2-(4-methylphenyl)-6,7-dihydro-2H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazol-3(5H)-one | 1228378-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-6,7-dihydro-2H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazol-3(5H)-one
• 英文别名: 2-p-tolyl-6,7-dihydro-2H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazol-3(5H)-one；2-(4-methylphenyl)-6,7-dihydro-5H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazol-3-one
• CAS: 1228378-72-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O
• 分子量: 216.242
• InChiKey: KUNWKCPVQGNHSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-p-tolyl-5'H-spiro[cyclohexane-1,3'-imidazo[2,1-c][1,2,4]oxadiazole]-7'(6'H)-carboxamide 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2-(4-methylphenyl)-6,7-dihydro-2H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazol-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  环状烷氧基胍的反应性——实验和理论研究

  摘要：

  环状烷氧基胍，如 2-甲氧基亚氨基咪唑烷、2-苄氧基亚氨基咪唑烷和 6',7'-二氢-5' H-螺（环己烷-1,3'-咪唑（2,1-c）（1,2,4）恶二唑反应用异氰酸酯和异硫氰酸酯生成相应的脲和硫脲衍生物，在碱性反应条件下，它们在烷氧基亚胺部分的 sp 2 氮原子处发生分子内 SN2σ 亲核取代反应，同时挤出烷氧基阴离子，导致形成咪唑 (2 ,1-c)(1,2,4)triazol-3-one 和咪唑 (2,1-c)(1,2,4)噻二唑分别具有新的 NN 和 NS 键。Boulton-的上述扩展用 DFT B3LYP-6-31+G* 方法和 SM8 溶剂化模型从理论上研究了卡特里茨基重排。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.303

文献信息

• Synthesis of Heterocycles by Intramolecular Nucleophilic Substitution at an Electron-Deficient sp2 Nitrogen Atom
  作者：Jarosław Sączewski、Maria Gdaniec

  DOI：10.1002/ejoc.200901520

  日期：2010.4

  1-c][1,2,4]thiadiazoles have been synthesized by intramolecular nucleophilic substitution reactions at the electron-deficient sp(2) nitrogen atom of 2-(hydroxyimino)imidazolidine O-sulfonate. The displacement of the sulfate leaving group by both nitrogen and sulfur anionic nucleophiles proceeds exothermically by in-plane S(N)2 sigma nucleophilic substitution.

  2-Aryl(arylsulfony1)-6,7-dihydro-2H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazol-3(5H)-ones 和 3-arylimino-6,7-dihydroimidazo[2] ,1-c][1,2,4] 噻二唑已通过分子内亲核取代反应在 2-(羟基亚氨基) 咪唑烷 O-磺酸盐的缺电子 sp(2) 氮原子处合成。氮和硫阴离子亲核试剂对硫酸盐离去基团的置换是通过面内 S(N)2 σ 亲核取代放热进行的。