3-amino-4-methyl-2H-chromen-2-one | 112521-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-amino-4-methylcoumarin；amino-4-methyl-coumarin；amino-4-methylcoumarin；3-Amino-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one；3-amino-4-methylchromen-2-one
• CAS: 112521-04-7
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: YPLZVJKSYBUKBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106 °C
• 沸点：
  354.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-methyl-2H-chromen-2-one 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-(4-methyl-2-oxo-2H-benzopyran-3-yl)iminoimidazolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and .ALPHA.-Adrenergic Binding Ligand Affinities of 2-Iminoimidazolidine Derivatives.

  摘要：

  为了获得可能通过α2受体激活发挥作用的静脉活性药物，我们合成了克洛尼定类似物，其中2-亚氨基咪唑烷与各种脂肪族或芳香族杂环相连。在这些化合物中，两个苯并吡喃衍生物16和22表现出了有趣的亲和力（分别为19和95 nM，与克洛尼定的35 nM相比）。它们对α1受体的亲和力则低得多：16和22分别为7570和5030 nM，这表明16对α2受体的选择性是对α1肾上腺素受体的400倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.729
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 吡啶 、 盐酸 、 copper(l) iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-amino-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用异氰基乙酸酯简单高效地通过铜（I）催化访问三种基于氨基香豆素的多功能支架

  摘要：

  已开发出一种有效的方法，用于一锅铜（I）催化的3-氨基香豆素及其衍生物的合成，例如3-取代的亚甲基氨基香豆素和chromeno [3,4- d ]咪唑-4（1 H）-ones 。重要的是，该策略为构建生物学上有用的分子支架提供了一种简单有效的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000895

文献信息

• [EN] IRREVERSIBLE CASPASE-3 INHIBITORS AS ACTIVE SITE PROBES<br/>[FR] INHIBITEURS IRREVERSIBLES DE LA CASPASE-3 SERVANT DE SONDES A DES SITES ACTIFS
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC

  公开号：WO2004069773A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The present invention encompasses a compound of Formula (I) useful as caspase active site probes. These probes can be used to determine whether a caspase has been activated, in cells or in tissues of animal models of various pathologies. Furthermore, through competition based assays, these caspase active site probes can be used to calculate the percentage of occupancy of active caspases by other, unlabeled inhibitors.

  本发明涵盖了一种化合物，其化学式为(I)，可作为caspase活性位点探针。这些探针可用于确定细胞或各种病理动物模型的组织中是否已激活caspase。此外，通过基于竞争的分析，这些caspase活性位点探针可用于计算其他未标记抑制剂对活性caspase的占有率百分比。
• [EN] 4,4-DISUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF DIPEPTIDYL PEPTIDASE-1 (DPP-1)<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE 4,4-DISUBSTITUÉE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA DIPEPTIDYLE PEPTIDASE-1 (DPP-1)
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2011112685A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention is directed to 4,4-dl-substjtuted piperidine derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by DPP-1.

  本发明涉及4,4-二取代哌啶衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗受DPP-1调节的疾病和症状中的用途。
• Gamma-ketoacid dipeptide derivatives as inhibitors of caspase-3
  申请人：——

  公开号：US20030045478A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  This invention encompasses the novel compounds of Formula I, which are useful in the treatment of caspase-3 mediated diseases. 1 The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I as well as methods for treatment of caspase-3 mediated diseases.

  该发明涵盖了公式I的新化合物，这些化合物在治疗caspase-3介导的疾病中很有用。该发明还涵盖了包含公式I化合物的某些药物组合物，以及治疗caspase-3介导的疾病的方法。
• Gamma-ketoacid dipeptides as inhibitors of caspase-3
  申请人：——

  公开号：US20020165230A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  This invention encompasses the novel compounds of Formula I, which are useful in the treatment of caspase-3 mediated diseases. 1 The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I as well as methods for treatment of caspase-3 mediated diseases.

  这项发明涵盖了式I的新化合物，这些化合物在治疗caspase-3介导的疾病中很有用。该发明还涵盖了包括式I化合物的某些药物组合物，以及治疗caspase-3介导疾病的方法。
• [EN] CHIRALITY SENSING WITH MOLECULAR CLICK CHEMISTRY PROBES<br/>[FR] DÉTECTION DE CHIRALITÉ AVEC DES SONDES DE CHIMIE CLICK MOLÉCULAIRE
  申请人：UNIV GEORGETOWN

  公开号：WO2020028396A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The present invention relates to an analytical method that includes providing a sample potentially containing a chiral analyte that can exist in stereoisomeric forms, and providing a probe selected from the group consisting of coumarin-derived Michael acceptors, dinitrofluoroarenes and analogs thereof, arylsulfonyl chlorides and analogs thereof, arylchlorophosphines and analogs thereof, aryl halophosphites, and halodiazaphosphites. The sample is contacted with the probe under conditions to permit covalent binding of the probe to the analyte, if present in the sample; and, based on any binding that occurs, the absolute configuration of the analyte in the sample, and/or the concentration of the analyte in the sample, and/or the enantiomeric composition of the analyte in the sample is/are determined. The probe may be a coumarin-derived Michael acceptor, a di nitrofluoroarene or analog thereof, an arylsulfonyl chloride or analog thereof, an arylchlorophosphine or analog thereof, an aryl halophosphite, or a halodiazaphosphite.

  本发明涉及一种分析方法，包括提供一个潜在含有手性分析物的样品，该手性分析物可以存在于立体异构体形式中，并提供从香豆素衍生的Michael受体、二硝基氟芳烃及其类似物、芳基磺酰氯及其类似物、芳基氯代膦及其类似物、芳基卤代膦酸酯和卤代二氮磷酸酯组成的探针中选取的探针。将样品与探针在条件下接触，以允许探针与分析物共价结合，如果样品中存在分析物；基于发生的任何结合，确定样品中分析物的绝对构型，和/或样品中分析物的浓度，和/或样品中分析物的对映体组成。探针可以是香豆素衍生的Michael受体、二硝基氟芳烃或其类似物、芳基磺酰氯或其类似物、芳基氯代膦或其类似物、芳基卤代膦酸酯，或卤代二氮磷酸酯。