物具有非断裂性的膦酸酯键，并且还掺入了α-卤素取代基，使它们成为天然底物的等极性和等规模拟物。单环芳基两个磷酰基中心之间的核提供了连接这些部分和基因座的刚性框架，以供进一步取代。这些化合物针对人类3-PGK进行了测试，发现具有良好的竞争性抑制剂。α-氟的膦酸将对酶的亲和力提高到亚微摩尔范围。IC 50数据与p K a 3和p K a 4值的相关性表明，磷酰基的酸度对蛋白质 捆绑。

  DOI：

  10.1039/a906507e
• 作为产物：
  描述：

  3-(氯甲基)苯甲酰氯 在 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Diethyl 3-(chloromethylphenyl)difluoromethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  新型双膦酸酯作为磷酸甘油酸酯激酶（3-PGK）抑制剂的合成

  摘要：

  合成了一系列1,3-双磷酸D-甘油酸（1,3-BPG）1的构象限制类似物以用作抑制剂3-PGK（EC 2.7.2.3）。这些化合物具有非断裂性的膦酸酯键，并且还掺入了α-卤素取代基，使它们成为天然底物的等极性和等规模拟物。单环芳基两个磷酰基中心之间的核提供了连接这些部分和基因座的刚性框架，以供进一步取代。这些化合物针对人类3-PGK进行了测试，发现具有良好的竞争性抑制剂。α-氟的膦酸将对酶的亲和力提高到亚微摩尔范围。IC 50数据与p K a 3和p K a 4值的相关性表明，磷酰基的酸度对蛋白质 捆绑。

  DOI：

  10.1039/a906507e

文献信息

• The synthesis of novel bisphosphonates as inhibitors of phosphoglycerate kinase (3-PGK)
  作者：Neil A. Caplan、Christopher I. Pogson、David J. Hayes、G. Michael Blackburn

  DOI：10.1039/a906507e

  日期：——

  A series of conformationally-restrained analogues of 1,3-bisphospho-D-glyceric acid (1,3-BPG) 1 has been synthesised for use as inhibitors of 3-PGK (E.C. 2.7.2.3). These compounds have non-scissile phosphonate linkages and also incorporate α-halogen substituents to make them isopolar and isosteric mimics of the natural substrate. A monocyclic aryl core between the two phosphoryl centres provides both

  合成了一系列1,3-双磷酸D-甘油酸（1,3-BPG）1的构象限制类似物以用作抑制剂3-PGK（EC 2.7.2.3）。这些化合物具有非断裂性的膦酸酯键，并且还掺入了α-卤素取代基，使它们成为天然底物的等极性和等规模拟物。单环芳基两个磷酰基中心之间的核提供了连接这些部分和基因座的刚性框架，以供进一步取代。这些化合物针对人类3-PGK进行了测试，发现具有良好的竞争性抑制剂。α-氟的膦酸将对酶的亲和力提高到亚微摩尔范围。IC 50数据与p K a 3和p K a 4值的相关性表明，磷酰基的酸度对蛋白质 捆绑。