N,N-diethyl-1-phenyloct-1-yn-3-amine | 1394165-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-1-phenyloct-1-yn-3-amine
• CAS: 1394165-81-1
• 化学式: C₁₈H₂₇N
• 分子量: 257.419
• InChiKey: JNQCDHKGWMXCJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙基羟胺 、 正己醛 、 苯乙炔 在 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以64%的产率得到N,N-diethyl-1-phenyloct-1-yn-3-amine
  参考文献：
  名称：

  新型，便捷的铜催化醛，炔烃和羟胺的三组分偶联，生成炔丙基胺

  摘要：

  已经在温和的条件下开发了醛，炔烃和羟胺的首个铜催化的直接三组分偶联反应以合成炔丙基胺，其优点是易于获得催化剂且操作简便。本方案为通过简单的一锅法制备炔丙基胺提供了一种有吸引力的选择。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.009

文献信息

• Synthesis, characterization and catalytic properties of cationic N-heterocyclic carbene silver complexes
  作者：Deniz DEMİR ATLI

  DOI：10.3906/kim-2010-26

  日期：——

  Three new dibenzimidazolium salts bridged by 2-methylenepropane-1,3-diyl group were synthesized. Their dinuclear N-heterocyclic carbene Ag(I) complexes were prepared by the reactions of these salts with Ag2O. The structures of the synthesized compounds were defined by nuclear magnetic resonance (NMR), Fourier-transform infrared spectroscopy (FT-IR), elemental analysis, and LC-MSMS (for complexes) techniques. Stability of the silver complexes was confirmed by 1H NMR spectroscopy. Catalytic activities of Ag(I) compounds were tested for three-component coupling reaction of some aldehydes, amines, and phenylacetylene.

  合成了3种由2-亚甲基丙烷-1,3-二基桥连的新二苯并咪唑鎓盐，并通过这些盐与Ag2O的反应制备了它们的二核N-杂环卡宾银(I) 配合物。通过核磁共振(NMR)、傅里叶变换红外光谱(FT-IR)、元素分析以及LC-MSMS(配合物)技术确定了合成化合物的结构。通过1H NMR光谱确认了银配合物的稳定性。测试了银(I) 化合物在某些醛、胺和苯乙炔三组分耦合反应中的催化活性。
• Dinuclear silver-bis(N-heterocyclic carbene) complexes: Synthesis, catalytic activity in propargylamine formation and computational studies
  作者：Deniz Demir Atli、Betül Şen

  DOI：10.1080/00958972.2021.1972097

  日期：2021.7.18

  Abstract Preparation of a series of 1,1′-dialkyl-3,3′-(2-methylenepropane-1,3-diyl)dibenzimidazolium salts (alkyl = ethyl, propyl, butyl) (2a-2c) and their dinuclear bis(N-heterocyclic carbene) silver complexes (3a-3c) is reported. The silver complexes were synthesized via in situ deprotonation with Ag2O in 67-74% yields. The structural definitions of the synthesized compounds were performed by 1H

  摘要 一系列1,1'-二烷基-3,3'-(2-亚甲基丙烷-1,3-二基)二苯并咪唑鎓盐(烷基=乙基、丙基、丁基)( 2a - 2c )及其双核双(N)的制备-杂环卡宾）银配合物（3a - 3c）被报道。银配合物通过原位去质子化与 Ag 2 O合成，产率为 67-74%。合成化合物的结构定义通过1 H NMR、13 C NMR、元素分析、FT-IR 以及 LC-MSMS 技术（仅适用于3a - 3c）进行。银配合物用于醛、胺和炔烃的三组分偶联反应（A3-耦合）。发现增加N-杂环卡宾配体上烷基取代基的链长导致催化性能增加。图 3c显示了最高的活性，产率为 81%，并且对于 N,N-二乙基-3-苯基丙-2-yn-1-胺形成的 TON 为 27。进行几何优化并计算化合物的几何参数。分子的理论谐波振动频率是通过 DFT/B3LYP 方法计算的，用于优化几何形状。