2-(3-methoxyphenyl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one | 55364-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(3-methoxy-phenyl)-3H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-one；2-(3-methoxyphenyl)-3H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 55364-63-1
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: RVBBXICNTXWKLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 2-(3-methoxyphenyl)-N-(3-(methylthio)phenyl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  包含2,4-二取代的吡啶并嘧啶骨架的乳腺癌抗性蛋白（ABCG2）的新抑制剂

  摘要：

  在癌症化疗期间发生的多药耐药性（MDR）是影响疗效和对治疗产生反应的主要障碍，并且通常由ATP结合盒（ABC）外排转运蛋白引起。属于ABC转运蛋白家族的乳腺癌抗性蛋白越来越受到研究的关注。作为克服MDR的策略，合成了ABC转运蛋白抑制剂，可与抑制细胞生长的药物联合使用。为此目的，合成了2，4-二取代的吡啶并嘧啶衍生物。研究证实了良好抑制剂的三个关键特征：低内在的细胞毒性以及对ABCG2的高效力和选择性。对于选定的化合物，阐明了与ABCG2的相互作用，并研究了它们对ATPase活性和构象敏感性5D3抗体结合的影响。与伊立替康和米托蒽醌的活性代谢产物合用时，它们具有逆转MDR的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01012
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶-3-甲酸甲酯 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(3-methoxyphenyl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  包含2,4-二取代的吡啶并嘧啶骨架的乳腺癌抗性蛋白（ABCG2）的新抑制剂

  摘要：

  在癌症化疗期间发生的多药耐药性（MDR）是影响疗效和对治疗产生反应的主要障碍，并且通常由ATP结合盒（ABC）外排转运蛋白引起。属于ABC转运蛋白家族的乳腺癌抗性蛋白越来越受到研究的关注。作为克服MDR的策略，合成了ABC转运蛋白抑制剂，可与抑制细胞生长的药物联合使用。为此目的，合成了2，4-二取代的吡啶并嘧啶衍生物。研究证实了良好抑制剂的三个关键特征：低内在的细胞毒性以及对ABCG2的高效力和选择性。对于选定的化合物，阐明了与ABCG2的相互作用，并研究了它们对ATPase活性和构象敏感性5D3抗体结合的影响。与伊立替康和米托蒽醌的活性代谢产物合用时，它们具有逆转MDR的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01012

文献信息

• New Inhibitors of Breast Cancer Resistance Protein (ABCG2) Containing a 2,4-Disubstituted Pyridopyrimidine Scaffold
  作者：Michael K. Krapf、Jennifer Gallus、Sahel Vahdati、Michael Wiese

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01012

  日期：2018.4.26

  Multidrug resistance (MDR) occurring during cancer chemotherapy is a major obstacle for effectiveness and response to therapy and is often caused by ATP-binding cassette (ABC) efflux transporters. Belonging to the family of ABC transporters, breast cancer resistance protein is getting more and more in the spotlight of research. As a strategy to overcome MDR, inhibitors of ABC transporters were synthesized

  在癌症化疗期间发生的多药耐药性（MDR）是影响疗效和对治疗产生反应的主要障碍，并且通常由ATP结合盒（ABC）外排转运蛋白引起。属于ABC转运蛋白家族的乳腺癌抗性蛋白越来越受到研究的关注。作为克服MDR的策略，合成了ABC转运蛋白抑制剂，可与抑制细胞生长的药物联合使用。为此目的，合成了2，4-二取代的吡啶并嘧啶衍生物。研究证实了良好抑制剂的三个关键特征：低内在的细胞毒性以及对ABCG2的高效力和选择性。对于选定的化合物，阐明了与ABCG2的相互作用，并研究了它们对ATPase活性和构象敏感性5D3抗体结合的影响。与伊立替康和米托蒽醌的活性代谢产物合用时，它们具有逆转MDR的能力。